Диэтаноламиновая соль метилового эфира N-[4-(3,3-диметилтриазено)-фенилсульфонил]-карбаминовой кислоты, проявляющая ростстимулирующую активность семян крестоцветных и злаковых растений Советский патент 1990 года по МПК C07C311/53 A01N41/06 

Ш

: Изобретение (относится к новым биоогически актипным всщсстпам, в частости к диэтaнoлa tинoвoй соли метилоого эфира (3,3-диметилтриаэе- о) -фенилсульфонил -карбамииовой кисоты, проявляющей ростстимули5 зтощую ктивность семян крестоцветных и злаовых растений. Благодаря такому войству предложенное соединение мо- е быть использовано в сельском хозяйстве .

Целью изобретения является изыскание новых производных ( -диметилтриазено)-фенилсульфонил - -карбаминовой кислоты, проявляющих повьнаеннуго ростстимулирующую активность.

П р и м е р 1. 29 г (О,1 моль) метилового эфир (35 3-диметилтри азено) -(Ьенилсульфонил -карбаминовой кислоты и 10,5 г (0,1 моль) диэтанол- амина растворяют в 100 мл абс этанола, Раствор доводят до кипения, потом охлаждают до комнатной температуры, 25 прибавляют 200 мл абс, эфира и оставляют на 2 ч в холодильнике. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристал- лизовывают из абс, спирта и эфира. Получают 31 г (79,5%) диэтаноламино- вой соли метилового эфира (353- -диметилтриазено) -фенилсульфонил - -карбаминовой кислоты, т.пл„ 93-95 С, Спектр ПМР (III) получают на спектрометре Hitachi R-22, в fljO (внутр. стандарч ДСС) ., 8 м.д.: 3,33 (с.бН (CHj)2N-); 3,26 (м.АН, СН.,ОН); 3,55 (с.ЗН, 4)CH;j)«, 3,91 (м,4Н, N (CHj), ; 7,46 (д.2Н,); 7,88 (д.2Н,.CgH4) .

20

30

35

Найдено, %: С 43,23; Н 6,64,- N 17,68; S 8,07.

C.,

Вычислено, %t С 42,96; Н 6,44| N 17,89; 38,19.Нижеследующие.примеры шипострнруют испытание предложенного соединения на ростстимулирующую активность. . П р и м е р 2о Семена редиса сорта Красный ранний замачивают в течение 16 ч в растворе диэтаноламиновой соли метилового эфира (3, метилтриазено) -фенилсульфонил -карбаминовой кислоты различной концентрации (0,0001-0,01%). Затем смесь просушивают при комнатной температуре и проращивают в чашках Петри на увлажненной дистиллированной водой фильтровальной бумаге в термостате при 20 С в течение 5 суток. В конт40

45

50

5

0

0

35

40

рольном варианте семена замачивают е- дистиллированной воде просушивают и проращивают при тех же условиях, как в опытных вариантах. Определяют энергию прорастания семян (ЭП) по методу Пипера и всхожесть (В). Повтор- ность опыта четырехкратная.

Эффективность повьпиения ЭП и В семкн редиса при обработке предлагаемым веществом по сравнению с обработкой дистиллированной водой представлена в табл. 1 ,

Обработка семян редиса путем их замачивания в растворе предложенного соединения увеличивает ЭП по сравне- К130 с. контролем от .6,2 до. 24,7% и В - от 6,6 до 15,6%.

П р и м е р 3. Семена озимой пше- иицы сорта Старке-2 замачивают в течение 16 ч в растворе предлагаемого соед1тения с концентрацией 0,0001- OsOi%. Просушивание и проращивание семян проводится как в примере 2. Результаты примера 3 приведены в табл; 2.

Как видно из табл. 2, замачивание

семян пшеницы в растворе предлагаемого вещества повьппает их ЭП и В (со- стветственно 16-38% и 3-7,2%).

П р и м е р 4. Семена ржи сорта Кустро обрабатывают раствором предлагаемого соедииения как в примерах 2 и 3.

Данные испытаний представлены в табл. 3,

Результаты, сравнительных исследований предложенног о соединения и структурного анализа представлены

в табл. 4.

45

50

55

Из таблицы следует, что по рост- стимулирующей акти1зности предложенное соединение в большинстве случаев превосходит структурный аналог -.ди- этаноламиновую соль N-L4-(3,3-димe- тилтpиaзeнo)фeнилcyльфoнил}бeнзaмидa энергия прорастания (ЭП) для редиса Красный ранний повьииается на 4s9- 15,3%, для шиеницы Старке-2 - на 6,3-27,9%, для ржи Кустро - на 6,6-10,1%,

Таким образом новое вещество об- 1 адает более высокs-iM, по сравнению с известным аналогом стимулирующим прорастание семян крестоцветнЬ|Х и злаковых растений действием.

3-1293973

Формула изобретения

: (С

Диэтаноламиновая соль метилового эфира (3,3-диметш1Триазено)-фе- нилсульфонил -карбаминовой кислоты формулы

Таблица 1

Влияние раствора диэтаноламиновой соли N-|J4-(3,3-димeтюггpиaзeйo)фeншl- cyлвфoнил/кapбaминoвoй кислоты на прорастание семян редиса

Таблица2

Влияние различной концентрации диэтаноламиновой соли (3 3-диметил тразёно)-фенилсульфонил Карбаминовой кислоты на прорастание семян

озимой пшеницы

Контроль - дистиллированнаявода

Предложенноесоединение

57,4 ±2,7too91,4± Т,9100

0,000166,6± 1,9116,094,6 + 1,8103,5

: (СНз))80гШСОС)СНз

HN(CH2CH20H)jj

проявляющая ростстимулирующую активность семян крестоцветных и злаковых растений.

}

03

00

A (VI

4f чО

I«

О

v

M

CM

Ю

fk vj

vD

О Ti «- О

o

)

О

О

о

ITl

л

о

m

n о

N

A

r

о

o

vO О

ON

СП

со

in

- м

I

4)

S в

01

в 14 u

о e S 1 H Я к (X

Афон ffl и и

I м

in

«ч

(N

чО I

о

н

ч

м а

Cvl

к 00 О.

Оч -

1Л О

0

о

и м

h Ь К

°§1 М К А

см

Г|

ЪА

«-.IN

К41

00О

о

00

о

ON

. - t

г о

о о

чО

« u

о

I м

ubflt

о р. н и

ю

7

о

-

Оч

00

+1

00

ts

-и

vO

м fN 0л

vO

«

«

«

I

о,

о

Си

(5ч

Изобретение касается замещенных , сульфоароматических кислот, в частности дйэтаноламиновой соли метилового эфира (3,3-диметш1Триазено)- -фенилсуль4)онил)/-карбаминовой кислог- ты (I) , проявлягюцен ростстимулирующую активность, и может быть использовано в сельском хозяйстве. Для выявле- . ния новых производных с повышенной ростстиму;сируюцен активностью в данном ряду соединений получено новое соединение I. Получение I ведут из метилового эфира (3,3-диметил- триазено)-фенил сульфонил -карбами- новой кислоты и диэтаноламина в среде абсолютного этанола. Целевой I выделяют осаждением с помощью абсолютного эфира. Выход 79,5%. Т.пл. 93- 95 С. По ростстимулирующей активности в большинстве случаев превосходит известную диэтаноламиновую соль

ь о

4

Is

в Э

г.

3

eis