3,3-Бис-(4-нитрозо-6-фенил-1,2,4-триазинон-5) дисульфид в качестве структурирующего агента для резиновых смесей Советский патент 1987 года по МПК C07D253/06 C08L9/02 

Изобретение относится к новым производным 1,2,4-триазинов, а имен но к 3,3 -бис-(4-нитрозо-6-фенил- -1,2,4-триазинон-5) дисульфиду формулы

н.с, /-s-зЛ

являющемуся структурирующим агентом для резиновых смесей и позволя- юшему получать вулканизяты с высоки сопротивлением к тепловому старению

Цель изобретения - новое соединение, производное 1,2,А-триазина, обладающее иным спектром действия по срав)1ению со структурными aнaлoгa ш

Пример 1. 3 ,3 -бис-С -нит- роз о-6-фенил-1,2,4-триазинон-5)дисульфид.

0,05 моль (11,7 г) 3-тио-А-нитро 3о-6-фенил-1,2,А-триазинона-5 растворяют при перемешивании в 200 мл 2%-ного раствора ,затем при комнатной температуре и непрерывном перемешивании приливают 500 мл 0,1 к раствора I,, KI. Смесь нагревают в течение 2-3 ч при 60-70°С и непрерывном .черемеигпвании. Оставляют на ьочь. Осадок отфильтровывают, промывают 100 мл 2%-ного раствора 100 мл воды. Суша т на воздухе. Очиску производят переосаждением из ацетона водой, соотношение апетон : вода 1:3.

Физико-химические характеристики соедине1 ия

9 N0 отя о

HsCey N- ,Н,

-/-s-з-Л

Мол. вес. 466,42, т.пл. 222-226°С (разл.) . ИК-спектр, см : 1410 (-N 0); 1680 (с О ); 1120, 1040,

13483392

1000 - кол. триаз, кольца. ПМР 5 м.д. (DMCO-DJ; 7,27-7,78 (М, Аг) .

Найдено,%: С 46,3; Н 2,13; N 24,1.

igHioNgO S,.

Вычислено,%: С 46,36; Н 2,16; N 24,02.

Испытания соединения I проводились по общепринятой методике в резиновой смеси следующего состава, мае.ч. на 100 мае.ч. каучука: каучук СКИ-3 100,Oj стеарин 2,0; оксид динка 5,0; техуглерод П-234 50,0.

Состав вулканизующей системы и результаты испытаний приведены в табл. 1 .

Установлено, что предлагаемое соединение является вулканизующим агентом в присутствии соединений, обладающих свойствами окислителя, в качестве которых были использованы дибензтиазолилдисульфид (альтакс) и гексахлор-пара-ксилоЛ (гексол). Вулканизацию образцов проводили при 1431,5°С в течение ,5 мин.

Вулканизаты, содержащие 3,3 -бис- -(4-нитрозо-6-фенил-1,2,4-трназинон- -5)дисульфид, обладают существенным преимуществом по сравнению с вулка- низатами, содержащими серу (широко применяемы структурирующий агент) по сопротивлению тепловому старению: сохраняют в процессе старения высокие значения условной прочности при растяжении и относительного удлинения (см. табл . 2).

Формула изобретения

3,3 -бис-(4-нитрозо-6-фенил-1,2,4-триазинон-5)дисульфид формулы

О ) ом о

-

J N

в качестве структурирующего агента для резиновых смесей.

Влияние 3,3 -бис-(4-нитрозо-6-фенил-1,2,А-триазинон- -5)дисульфида на физико-механические свойства вулка- низатов до и после теплового старения

Состав структурирующих агентов, мае,ч.

Лльтакс 1 Гексол 2 Альтакс 1 Гексол 2 Дисульфид 5 Сера 2 Альтакс 1

Примечание: Числитель до теплового старения,

знаменатель - после теплового старения при 100±1°С X 72 ч.

Влияние содержания 3,3 -бис-(4-нитрозо-6-фенил- -1,2,4-триазинон-5)дисульфида на физико-механические свойства резин на основе 100 мае.ч, СКИ-3

Альтакс 1 Гексол 1 Альтакс 1 Гексол 1

Таблица 1

Относительное удлинение при разрыве, 7,

4,3/6,2 8,2/9,8

444/410

10,0/9,7 21,4/18,4

500/455

1U,9/- 20,8/12,2

510/280

Таблица 2

2И

6,8

455

8,3

13,3

390

Альтакс 1 Гексол 1. Альтакс 1 Гексол 1

Продолжение табл.2

10,0

17,1

430

10,7

17,7

415

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 3,3 -бис-(4-нитроэо-6-фенил-1,2,4- -триазинон-5)дисульфиду (ДС), который является структурирующим агентом для резиновых смесей и позволяет получить вулканизаты с высоким сопротивлением к тепловому старению.Цель изобретения - получение нового соединения с полезными свойствами. Получение ДС ведут из З-тио-4-нитрозо- -6-фенил-1,2,4-триазинона-5 в и раствора 1 KI. Смесь нагревают 2-3 ч при 60-70 С. Продукт выделяют известными приемами. Вулканизаты, содержащие ДС, обладают преимуществом по сравнению с вулканизатами, содержащими серу. 2 табл. § сл СА: 4: 00 со со со