Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью, а именно к гербицидно- му средству на основе производных цкк- логексенона.
Целью изобретения является снижение фитотоксичности.
Изобретение иллюстрируется примерами получения производных циклогек- сенона формулы
,он
.NOR г
(I)
Ri
Пример 1.4г 2-(1-этокси- иминобутил)-3-окси-5-(З-амино-4-фе- нил)-циклогекс-2-ен-1-она смешивают в 50 мл пиридина при температуре 25° С 1,3 г метансульфонилхлорида и перемешивают в течение 16 ч. Реакционный раствор подают на лед и при ПОМОЕЩ соляной кислоты доводят до значения i)H 1. Экстрагируют метиленхлоридом, сушат органическую фазу, сгущают и получают 3,6 г (74% выхода) 2-(1- Этоксииминобутил)-3-окси-5-{4-меток- си-3-ме тилсульфонамидофенил)-цикло- гекс-2-ен-1-она ст. пл, С (разложение), соединение 8. Пример 2.4г5-(З-амино-4- метоксифенил)-2-(1-этоксииминобутил)- З-оксициклогекс-2-ен-она перемешивают в течение I6 ч при температуре 25 С в 50 мл с 1,5 г метиламиносульфонил- хлорида. Реакционный раствор подают на лед и при помощи соляной кислоты доводят до значения рН 1. Экстрагируют метиленхлоридом, сушат органическую фазу и получают 2,2 г (43% выхода ) 2-(1-этоксииминобутил)-3-окси-5- |(4-метокси-3-Ы-метш1-сульфамоиламидо) циклогекс-2-ен-1-она с т. пл. 56-58°С (соединение 9). Соответственно получают следующие производные циклогек- сенона формулы (1), приведенные в табл. 1.
Гербицидное средство может быть приготовлено простым смешением ингредиентов .
Пример 3. В качестве сосудов для выращивания растений служат пластиковые цветочные горшки емкостью 300 см с глинистым песком, содержащим в качестве субстрата примерно 1,5% перегноя. Семена подопытных растений высевают раздельно по видам.
После выращивания до достижения роста 3-15 см растения подвергают обработке гербицидным средством состава, мас.%: Активное вещество,
приведенное в
табл. 110,0
Ксилол83,7
Продукт присоедине- ния 8 моль окиси
этилена к 1 моль нопилфенола6,3
которое перед применением разбавляют водой до указанной в табл. 2 концент- рации. Опыт проводят в теплице при температуре . 10-35 С (в зависимости от вида растений) в течение 4 недель, после чего пролзводят оценку герби- цвдной активности и фитотоксичности по шкале 0-100. При этом 100 означает полное уничтожение по меньшей мере надпочвенных частей растений. Результаты опыта сведешь в табл. 2.
Фор мул а изобретения
Гербицидное средство, включающее активное вещество - производное цик- логексенона, растворитель и поверхностно-активное вещество, отличающееся тем, что, с целью снижения фитотоксичности, оно в качестве производного циклогексенона содержитсоединение общей формулы,
/ ,
R
R - С -Сз-алкил; а этип, аллил, незамещенньш .
или замен(енный хлором; RJ - водород, ацетил, формил, беН- зоил, метоксикарбонил, N-ме- тилкарбамоил, N-метокси-Ы- , i метилкарбамоил, метилсульфо нил, Ы-метилсульфамоил Еф - метил; метокси, фтор, нитро, в качестве растворителя - ксилол, в качестве поверхностно-активного ве- щества - продукт присоединения 8 моль окиси этилена к I моль нонилфенола, при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Производное циклогексе- нона10,0
Ксилол83,7
Продукт присоединения 8 моль окиси этилена к 1 моль нонилфенола 6,3
Т а б л И ц а 1
1355110
ei
продолжение табл. 1
Редактор А.Гратилло
Составитель Н.Кибалова Техред М.Ходанич
Заказ 5718/57 Тираж 628Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
8
Продолжение табл.2
Корректор М.Шаропш
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Гербицидное средство (его варианты) | 1979 |
|
SU1189326A3 |
Гербицидное средство | 1980 |
|
SU997598A3 |
Гербицидное средство | 1978 |
|
SU1336939A3 |
Гербицидное средство | 1989 |
|
SU1757439A3 |
Гербицидное средство | 1980 |
|
SU982526A3 |
Способ получения производных циклогександионкарбоновой кислоты | 1984 |
|
SU1400503A3 |
Гербицидное средство в виде эмульгируемого концентрата (его варианты) | 1981 |
|
SU1314946A3 |
N-[(1,3,5-ТРИАЗИН-2-ИЛ)АМИНОКАРБОНИЛ]БЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДЫ ИЛИ ИХ СОЛИ, ПРИМЕНИМЫЕ В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ, ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО И СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫМ РОСТОМ РАСТЕНИЙ | 1991 |
|
RU2102388C1 |
Способ получения производных 3-окси-2-циклогексен-1-она | 1984 |
|
SU1450733A3 |
Гербицидное средство | 1986 |
|
SU1560052A3 |
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью. Изобретение позволяет уничтожать нежелательную растительность на 90-100% в посевах сои, риса, не действуя при этом на культурные растения, за счет использования гер- бицидного средства, содержащего, мас.%: активный ингредиент - производное Щ1клогексенона общей формулы (HRj N) gH,-СН-СН -С(ОН)С(R,С NORj)-C(0)-CH, где R - кил, R - этил, аллил, незамещенный или замещенный хлором, Rj водород, ацетил, формил, бензоил, метоксикар- бонил, N-метилкарбамоил, N-метокси- N-метилкарбамоил, метилсульфоннл, К-метш1сульфамоил, R, - метил, меток- си, фтор, нитро-(10), ксилол - i(83,7) и поверхностно-активное вещество-продукт присоединения В моль окиси этилена и 1 моль нонилфенола -. (6,3). Известное гербицидное средство на основе 5- 4-(2-метилбензамидо)фенил - 2- (1-этоксииминобутш1)-3-оксицикло- гекс-2-ен-1-она повреждает культурнее растения на 10-20%. 2 табл. - О) со ел ел ы
Авторы
Даты
1987-11-23—Публикация
1985-07-26—Подача