Гербицидное средство Советский патент 1987 года по МПК A01N37/42 C07C59/58 

11336939

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретнее к гербицидному средству на основе производного Г)-замещенной с -фенокси- пропионовой кислоты, растворителя и эмульгатора.

Цель изобретения - повьщгение гер- бицидной активности средства.

d-Энантиомеры п-замещенной of-фен- ю оксипропионовой кислоты формулы

гд

чи

(п

де R - 4-хлорфенокси, 2,4-дихлорфен- окси, 4-трифторметилфенокси, 2-хлор-4-бромфенокси, 2-хлор- 4-трифторметилфенокси, 5-хлор- бензоксазолилокси, 6-хлорбен- зоксазолилокси, 6-хлорбенз- тиазолилокси, 3,5-дихлор-2- пиридилокси или 2,4-дихлорбен- зил; Y - , ORj или SR4;

R - водород или метил;

RJ - метокси, 4-хлорфенил, 1-фе- нилэтил или фениламино;

R - водород, С -С5-алкил-н.октил, аплил, пропинил, 2-хлор- этил, 2-фенилэтил, метокси- этил, метокси-н.бутил, этил- тиоэтил, циклопентил, тетра- гидрофурфурил, натрий, калий, аммоний, метиламмоний, ди-н, пропиламмоний;

R - бензил или 4-хлорбензил, олучают путем взаимодействия соедиений формулы

-0-Х

где R имеет указанные значения;

X - водород или атом щелочного металла с замещенными сложными эфирами 1-пропионовой кислоты формулы

1

Z-C-H

«

СНо

где Y имеет указанные значения;

Z - хлор, бром или сульфонильная группа,

Соединения формулы (I) можно получить путем взаимодействия соединений формулы

20

25

30

0

5

0

5

15 где Y имеет указанные значения с 5- или 6-хлорбензоксазолом, 6-хлорбенз- тиазолом, 3,5-диххгор-2-пиридином,

Этими методами получают соединения формулы (I).

Физико-химические свойства d-энан- тиомеров п-замещенной с -феноксипропи- оновой кислоты приведены в табл. 1.

Заявленные средства готовят смешиванием компонентов.

Пример I, Состав средства, содержащий, %: соединение 4 60; цик- логексанон 32; продукт конденсации касторового масла с 40 моль окиси этилена 3,5; изододецилбензолсульфо- нат кальция 3,0; продукт конденсации н,нонилфенола с 10 моль окиси зтиле- на 1,5,

Пример 2. Состав средства, содержащий, %: одно из соединений 1, 35 2,4-6,10,30,37-40 или 44-30; ксилол

50; н.додецилбензолсульфонат кальция 10; продукт конденсации касторового масла с 36 моль окиси этилена 5; простой три-н.бутилфенилполигликоле- вый эфир 5.

Пример 3. Состав средства, содержащий, %: одно из соединений 7-9, 11-13, 15,16,31,33-36, 42, 44 или 48-20; ксилол 57,5; изофорон 15; продукт конденсации касторового масла с 36 моль окиси этилена 3,75; простой три-н.бутилфенилполигликоле- вый эфир 3,75.

Пример 4. Состав средства, содержащий, %: одно из соединений 14, 17, 19, 23, 29, 37„ 45, 46 или 47 10; ксилол 50; изофорон 24; н.додецилбензолсульфонат ка.г1ьция 8; продукт конденсации касторового масла с 40 моль окиси этилена 4; простой три- н.бутилфенилполигликолевый эфир 4.

Пример 5. Состав средства, содержащий, %: одно из соединений 18,

22, 24, 25 или 26 5; ксилол 55; цик- логексанон 24; додецилфенилсульфонат кальция 8; продукт конденсации касторового масла с 40 моль окиси этилена 4; простой три-н.бутилфенилполи- гликолевый эфир 4.

Наряду с заявленными средствами испытаны известные гербицидные средства на основе соответствующих раце- лятов соединений формулы (l), а также известное гербицидное средство Ма основе метилового эфира ((2,4-ди хпорфенокси)-фенокси -пропионовой кислоты (А).

Пример 6. Объектом испытания служат различные сорные травы среди сахарной свеклы. Делянки размером 5-10 м обрабатьтают 3-4-кратной повторностьго водной эмульсией гер- бицидного средства при различных нормах расхода средства.

Расход воды составляет 500 кг/га. Обработку проводят до выходов или после всходов на стадии 4-9 листьев. Гербицидную активность оценивают через 30-35 дн. после обработки в сравнении с необработан1ными растениями.

В табл. 2 указана гербицидная ак- тивность производных п-замещенной о(-феноксипропионовой кислоты при пос левсходовой обработке, а в табл. 3 - гербицидная активность d-энантиоме- ров п-замещенной о -феноксипропионово кислоты против Alopecurus myosuroi- des.

Пример 7. Различные сорняки опрыскивают на стадии 4-5 листьев в оранжерее водными растворами, полу- ченными при разбавлении эмульсионных концентратов. Через четыре недели после обработки визуально производят оценку результатов, в сравнении с необработанными растениями.

Результаты, выраженные в процентах повреждения, представлены в табл. 4.

Таким образом, заявленные гербицидные средства обладают высокой гер- бицидной активностью при небольших дозах.

Формула изобретения

Гербицидное средство в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент - производное п-замещенной о(-феноксипропионовой кислоты, растворитель, выбранный из группы: кетон, ксилол, изофорон или их смеси, эмульгатор, выбранньш из группы: сшкилбензолсульфонат кальция, простой полигликолевый алкилфениловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир или их смеси, отличающееся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве производного п-замещенной о/-феноксипропионовой кислоты d-энан- тиомер п-замещенной (/-феноксипропио- новой кислоты общей формулы

0

5

0 5

0 5

Q

5

где R - 4-хлорфенокси, 2,4-дихлорфен- окси, 4-трифторметилфенокси, 2-хлор-4-бромфенокси, 2-хлор- 4-трифторметилфенокси, 5-хлор- бензоксазолилокси, 6-хлор- бензоксазолилокси, 6-хлор- бензтиазолилокси, 3,5-дихлор- 2-пиридилокси или 2,4-дихлор- бензил;

Y - , ORj или R - водород или метил; R - метокси, 4-хлорфенил, 1-фенилэтил или фениламино; R, - водород, С,-Сj-алкил.н.октил, аллил, пропинил, 2-хлорэтил, 2-фенилэтил, метоксиэтил, мет- окси-н.-бутил, этилтиоэтил, циклопентил, тетрагидрофурфу- рил, натрий, калий, аммоний, метиламмоний, ди-н.пропиламмоний ;

К, - бензил или 4-хлорбензил; в качестве кетона - циклогексанон; в качестве алкилбензолсульфоната кальция - изододецилбензолсульфонат кальция и н. додецилбензолсульфонат кальция; в качестве простого полигликоле- вого алкилфенилового эфира - простой тритн.бутилфенилполигликолевый эфир; в качестве полиоксиэтиленалкиларило- вого эфира - продукт конденсации н.но- нонилфенола с 10 моль окиси этилена, и дополнительно содержит в качестве эмульгатора продукт конденсации касторового масла с 36 или 40 моль окиси этилена при следующем Соотношении компонентов, мас.%:

СНзCl

С02.С2Н5

с-o-(o)-o-)-ci

COjCH CH OCH

с- о-(о)-о-/О -С11

СНз Ci

со,сн,сн, :снз

С-0-{о) СНзС1

СОгСН -ф

«

C-OHg -0--@hCl

снзС1

«

с-о-(о)

СНзCi

6,5-6,6 (1 м, хлороформ)

2,6°(0,5 м, хлороформ)

3,0° (0,5 м, хлороформ)

2,7 (0,5 м, хлороформ)

125-193 (0,025 мм)

4,5 (1м, хлороформ)

,C02H N(H.C5H7)2

н-с-оЧО -ЧО -с1

СНз

18

)- о )

125-125,5 20,4° (1 м, хлороформ)

78-81-18,9 (1 м,

хлороформ)

:i::;:ii:

(оУо-с

N

0

СНз

H -C-iO-(o)

бНзci

H-C )-C1

СНз

COOH H-C-iO-/o)-0-/O)-CF3

Cl

IIZOZI

78,5

ид1 30 (1м, хлороформ)

18,9

71 7° п - /J, / Пд 1,5481

84-88

12,1

23

СНз COOH

Cl

o-(o)-CH2,-/o)-ci

СНзc;i

COOH

H-c-o- o o4oVci

СНз COOK

Cl

H-c-o-(o)-o-/o)-Br

CH.

H-- с -о-(о)-о-)-сГз

СНз COONH2(.CH3 )2

Н -с-о-(оУ-о- рУс1

СНз СООМН ССНз г

Cl

н--с-o-(oV-o- p)-Bi

СНз

С1

69-78

11,1

80

18,3

-11,0

6,967-68

22,1

65-76

11,9

COTOH CHj

(o)

СНз СООСНССНз г

Н-с-0- o)-0-{p)-CF2,

сн.

Cl

СООСН2.СН

k

н-с-o- o))-ci

CH COOCH

H-c (o)-ci

CHj COOCgHnCHoprt.)

(o)-ci

CHj

COOCH CH CHC H-C-(b(o)-Cl

СНз . COOCH CH Cl

(o)-o-(o)-ci

бНз

,

H-C-OHg) СНзCl

37

COSH2.- g}-Cl

CHo

Cl

z:

Продолжение табл.1

0,2

n 1,5085

16, 1,5605

2l,5°n 1,5588

11,5V; 1,5240

16,3 1,5349

52

12,4

1,5780

1,6180

13

1336939

8

9

0

41

42

43

СООСНСН СН СНз

: снз н-с -

CHiС1

COOCH CH SCH CHj

н-с -о-(о)о-х5)-вг

СНз СООСН2СНССНз)1

н-с-он;5))-сгз

СНз СООСН2СН СН2

н«-с-o-(o)-o(o)-cF

CHj

соосн2СНг--(§)

«

-о-(о)-()-(о)-сгз

t

СНз

COO-Q н-с-о-(о)-сн

СНз С05СН2г(о)

г-лО)-С1 С1

44

Н -С

СОИН1ЯН-(о)

Н-C-iO-)-0-/o)-Bf

C014H- oVci

Продолжение табл.1

п

20

I ,5860

п 2,5880

48-54

6,6 п2 1,5324

-11.

1,5636

55,, 1,6042

130-151 -25,0

46

119-120

15

1336939

16 Продолжение табл.I

47

CON

48

94-99

21,6

с тО 20 -Ь,7 Пр

1,5703

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и может быть использовано как герби- цидное средство в борьбе с сорняками в посевах сахарной свеклы. Изобретение позволяет повысить гербицидную активность за счет использования состава, мас.%, содержащего активное вещество формулы c(0)Y CH(CH3) , где-R - 4-хлорфенокси, 2,4-дихлор- фенокси, 4-трифторметш1фенокси, 2-хлор-4-бромфенокси, 2-хлор-4-три- фторметилфенокси, 5-хлорбензоксазо- лилокси, 6-хлорбензоксазолилокси, 6-хлорбензтиазолш1окси, 3,5-дихлор- 2-пиридилокси или 2,4-дихлорбензил; Y - , ORj или SR R - водород, метил; R2 метокси, 4-хлорфе- нил, 1-фенилэтил или фениламино; R, - водород, -алкил-н. октил, аллил, пропинил, 2-хлорэтил, 2-фенилэтил, метоксиэтил, метокси-н.бутил, этил- тиоэтил, циклопентил, тетрагидрофур- фурил, натрий, калий, аммоний, метил- аммоний, ди-н.пропиламмоний; R. бензил или 4-хлорбензил (5-60), растворитель - циклогексанон, кетон, ксилол, изофорон (32-79); эмульгатор - изододецилбензолсульфонат кальция и н.додецилбензолсульфонат кальция, простой три- н.бутилфенилполиглико- левый эфир, продукт конденсации н.но- нилфенола с 10 моль окиси этилена, продукт конденсации касторового масла с 36-40 моль окиси этилена (7,5-20). 4 табл. i СО С САЭ САЭ ОЬ СО ОО СО СМ

(d-форма) 0,16

0,4495 0,34

0,6698

0,21- 95

-0,25- 98

(рацелят) 0,270,55- 95

0,65- 98

0,7695

1,1098

(а-форма) 0,5- 89

0,12- 65

0,03- 25

(рацелят) 0,5- 65

Таблица 2

95

98

95 98

90 70 23 75

98 70 40 85

-401025

-ООО

-9598--95

98-

.

91336939. 20

Продолжение табл. 2

Продолжение табл, 2

27

-808590

-201520

-ООО

-405040

-ООО

-О00

100100100100

95909092

506060 30

95989098

60555545

10ООО

100100100100

98959998

85808080

100999998

90858585

30302515

100100100100

989510099

80758590

10099100100

85859085

205201В

-858080

-101520

-ООО

1336939

Продолжение

28 табл. 2

Продолжение табл. 2

31

133693932

Продолжение табл. 3

Таблица 4

35 33693936

Продолжение табл, 4

37

1336939

38

Продолжение табл. 4

39133693 940.

Продолжение табл. 4