Способ получения производных циклогександионкарбоновой кислоты Советский патент 1988 года по МПК C07C69/757 

ы

Изобретение относится к способу получения новых химических соединений, конкретно производных циклогек- сандионкарбоновой кислоты

О К-з

и 1

С-:

где R, - ОС -С -алкил, гидрокси, аминогруппа, ди(С7-С4) алкипамино,

группы бензиламино, метил(метокси)ам но, пирролидино;

R - С ,-С -алкил-н, Сз-С -цикло- аЛкил 5 из обутил;

Rj - гидрOKсигруппа5 замещенная xJtopoM или незамещенная аллилоксими- Hrt, этоксиминогруппа, которые обла- Дс1ют гербиидцной и росторегулирующей активностью и которые могут быть нспользованы Б сельском хозяйстве,

Целью изобретения является разработка способа получения производных диклогександионкарбоновой кислоты, проявляющих герби1щцную и ростости- мутирующую активности и низкую ток- сф:ность,

П р и м е р 1. Получение изобути- лового эфира 4-бутирил-3,5 циклогек- саидион-карбоновой кислоты

О он

А с-н-СзН

УЗ -СШаО-С-С О

.11

соединение 1,18

А. Изобутиловый эфир 3,5 -1шклогек сендионкарбоновой кислоты.. 45

В течение ночи с водоотделителем кипятят смесь 50 г 3,5-1диклогександи- он-карбоновой кислоты, 150 мл изобу- танола, 30 г 35%-ной ортофосфорной кислоты и 400 мл толуола. Затем раст50

вор концентрируют на ротационном испарителе. Остаток растворяют в 200 мл теграгидрофурана, смешивают со 100 мл 1 н« соляной кислоты и кипятят в течение 2ч, Посше охлаждения добавляют уксусный эфир. Органическую фазу отделяют, промьшают насьвценным раствором хлорида натрия, высушивают и вьшаривают. Воскообразньш остаток пе0

0 5

0

рекристаллизовьшают из смеси эфира с гексаном и получают 50 г, 88% от теории. Т.пло 74-76°С.

Б. Изобутиловый эфир 4-бутирШ1-3, 5-циклогександион-карбоновой кислоты

К раствору 60 г изобутилового эфира 3,5-циклогександион-карбоновой кислоты и 25 мл пиридина в 400 мд дихлорэтана прикапывают 30 мл хлоран- гидри,да масляной кислоты и перемешивают при комнатной температуре в течение 15 Чо Затем реакционньй раствор отфильтровывают, промывают,. н. соляной кислотой, высушивают и концентрируют. Затем 0-ацилнрованный продукт растворяют в 200 мл дихлорэтана, смешивают с 4 г 4-диметиламинопиридина и кипятят с обратным холодильником в течение 4 ч Охлажденньм реакционный раствор промьшают 1 н, соляной кислотой, высушивают, концентрирзтот и хроматографируют на небольшом количестве силикагеля. Получают 51 г изобутилового эфира 4-бутирил-Зр5- циклогександион-карбоновой кислоты в виде светлого масла, 54,8% от теории, п 1,4907.

Рассчитано, %; С 63,81, Н 7,86,

Найдено, %: С 63,83, Н 7,96.

П р и м е р 2, Получение изобутилового эфира 4-(1-аллштоксиамино- бутилиден)-3 J 5-циклогександион-карбоновой кислоты

C HgOО

Д С-НСзН7

2

соединение 2,5

Смесь 14 г изобутилового эфира 4 -бутириЛ-3,5-циклогександион-карбоновой кислоты,6,5 г О-аллилгидрокси- ламин-гидрохлорида, 6,5 г карбоната калия и 150 мл хлороформа кипятят с обратным холодильником в течение 6 ч. Затем реакционньй раствор промывают 1 Но соляной кислотой, высушивают S концентрируют и хроматографируют на небольшом количестве силика- гепя с помош,ью смеси уксусного эфира с петролейным эфиром в соотношении 1гЗ« После испарения растворителя получают 6,9 г изобутилового эфира 4-(1-аллилоксиаминобутилиден)-3,5- щ клогександион-карбоновой кислоты в виде светлого масла, 49% от теории, nf 1,4989.

Рассчитано, %: С 62,75; Н 8,36; N4,3.

Найдено, %: С 62,75; Н 7,99; N 4,2.

Пример 3. Получение диметила- мида 4-(1-этоксиаминобутилиден)-3,5- циклогександионкарбоновой кислоты

и

С-О

о TjIHOCzHs

с-н о

CiiH

О

дихлорэтана и вместе с 0,5 г 4-диме- тиламинопиридина и О,1 мл хлорангид- рида масляной кислоты кипятят с об- ратным холодильником в течение 2ч. Реакционн то смесь охлаждают, промывают 20 мл 1 и. насьщенной хлоридом натрия соляной кислоты, сушат над сульфатом магния и концентрируют.Остаток очи- . щают хроматографией на колонне с си-,, ликагелем с помощью этнлацетата в качестве растворителя. Получают 7,8 г диметилаг-овда 4-бутирил-3,5-циклогек- сандион-карбоновой кислоты в виде светлого масла, выход 56% от теории.

Изобретение касается замещенных кетокарбоновых кислот, в частности соединений общей формулы CH.j-CHK-CH - -С(0)-С(М), где (0)-Ri; М CRiR3; К,ОС -С -алкш1, OHJ Ш, ди()-апкиламино, группы бензиламина; метил(метокси)аминогруппа; j-C -циклоалкил, С -С у-н.алкил; изобутил; зтоксиамино-; алли- локсиаминогруппа, которая может быть замещена хлором, обладающихгерби- цидной и росторегулирющей активностью, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель изобре-- ния - создание новых активных и малотоксичных веществ указанного класса. Их синтез ведут из производного 3,5-циклогександионкарбоновой кислоты и галогенангидрида К2С(0)Гал в среде инертного растворителя в присутствии основания в качестве кислотосвязыва- ющего агента с последующей, при необходимости, обработкой гидроксила- мином КзШОН(К 5 - указано) при кипении реакционной смеси в среде инертного органического растворителя в присутствии водоотнимающих средств. Новые вещества используют в сельском хозяйстве при концентрации 0,001% и норме, расхода 0,001-10 кг/га, 7 табл, § СО о о ел

соединение 1,80

А. К раствору 15,6 г циклогексан- дикарбоновой кислоты при перемешивании прикапывают 18,4 мл диметйлкарба- 2о моилхлорида и затем перемешивают в течение 12 ч при комнатной температуре и 2 ч при температуре кипения с обратным холодильником. После охлаждения реакционную смесь растворяют в 400 мл этилацетата, органическзпо фазу промывают четыре раза рассолом, высушивают над сульфатом магния и концентрируют. Остаток состоит из

Во Смесь 4,3 г полученного диме- тиламида 4-бутирил-З-циклогександион- карбоновой кислоты, 1,9 г этоксиамин- гидрохлорида, 1,4 г карбоната калия в 50 мл хлороформа и 5 мл метанола перемешивают в течение 24 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь промывают 1 Но соляной кислотой, су- 25 шат над сульфатом магния и концентрируют. Остаток представляет собой

тографии на силикагеле с помощью этилацетата в качестве растворителя.

13,2 г сьфого диметиламида 3-(,К-ди- ЗО Выпаривают растворитель, масло крисметилкарбамоил)-5-оксо-циклогекс-(3)- ен-карбоновой кислоты. Его растворяют в 300 Ш1 тетрагидрофурана, смешивают с 8 мл концентрированной соляной кислоты и перемешивают 2 ч при кома- ватной температуре,. Реакционную смесь промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и концентрируют. Остаются 13,2 г диметиламида 3,5-циклогексан35

таллизуется при стоянии. Получают 2 г диметиламида 4-(1-зтоксиаминобу- тилиден)-3,5-циклогександикарбоновой кислотыо . 54-58°С, выход 40%. от теории

Расчитано, %:.С 60,79; N 9,45.

Найдено, %: С 60,60; N 9,6.

П р и м е р 4. Получение бензила- мида 4-(этоксиаминобутилиден)-3,5дион-карбоновой кислоты в виде смоло- 40 циклогександион-карбоновой кислоты

Q БНОС2Н5 А.С-Н-СзН7

образного вещества, которое после очистки путем хроматографии с помощью смеси гексана с эфиром при использовании колонны с силикагелем становит- -ся кристаллическим. Т.пл, 152-155°С, Выход 72% от теории.

Б. 13,2 г диметиламида 3.,5-цикло- гександион-карбоновой кислоты вместе с 6,9 мл пиридина растворяют в 100мл эткпенхлорида. Затем при перемешивании к этому раствору прикапьшают 8,5 мл хлорангидрида масляной кислоты, что вызывает слегка экзотермическую реакцию. Образующуюся желтого цвета суспензию перемешивают 14 ч при комнатной температуре, затем промьша- ют 1 н« соляной кислотой и рассолом сушат над сульфатом магния и концентрируют Остаток растворяют в 100 мл

СН21ЯНС

о

о

50

55

соединение 1,96

А. Раствор 107 г 3,5-циклогексан- дион-карбоновой кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты в 400 мл метанола перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Добавляют 400 мл эфира, после чего выпадает в вцце кристаллов З-метокси-5-оксоцик- логекс-3-ен-карбоновая {сислота. Затем отфильтровьшают и высушивают в эксикаторе, получают 120 г продукта, выход 100%.

Во Смесь 4,3 г полученного диме- тиламида 4-бутирил-З-циклогександион- карбоновой кислоты, 1,9 г этоксиамин- гидрохлорида, 1,4 г карбоната калия в 50 мл хлороформа и 5 мл метанола перемешивают в течение 24 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь промывают 1 Но соляной кислотой, су- шат над сульфатом магния и концентрируют. Остаток представляет собой

тографии на силикагеле с помощью этилацетата в качестве растворителя.

Выпаривают растворитель, масло крис

таллизуется при стоянии. Получают 2 г диметиламида 4-(1-зтоксиаминобу- тилиден)-3,5-циклогександикарбоновой кислотыо . 54-58°С, выход 40%. от теории

Расчитано, %:.С 60,79; N 9,45.

Найдено, %: С 60,60; N 9,6.

П р и м е р 4. Получение бензила- мида 4-(этоксиаминобутилиден)-3,

СН21ЯНС

о

о

50

55

соединение 1,96

А. Раствор 107 г 3,5-циклогексан- дион-карбоновой кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты в 400 мл метанола перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Добавляют 400 мл эфира, после чего выпадает в вцце кристаллов З-метокси-5-оксоцик- логекс-3-ен-карбоновая {сислота. Затем отфильтровьшают и высушивают в эксикаторе, получают 120 г продукта, выход 100%.

Б, 34 г З-метокси-5-оксо-цикло- гекс-3-ен-карбоновой кислоты смешивают с 33 г N, N -карбонилдиимидазола и 300 мл дихлорэтана, полученную суспензию перемешивают в течение часа при комнатной температуре. Затем прикапьгоают 22 мл бензиламина и продолжают перемешивать еще 14 ч (в течение ночи) при комнатной температуре. Затем к реакционной смеси добавляют 1 и. соляную кислоту до рН 3-4, Органическую фазу отделяют, промьша- ют рассолом, высушивают над сульфатом магния и концентрируют, Получают 43,6 г бензиламида З-метокси-5-окси- циклогекс-3-ен-карбоновой кислоты в виде светлого масла, 84% от теории,

В. 42 г этого бензиламида 3-меток- си-5-окси-циклогекс-З-ен-карбоновой кислоты растворяют в 500 мл тетра- гидро4)урана. Добавляют 0,5 мл концентрированной соляной кислоты и 10мл

20 мые концентраты, непосредственно разбрызгиваемые или разбавляемые растворы, разбавленные эмульсии, смачивающиеся порошки, растворимые порошки, препараты для опьшивания грануляты.

воды и перемепшвают в течение 3 ч при комнатной температуре. Высушивают над 25 также капсулы, например, в полимерных молекулярными ситами, при этом вы- веществах, кристаллизовывается 16,6 г бензиламида 3,5-циклогександион-карбоновой кислоты. Затем концентрируют маточный раствор, вьщеляют 17,8 г, 70,4% от зо теориио Выход 34,4 г, Т.ил, 178-18fc,.

Г. 29.г бензиламида 395-циклогекс- андион-карбоновой кислоты, аналогично примеру 3 В в этиленхлориде в присутствии небольшого количества пириИх готовят в следующем соотношении, %:

Эмульгируемые концентраты Биологически активное вещество

1-20, предпочтительно 5-10

35

Поверхностно-активноесредство Жидкий носитель

дина обрабатывают хлорангидрйдом масляной кислоты. После обработки реакционной смеси вьвделяют бензиламид 4-бутирил-З,5-циклогександион карбо- новой кислоты в виде воскообразной массы, которая кристаллизуется из смеси эфира с гексаном. Выход 15 rj 41% от теории. Т.пл. 126-128°С„

До 6 г бензиламида 4-бутирил-З,5- циклогексан,цион-карбоновой кислоты согласно примеру 3 В в хлороформе в присутствии карбоната калия вводят во взаимодействие с этоксиамин-гидро- хлоридомо После обработки реакционной смеси получают 2,3 г, 34% от теории, бензиламида 4-(1-этокси-амино- бутилиден)-3,5-циклогександион-кар- боновой кислоты Е кристаллической форме. Т.пл. 88-90°Со

Рассчитано, %: С 67,0; Н7,3;N 7,8 Найдено, %: С 67,3; Н 7,4; N 7,3. По аналогии с этими примерами получают соединения, указанные втабл.Л

05036

Вещества, используемые в качестве исходных - производные циклогександи- он-карбоновой кислоты формулы II, по- лучают путем гидрирования3,5-диоксибензойной кислоты с помощью водорода и никеля Ренея и последующей этери- фикации или минирования кислотного остатка,

0 Причем кето-группу при известных условиях защищают, например в виде простого еноло-эфира или в виде ена- мина.

Производные 3,5-диоксибензойной

15 кислоты можно гидрировать с помощью водорода и никеля Ренея.

Соединения формулы I могут быть использованы в неизменной форме или переработаны, например, в эмульгируе20 мые концентраты, непосредственно разбрызгиваемые или разбавляемые растворы, разбавленные эмульсии, смачивающиеся порошки, растворимые порошки, препараты для опьшивания грануляты.

25 также капсулы, например, в полимерных веществах, зо .

также капсулы, например, в полимерных веществах,

Их готовят в следующем соотношении, %:

Эмульгируемые концентраты Биологически активное вещество

1-20, предпочтительно 5-10

5

Поверхностно-активноесредство Жидкий носитель

5-30, предпочтительно 10-20

50-94,

0

тельно

предпочти- 70-85

5

0

5

Препараты для опыпи- вания

Биологически активное вещество Твердьш носитель Суспендируемые концентраты Биологически активное вещество

Вода

Поверхностно- актив1|ое средство

0,1-10, предпочтительно 0,1-1 99,9-90, предпочтительно 99,9-89

5-85, предпочтительно 10-50 94-25, предпочтительно 90-30

1-40, предпочтительно 2-30

Смачивающиеся порошки Биологически активное вещество

Поверхностно- активное средство Твердый носитель

Грануляторы Биологически активное вещество

0,5-90, предпочти- g тельно 1-80

0,5-20, предпочтительно 1-15

5-95, предпочтительно 15-90

0,5-30, предпочтительно 3-15 99,5-70, предпочтительно 97-85 Примеры формулироТвердьйноситель Пример ания биологически активных веществ формулы I, .%:

а)Смачивающийся . порошока б в Биологически

активное вещество20 60 0,5

Лигнинсульфонат

натрия5 55

Лаурилсульфат

натрия3 - -

Диизобутилнафталинсульфонат

натрия- 6 6

Октилфенолполиэтиленгликолевый эфир (7-8 моль

этиленоксида) - 2 2 .

Высокодисперсная

кремневая кислота 5 27 27

Каолин67 -

Хлорид натрия - - 59,5

Биологически активное вещество ороша смешивается с добавками и хоошо размалывается в пригодной мельице. Получают смачивающиеся пороши, которые могут разбавляться водой о суспензий любой желательной конентрации, % :

б)Эмульгируемьй концентрата б Биологически

активное вещество 10 1 Октилфенолполи- этиленгликолевьй эфир (4-5 моль

этиленоксида) 3 3 Додецилбензолсульг фондт кальция 3 3

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

g

0

5

0

5

0

5

0

5

0

5

Простой полигликоле- вьш эфир касторового масла (36 моль этиленоксида)4 4 Циклогексанон 30 10 Смесь ксилолов 50 79 Из этого концентрата можно приготовлять эмульсии любой желательной концентрации путем разбавления водой, %:

в)Препарат для

опыливанияа б

Биологически

ак тивное вещество 0,1 1 Тальк99,9

Каолин- 99

Получают готовые к употреблению препараты для опыпивания тем, что биологически активное вещество смешивают с носителем и размалывают на пригодной мельнице, %;

г)Экструдированньм гранулята б Биологически

активное вещество 10 1

Лигнинсульфонат

натрия2 2

Карбоксиметилцеллюлоза1 1

Каолин87 96

Биологически активное вещество смешивают с добавками, размалывают и увлажняют водой. Эту смесь экстру- дируют и затем высушивают в токе воз- духа, %:

д)Гранулят в оболочке Биологически активное вещество3 Полиэтиленгликоль

(м.в. 200) 3 Каолин94

Тонко размолотое биологически активное вещество в смесителе равномерно наносят на увлажненный полиэтилен- гликолем каолин. Таким образом получают не содержащие пыпи грануляты в оболочке, %:

е)Суспендируемьй концентрата б Биологически

активное вещество 40 5

Этиленгликоль 10 10

Нонилфенолполиэтиленгликолевьй эфир

(15 моль этиленоксида) 6 1

Лигнинсульфонат

натрия10 5

Карбоксиметилцеллюлоза

1

37%-ный водныйI

раствор формаль-

дегида0,20,2

Силиконовое масло

в виде 75%-ной

водной эмульсии 0,8 0,8

Вода.32 77

Тонко размолотое биологически активное вещество тщательно смещивают с добавками. Таким образом получают суспендируемый концентрат, из которого путем разбавления водой получают ауспензии любой желательной концентра 1|ии, %:

ж) Солевой раствор

Биологически активное

вещество5

Изопропиламин1

Октилфенолполиэтиленгликолевый эфир

(78 моль этиленоксида) 3

Вода91

Пример 6. Гербицидное действие до прорастания растений.

В теплице семена растений высевают в цветочные горшки диаметром 1J1 см. Затем поверхность почвы обра- б атывают водной эмульсией биологичес активного вещества. Используют концентрацию 4 кг биологически активного вещества на гектар. Горшки выдерживают в теплице при 22-25 С и от- 35 виды зернов ых Hordeum vulgare (ячмень

носительной влажности воздуха 50-70%. Через 3 недели оценивают действие веществ на испытуемые растения по следующему схеме: 1 растения не проросли или полностью погибли 2-3 очень сильное действие 4-6 среднее действие;7-8 слабое действиеj 9 никакого действия (как и необработан- ньй контроль).

Результаты приведены в табЛо2.

двурядньй) и Secale (ядровая рожь) и орошают по необходимости. Побеги через 21 день после посева опрыскивают водным бульоном с биологически активным

40 веществом формулы I. Количество биологически активного вещества 10 г/га. Через 21 день после нанесения оценивают рост зерновых. Обработанные растения по сравнению с необработанными

45 контрольньши показывают снижение нового прироста (60-90% контроля), а также частично увеличение диаметра стебля (табл.5).

Пример 7. Гербицидное действие при применении биологически активных веществ после прорастания растений.

Различные культурные растения и сорняки выращивают из семян в горщках в теплице до тех пор, пока они не достигнут стадии 4-6 листьев. Затем растения опрыскивают водными эмульси- ями биологически активного вещества (полученного из 25%-ного эмульгируемого концентрата) в дозе 4 кг/га. Обработанные растения выдерживают в оп

гимальных условиях освещения, регулярной поливки при 22-25 0 и относительной влажности воздуха 50-70%. Оценку опыта проводят через 15 дней после обработки по указанной оценочной схеме. Результаты приведены в табЛсЗо

ПримерВ. Подавление вегетативного роста в сое.

Пластиковые горщки диаметром 11 см заполняют смесью торфа с землей и песком (6:3:1) и выращивают 7 соевых растений сорта Williams. Через 15 дне после посева осуществляют нанесение эмульгируемого концентрата биологически активного вещества при норме расхода 0,5 к 1,5 кг/га и расходе воды 500 л/га. Оценку осуществляют через 14 дней после нанесения.

Обработанные растения по сравнению с необработанными контрольными вырастают меньше и компактнее, но без заметного уменьшения благодаря этому веса растений. Обработанным растениям нужно меньше пространства, однако они дают по количеству такой же урожай, что положительно сказывается на урожайности площади.

Результаты представлены в табл.А„

Пример 9. Подавление роста в случае зерновых.

В пластмассовые чашки со стерилизованной землей в теплице высевают

виды зернов ых Hordeum vulgare (ячмень

двурядньй) и Secale (ядровая рожь) и орошают по необходимости. Побеги через 21 день после посева опрыскивают водным бульоном с биологически активным

веществом формулы I. Количество биологически активного вещества 10 г/га. Через 21 день после нанесения оценивают рост зерновых. Обработанные растения по сравнению с необработанными

контрольньши показывают снижение нового прироста (60-90% контроля), а также частично увеличение диаметра стебля (табл.5).

Сравнение по биологическому действию проводят со структурными аналогами 2-(1-аллилоксиаминобутилиден)-5,5- диметил-4-метоксикарбонил-циклогек- сан-1,3-дион формулы

О

о HN-OCH2CH CH,

Шз-о-с-г с-СзНу-н

(СНз)

/Кх

аналог А

и 5,5-диметил-2-(3,5-диметилфен1-ш) - циклогекс-t-ен-1-ол-3-он-ацетат формулы

о

Шз

(сНзУ

. ОС-СНз

О

; аналог Б

Испытуемые вещества перерабатьта- ют до 10%-ноге эмульсионного концентрата следующего состава, %

Биологически

активное вещество 10

Октилфенолполиэтиленгликолевьш простой

эфир с 4-5 моль

этиленоксида3

Додецилбенэолсульфонат

кальция3

Простбй полигликолевый эфир касторового

масла с 36-10 моль

этиленоксида4

Циклогексалон 30

Смесь ксилолов 50

Из этого концентрата путем разбавления водой готовят эмульсии, куда затем вносят биологически активное вещество нужной концентрации.

Данные по токсичности (LD, перо- рально для крыс), мг/кг: 1,13-1-кар- боксил-4-(1-оксибутш1Иден-1-ил-1)- циклогексан-3,5-дион 3460; 1,39-1- этоксикарбонил-4-(1-цикдопропил 1-ок- симетилиден)-циклогексан-3,5-дион 3290j 1,41-1-карбоксш1-4-(1-циклопро- пил- 1.-оксиметилиден) -циклогексан-3,5- ион 3150-, 2,53-1-диметиламидо-4-(1- З-хлораллилоксиамино-пропилиден-1)- циклогексан-3,5-дион 3300.

Подавление вегетативного роста у сои.

Пластмассовые горшки диаметром 11 см заполняют смесью торф-земля-песок (6:3:1) и в них выращивают 7 соеых растений сорта Williams. Через 15 дней осуществляют нанесение с поощью эмульгируемого концентрата био - огически активного вещества при норе расхода 0,5-1,5 кг/га и воды 00 л/га. Данные представлены в абл 16.

40050312

Подавление роста в теплице. В горшки диаметром 12 см заполняют садовой землей, высевают растения Avena Sativa, leforia italica, Sinap sis alba, Lolium perinne, solanum Lycopersicum, Hellaria media u Phasedus vulgaris. После двухнедельного прорастания их опрыскивают эмуль10 сией испытуемого биологически активного вещества при норме расхода 4 кг/га. Тест оценивают через 2 недели после обработки. Результаты представлены в табл.7„

15 Содержащие биологически активное вещества формулы I и при необходимости твердую или жидкзто добавку средства, композиции или составы готовят, например, путем тщательного смешения

20 и/или размальшания биологически активных веществ с наполнителями, например с растворителями.

Формы применения могут быть разбавлены до содержания биологически активного вещества 0,001%. Нормы расхода 0,001-10 кг/га.

Таким образом, предложенньй способ позволяет получать производные циклогександионкарбоновой кислоты,об30 ладающие гербицидной и росторегули- рующей активностью и низкой токсичностью.

Формула изобретения

Способ получения производных ци- клогександионкарбоновой кислоты общей формулы I

О ,3

f 2

RI-CO- O

где RT - ОС -С -алкил, гидроксигруп- па, амино, ди(С ,-C,)-aлкшIa- минo, группы бензиламино, метил(метокси)амино, пирроЛИДИНО}

R - С -С -циклоалкил, С,-С -алкил-н, изобутил}

RJ - гидроксигруппа, этоксимино, з ещенная хлором или незамещенная аллилоксимино, отличающийся тем, что производное 3,5-циклогександионкарбо- новой кислоты общей фор:-1улы И

о

Rr-CO- O

140050314

сгва с получением продукта общей фор мулы I, где RI и R, имеют указанные значения, а Rj - ОН-группа, которьй при необходимости подвергают взаимо- действию с гидроксиламином общей формулы IV где R имеет указанные значения,

подвергают взаимодействию с галоге- . joNHR

нангидридом общей формулы .

О

где R 3 группы этокси и j-хлораплилокси,

при температуре кипения реакционной в среде инертного органического раст- смеси в среде инертного органического ворителя в присутствии основания в 15 растворителя в присутствии водоотни- |качестве связывакяцего кислоту вещег мающих средств..

: Т а б л и ц а 1

RjCO Hal,

|где R имеет указанные значения,

15

1А00503

16

Продолжение табл.1

Продолжение табл.1

1400503

20 Продолжение табл.1

23

140050324

Таблица 2

ТаблицаЗ

25

Растения после обработки показьшают сильные фито- токсические cимптo ы, опыт прерывают.

1400503

26 Продолжение табл.З

Phaseolus vulgaris

ТаблицаА

Растения после обработки показывают сильные фито- токсические симптомы, оиьгг прерьшают.

Таблица5

Таблицаб

29

Растения показывают сильные фитотоксические симптомы и часть растений погибло. Аналоги А и В сильно фитотоксичны.

140050330

Т а б л и ц а 7