Диэлектрик для электрооптического индикаторного устройства Советский патент 1987 года по МПК C09K19/32 

1

1356965

Изобретение относится к жидко- кристаллическоьту диэлектрику для электрооптических индикаторных устройств, которые могут найти применение в качестве компонентов жидкокристаллических диэлектриков, применяемых в дисплеях, основанных на твист-эффекте, эффекте гость-хозяин или эффекте динамического рассеяния,

Данный диэлектрик состоит из не- матических жидких кристаллов и 2-5 соединений - производных циклогек- сана обЩей формулы I

Я.

ел/ /.

где R - алкил;

R - алкил при определенном

соотношении компонентов, . Целью изобретения является достижение большей отрицательной диэлектрической анизотропии,

Пример 1 иллюстрирует способ получения указанных производных цикло гексана общей формулы I, а примеры 2-12 - применение производных цикло гексана в диэлектриках для электрооптических устройств.

Пример 1, Растворяют 23,3 транс, транс-4-циан-4 -пропилцикло- гексилдиклогексана и 45.г пентилбро мида в 70 мл толуола, смешивают с 4,3 г NaNHj (50% в толуоле) и кипят 5 ч. После обычной обработки получают- 1-циан-1-пентил-цис-4-(транс-4- пропил-циклогексил)-циклогексан,,, Т „д. 39,5% т.пр. 48,5% выход 66%.

Аналогично получают следующие соединения (в скобках указан выход в %):

1.-Циан-1 -этил-цис-4- ( транс-4- этилциклогексил)-циклогексан, Т, „ 4ГС, т, пр, 100%. (60);

1-циан-1-этил-цис-4-(транс-4-геп тилциклогексил)-циклогексан, Т 41° т. пр, 30% (56);

1-циан-1-пропил-цис-4-(транс-4-- пpoпштциклoгeкcил)-цикпoгeкcaнJ Т,,. 32% т, пр, 13 (62);

1-циан-1-пропил-цис-4-(транс-4- бутш1циклогексил)-циклогексан,

ПЛ.

31% т, пр, 27° (65);

1-циан-l-пpoпил-циc-4-(тpaнc- 4 пeнтилциклoгeкcил)-циклoгeкcaн, Т„,. 32% т, пр, 42% (71);

0 .

1-циан-1-пропил-цис-4-(тpaнc- 4 гeптилцикл.oгeкcиJr)-циклoгeкcaн, Т„,. 38% т. пр. 49° (61);

1-циан-1-изопрог Ил- цис-4-(транс- -4-гептилциклогексил)-циклогексан, Т„,, 73% т, пр, 30 (55);

1-циан-1-бутил-цис-4-(тpaнc- 4-пpoпилциклoгeкcил)-uиклoгeкcaн, 28, т, пр, 28,5 (61);

1-циан-I-бутил-цис-4-(транс- 4-бутилциклогексил)-цикло гексан, Т,, 9% т. пр, 36 (74);

1-циан-1-пентил-цис-4-(транс- 5 4-бутилциклогексил)-циклогексан, Т,д. 8°, т, пр. 56 (72);

1-циан-1-пентил-цис-4-(транс- 4-пентилциклогексил)-циклогексан, Тлл. 28% т, пр, 63 (74); Q1-циан-1-пентил-цис-4-(транс4-гептилцикл.огексил)-цикл ore ксан, т. пр, 56 (60);

1-циан--1-гексил-цис-4-(транс- 4-пропилциклогексил)-циклогексан, 5 Тпд. 17% т, пр, 55 (58);

1-циан-1-гексил-цис-4-(транс- 4-бутилциклогексш1)-циклогексан, Т„. 30% т, пр, 55 (58);

1-циан-1-гептил цис-4-(транс- Q 4-пропилциклогексил)-циклогексан, Т„. 22% т, пр, 56 (63);

1-циан-1-гептил-цис-4-(транс- 4-бутилциклогексил)-циклогексан, Т,,. 28% т, пр, 6 Г (60);

1-циан-1-гептил-цис-4-(транс- 4-пентилциклогексил)-циклогексан, т, пр. 50° (56);

1-циан-1-октил-цис-4-(транс- 4-пропилциклогексил)-циклогексан, Q т, пр, 50% (70);

1-циан-1-нонил-ци с-4-(тр ан с- 4-пропилциклогексИл)-циклогексан, т, пр, 49 (55);

1-циан-1-децил-цис-4-(транс- 5 4-пропилциклогексил)-циклогексан, Т„,. 48% т, пр, 46 °(56).;

Пример 2, Готовят смесь из следующих составных-частей (смесь А), %: 1-циан-1-пентил-цис-4-(транс-4- Q.пропилциклогексил)-циклогексана 11; 1-циан-1-гептил-цис-4-(транс-4-про- шшциклогекс.ил)-циклогексана 24; 1-циан-1-пропил-цис-4-(транс-4-пен- тилциклогексил)-циклогексана 21; c 1-циан-1-пентил-цис-4-(транс-4-пен- тилцикпогексил)-цик.погексана 2 1 ; 1-циан-1-пропил-цис-4-(транс-4- геп- тилциклогексил)-циклогексана 13; 4-(транс-4-пентилциклогексил)-4 1 1 C, К. 75° С, вязкость

(транс-4-пропилциклогексил)-бифени- ла 10.

Т. пл.

67сСТ, диэлектрическая анизотропия - 7,7, оптическая анизотропия 0,05,

Пример 3. В 98 , частях смеси А растворяют 2 вес, части синего красителя 4,8-диамино-1,5-диoк- cи-2-п-мeтoкcифeнил-aнтpaxинoнa,

Вязкость 67 сСТ, диэлектрическая анизотропия - 7,7, оптическая анизотропия 0,05.

Пример 4, Готовят смесь из

следующих составных частей, %: 1-ци- g 67 сСТ, диэлектрическая анизотропия ан-1-пентил-цис-4-(транс-4-пропил- 7,9, оптическая анизотропия 0,04.

циклогексил)-циклогексана, 9; 1-циан-Пример 8. Приготовляют

1-гептил-цис-4-(транс-4-пропилцик- логексил)-циклогексана, 19; 1-циансмесь следующего состава,%: 1-циан-1 - -гептил-цис-4-(транс-4-пропилциклог

1-пропил-цис-4-(транс-4-пентилцикло- JQ сил)-циклогексана, 18; 1-циан-1-прогексш1)-циклогексана, 17; 1-циан-1пентил-цис-4-(транс-4-пентилцикло- .

гексил)-циклогексана, 17; 1-диан-1пропил-цис-4-(транс-4-гептилциклогексил)-диклогексана, 10; 4-этил-2 фтор-4 -(транс-4-пентилцикпогексил)бифенила, 28.г

Т..ПД. le C,К66°С,вязкость 55 сСТ, диэлектрическая анизотропия- 6,3,оптическая анизотропия 0,07.

Пример 5. В 98 вес. частях смеси согласно примеру 4 растворяют 2 вес. части красного красител я: 1- п-диме тил амино бен зилиде н амин о-4-п- цианфенила нафталина. Вязкость 55 сСТ, диэлектрическая анизотропия - 6,8, оптическая анизотропия 0,07.

Пр и м е р 6. Приготовляют смесь из следующих составных частей, %:

1-циан-1-пентил-цис-4-(транс- 4-прошшциклогексил)-циклогексана, 12;

1-циан-1-гептш1-цис-4-(транс-4- пропилциклогексил)-циклогексана, 25;

1-циан-1-ПРОПШ1-ЦИС-4-(транс-пен- тилциклогексил)-циклогексана, 22;

1-циан-1-пентш1-цис-4-(транс-4- пентилциклогексил)-циклогексана, 22;

1-циан-1-пропил-цис-4-(транс-4- гептилциклогексил)-циклогексана, 13;

транс-(4-пропилдиклогексилового эфир а)тр ан с-тр ан с-4-пропилциклогек- силциклогексан-4 -карбоновой кислоты, 6.

Т. Ш1. -10°С. К. 59°С, вязкость 69 сСТ, диэлектрическая анизотропия -8,1, оптическая анизотропия Oj03.

Пример 7, Готовят смесь из составных частей, %: 1-циан-1-пентилпил-цис-4-(транс-4-пентилциклогек- . сил)-циклогексана, 17; 1-циан-1-пентил-цис-4-(транс-4-пентилцикло гек- сил)-циклогексана, 17; 1-циан-1-про25 пил-цис-4-(транс-4-гептилциклогек- сил)-циклогексана, 10; 4-бутил-2- цианфенилового эфира п-(транс-4-про- пилциклогексил)-бензойной кислоты, 24; транс-1-(п-этоксифенил)-4-пропил

„ циклогексана, 14.

Т, рд. -16 С, К. , вязкость 83 сСТ, диэлектрическая анизотропия - 6,3, оптическая анизотропия 0,07.

Пример 9. Смесь готовят

следующего состава, %: 1-циан-1-пен- тил-цис-4-(транс-4-пропилциклогек- сил)-циклогексана, 19; 1-циан-1-про- пил-цис-4-(транс-4-пентилциклогек- сил)-циклoreксана, 31; 1-циан-1-пен- тил-цис-4-(транс-4-пентилциклогек- сил)-циклогексана, 33; 4-(транс-4- пентилциклогексил)-4 -(транс-4-про- пилциклогексил)-бифенила, 17.

40

45

Т,ПА.

-2°С, К. 91 С, вязкость

50

63 сСТ, диэлектрическая анизотропия - 6,8, оптическая анизотропия 0,06..

Пример 10. Приготовляют, смесь следующего состава, %: 1-циан- 1-пентил-цис-4-(транс-4-пропилцик- логексил)-циклогексайа, 11; 1-циан- 1-гептил-цис-4-(транс-4-пропилцикло- гексил)-циклогексана, 25; 1-циан-1- пропил-цис-4-(транс-4-пентилцикло- 55 гексил)-циклогексана, 21; 1-циан- 1-пентил-цис-4-(транс-4-пентилцикло- гексил)-циклогексана, 22; 1-циан- 1- пропил-цис-4- (транс-4-гептилцикло-.

цис-4-(транс-4-пропилциклогексил)- циклогексана, 12; 1-циан-1-гептил- цис-(4-транс-4-пропилциклогексилХ циклогексана, 24;1-циан-пропил-цис-4- (транс-4-пентилциклогексил)-циклогек- сана, 21; 1-циан-1-пентил-цис-4- (транс-4-пентилциклогексил)-цикло- гексана, 21; 1-циан-1-пропил-цис-4- (тракс-4-гептилциклогексил)-цикло- гексана, 13; п-транс-4-бутилцикло- гексилфенилового эфира транс-4-пен- тилциклогексинкарбоновой кислоты, 9. Т. пл. , К, 63°Cf вязкость

Пример 8. Приготовляют

смесь следующего состава,%: 1-циан-1 - -гептил-цис-4-(транс-4-пропилциклогексил)-циклогексана, 18; 1-циан-1-пропил-цис-4-(транс-4-пентилциклогек- . сил)-циклогексана, 17; 1-циан-1-пентил-цис-4-(транс-4-пентилцикло гек- сил)-циклогексана, 17; 1-циан-1-пропил-цис-4-(транс-4-гептилциклогек- сил)-циклогексана, 10; 4-бутил-2- цианфенилового эфира п-(транс-4-про- пилциклогексил)-бензойной кислоты, 24; транс-1-(п-этоксифенил)-4-пропилциклогексана, 14.

Т, рд. -16 С, К. , вязкость 83 сСТ, диэлектрическая анизотропия - 6,3, оптическая анизотропия 0,07.

Пример 9. Смесь готовят

следующего состава, %: 1-циан-1-пен- тил-цис-4-(транс-4-пропилциклогек- сил)-циклогексана, 19; 1-циан-1-про- пил-цис-4-(транс-4-пентилциклогек- сил)-циклoreксана, 31; 1-циан-1-пен- тил-цис-4-(транс-4-пентилциклогек- сил)-циклогексана, 33; 4-(транс-4- пентилциклогексил)-4 -(транс-4-про- пилциклогексил)-бифенила, 17.

Т,ПА.

-2°С, К. 91 С, вязкость

63 сСТ, диэлектрическая анизотропия - 6,8, оптическая анизотропия 0,06..

Пример 10. Приготовляют, смесь следующего состава, %: 1-циан- 1-пентил-цис-4-(транс-4-пропилцик- логексил)-циклогексайа, 11; 1-циан- 1-гептил-цис-4-(транс-4-пропилцикло- гексил)-циклогексана, 25; 1-циан-1- пропил-цис-4-(транс-4-пентилцикло- гексил)-циклогексана, 21; 1-циан- 1-пентил-цис-4-(транс-4-пентилцикло- гексил)-циклогексана, 22; 1-циан- 1- пропил-цис-4- (транс-4-гептилцикло-.

5

10

15

,51356965

гексил)-циклогексана, 13; транс-4- пропилциклогексилового эфира п(транс- 4-пропилциклогексил)-бензойной кислоты, 8,

Т.„д. -ПЧ, К. , вязкость 74 сСТ, диэлектрическая анизотропия 8,0, оптическая анизотропия 0,04,

Пример 11, Готовят смесь следующего состава, %: транс,транс - 4-пропилциклогексилциклогексан-4 - карбонитрила, 9; транс,транс-4-пен- тилциклогексилциклогексан-4 -карбонитрила, 9; транс, транс-4-г.ептил- циклогексилциклогексан-4 -карбонит- рила, 5; г-1-циано- -гептил-цис- (транс-4-бутилциклогексил)-циклогек- сана, 38,

Пример 12. Приготавливают смесь следующего состава, %: г-1- циано-1-гептил-цис-4(транс-4-бутил- циклогексил)-циклогексана,34,0; г-1-циано-1 -пентил-тдис-4- (транс-4- пентилциклогексил)-циклогексана, 29,0; транс,транс-4 -метилциклогек- сил-4-пропилциклогексана, 10,0; транс,транс-4 -этоксициклогексил-4- пропилциклогексана, 9,7; 4 -пропил- циклогексилового эфира транс, трлнс- 4- (4 пропилциклогексил )-11,иклогексан- карбоновой кислоты,4,8; 4 -пентилцикло гексилового эфира транс, транс-4- ( 4-пропилциклогексил}-циклогексан- карбоновой кислоты, 3,9; 4 -пропил- циклогексилового эфира транс, транс- 4- (4- бутилциклогексил) -циклогексан- карбоновой кислоты, 3,9; 4 -пентил- циклогексилового эфира транс, транс- 4- (4-бутил-циклогексил)-циклогексан- карбоновой кислоты, 3,9,

20

30

25 о

35

40

т, ПА, -10°, т. пр. +70 , вязкость 45 сСТ, ui -5,4dn+0,037.

Как видно из приведенных примеров использование производных циклогек- сана общей формулы I в количестве 62-94% от общего содержания смеси с нематическими жидкими кристаллами позволяет получить диэлектрик для электрооптического индикаторного устройства со значением диэлектрической анизотропией от (-)5,4 до (-)8,7 и оптической анизотропией от 0,03 до 0,07.

Изв.естный диэле -:трик имеет диэлектрическую анизотрогсию (-)1,5 - (-)5,1с

Формул а изобретения

Диэлектрик для электрооптического индикаторного устройства, содержащий нематические жидкие кристаллы, выбранные из группы производных бифе- нила, циклогексиловых или фенило- вых эфиров 4-замеще;нных бензойных кислот и производных циклогексана, отличающийся тем, что, с целью достижения большей отрицательной диэлектрической анизотропии, в качестве производных циклогексана используют 2-5 соединений общей формулы I

СИ R,

где R, - Cj-C 7-апкил; 35 Rj - С -С -алкил

при следующем соотношении тов, мас,%:

Производные циклогексана общей формулы I Нематические жидкие кристаллы

40

Изобретение касается жидкокрис- таллических диэлектриков,, в частности, для электрооптического индикаторного устройства, которые как компоненты используют в дисплеях, основанных на эффекте гость-хозяин, твист- эффекте и на эффекте динамического рассеяния. В состав диэлектрика входят 62-94 мас.% производное цикло- гексана общей формулы 4Rr4-C H -CH-(CH2)j-CRj(CN)-(CHj) , где К С2-С -алкил; Rj кил., и остальное - нематические жидкие кристаллы, выбранные из группы производных бифенила, циклогексило- вых или фениловых эфиров 4-замещен- ных. бензойных кислот. Этот состав обеспечивает достижение большей отрицательной диэлектрической анизотропии от ;(-)5,4 до (-) 8,7 и оптической анизотропии 0,03-0,07. а S 00 СП О5 со О5 СП см

Редактор Ю. Середа

Составитель М. Меркулова

Техред Л. Сердюкова Корректор Г. Решетник

Заказ 5816/58 Тираж 634Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

. по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5

Производствеп о-полиграфическое предприятие, г, Ужгород, уд. Проектная, 4