Жидкокристаллический материал для устройств изображения информации Советский патент 1988 года по МПК C09K19/30 

со ч

05

Изобретение касается жидкокристаллических материалов (ЖКМ), в частности, для устройств изображения информации на основе нематических жидких кристаллов, включающих замещенные алкилциклогексилбензолы (АЦ). Для снижения вязкости ЖКМ и перемещения нижней границы нематической фазы в сторону низких температур в качестве АЦ используют 4-(трансг-4 -н-ал- килциклогексил)изотиоцианатобензолы формулы С„Н 2„+ - ц. (,-C(,H4-N , где , в количестве 1-4 соединения при содержании 5-95 мас.% в нематическом жидком кристалле. Использование АЦ в ЖКМ обеспечивает нематический диапазон температур от -35 до , положительную диэлектрическую анизотропию () и вязкость 1,д 36 сП. 6 табл. СО

сн

Изобретение относится к жидкокристаллическому материалу, включающему иематические жидкие кристаллы, в том числе замещенные алкилциклогексилбен- золы, в качестве которых материал содержит 1 - 4 4-(транс-4 -н-алкил- циклогексил)-1-изотиоцианатобензолы общей формулы

--NCS, (I)

где n 2-.10,

в количестве 5-95 мас.%, остальное - другие нематические жидкие кристаллы, который может быть использован в устройствах изображения информации.

Цель изобретения - снижение вязкости иперемещения нижней границы нематической фазы в сторону низких температур.

Пример 1. Синтез 4-(транс-4 - н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианато- бензола.

В конической колбе в смеси, состоящей из 80 мл бензола и 20 мл гек- сана, растворено 23,82 г (0,1 моль) 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)анилина и добавлено 7,5 мл (0,1 моль) дисульфида угля и 15 мл тризтиламина. Эту смесь оставляют стоять на 45 ч при . Выпавшие желтые кристаллы триэтиламмониего дитиокарбамата отсасывают, промывают гексаном и перенр- сят в круглодонную колбу, В нее вводят 100 мл хлороформа, 15,5 мл три- этиламина и по каплям 15,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Потом смесь охлаждают до комнатной температуры и прибавляют к раствору 3 н. соляной кислоты. Органический слой отделяют от водного, промывают водой и сушат. После отдестилирования хлороформа оставшееся масло перекрис- таллизовывают из этанола. Получено 15 г (50% теор.) 4-(транс-4 -н-гек- сйлциклогексил)-1-изотиоцианатобен- зола со следующими температурами фазовых переходов К 12,5 Н 43,0 И и элементным составом, %: С 75,66; Н 9,09; N 4,51; S 10,60. Теоретический состав, %: С 75,68; Н 9,04; N 4,65; S 10,ЬЗ. О .

П р и м е р 2. Синтез 4-(транс-4 0 гексил)-1-изотиоцианатобензола с те пературами фазовых переходов К 38,5 Н 41,5 И и элементным составом, %: С 74,01; Н 8,21; N 5,35; S 12,30. Теоретический состав, %: С 74,07;

15 Н 8,17; N 5,40; S 12,36.

Другие соединения общей формулы ( получены по методу согласно примеру 1 или 2. В табл. 1 представлены результаты элементного анализа; в

20 табл. 2 - температура фазовых переходов.

П р и м е р 3. Жидкокристалличес кая композиция А является бикомпо- нентной эвтектической смесью со сле

25 дующим составом, мас.%: 4-(транс-4- н-пропилциклогексил)-1-изотиоцианат бензол 42,9 и 4-(транс-4-н-гексш1ци логексил)-1-изотиоцианатобензол 57, имеет температуру плавления (Т„)

30 -3°С, температуру просветления (Тпр 41°С и вязкость при температуре 20 ( 1,,. 10,5 СП.

35

40

45

50

Для сравнения берут смесь Б, сос тавляющую алкилциклогексилцианобенз лы с той самой длиной алкиловой цеп и тем самым весовым составом, мас.% 4-(транс-4-н-пропш1Циклогексил)-1-ц анобензол 42,9 и 4-(транс-4-н-гекси циклогексил)-1-цианобензол 57,1, им ет Т„, 24,, ТПР 45, и -1,, 18,5 сП.

Смесь В составлена из тех самых веществ как Б, но ее состав соответ ствует эвтектике, мас.%: 4-(транс- 4-н-пропилциклогексил )- 1 -цианобензо 64,7 и 4-(транс-4-н-гексилциклогек- сил)-1 -цианобензол 35,3, имеет Т„д 11,5 С, Т„р 46,0 С и ,, сП.

Менее низкоплавкая бикомпонент- ная эвтектическая смесь Г в гомолог ческой серии алкилциклогексилциано- бензолов состава, мас.%: 4-(транс-4 н-пентилциклогексил) -1 -циа нобензол 53,4 и 4-(транс-4-н-гептилцикдогекн-пропилциклогексил)-1-изотиоцианато-55сил)-1-цианобензол 46,6, имеет Т

бензола.7,, 56,0°С и ч сП.

В круглодонной колбе растворяют к указанным смесям А,Б,В и Г дов 100 мл хлороформа 21,58 г (О, 1 моль)бавляют 4-цианофенилового эфира 44-(транс-4-н-пропилциклогексил)анилина, добавляют 15 мл триэтиламина и по каплям вливают 7,55 мл (0,1 моль) тиофосгена. Перемешивают 10 ч, потом к смеси прибавляют раствор 3 н. соляной кислоты. Продукт вьщеляют аналогично примеру 1. Получено 17,5 г (67% теор.) 4-(транс-4-н-пропилцикло0 гексил)-1-изотиоцианатобензола с температурами фазовых переходов К 38,5 Н 41,5 И и элементным составом, %: С 74,01; Н 8,21; N 5,35; S 12,30. Теоретический состав, %: С 74,07;

5 Н 8,17; N 5,40; S 12,36.

Другие соединения общей формулы (I) получены по методу согласно примеру 1 или 2. В табл. 1 представлены результаты элементного анализа; в

0 табл. 2 - температура фазовых переходов.

П р и м е р 3. Жидкокристаллическая композиция А является бикомпо- нентной эвтектической смесью со сле5 дующим составом, мас.%: 4-(транс-4- н-пропилциклогексил)-1-изотиоцианато- бензол 42,9 и 4-(транс-4-н-гексш1цик- логексил)-1-изотиоцианатобензол 57,1, имеет температуру плавления (Т„)

0 -3°С, температуру просветления (Тпр) 41°С и вязкость при температуре ( 1,,. 10,5 СП.

Для сравнения берут смесь Б, составляющую алкилциклогексилцианобензо- лы с той самой длиной алкиловой цепи и тем самым весовым составом, мас.%: 4-(транс-4-н-пропш1Циклогексил)-1-ци- анобензол 42,9 и 4-(транс-4-н-гексил- циклогексил)-1-цианобензол 57,1, име- ет Т„, 24,, ТПР 45, и -1,, 18,5 сП.

Смесь В составлена из тех самых веществ как Б, но ее состав соответствует эвтектике, мас.%: 4-(транс- 4-н-пропилциклогексил )- 1 -цианобензол 64,7 и 4-(транс-4-н-гексилциклогек- сил)-1 -цианобензол 35,3, имеет Т„д 11,5 С, Т„р 46,0 С и ,, сП.

Менее низкоплавкая бикомпонент- ная эвтектическая смесь Г в гомологической серии алкилциклогексилциано- бензолов состава, мас.%: 4-(транс-4- н-пентилциклогексил) -1 -циа нобензол 53,4 и 4-(транс-4-н-гептилцикдогексил)-1-цианобензол 46,6, имеет Т

(транс-4-к-пентилциклогексил)бензойной кислоты (вещество М) в том же количестве, получая четыре трехком- понентные смеси с составом А или Б или В или Г 95 мас,% и 5 мас.% М. Свойства упомянутых смесей приведены в табл. 3.

11ример4. Жидкокристаллическая композиция является бикомпонент- ной эвтектической смесью со следующим составом, мас.%: 4-н-пентил-4-циано- дифенил 45,5 и 4-(транс-4-н-гексил- циклогексил)-1-изотиоцианатобензол 54,5, имеет Т „д -4°С, Тпр 34 С и 1 о с 17 сП

Для сравнения берут аналогичную iCMecb, состоящую из алкилциклогексил- цианобензола с составом, мас.%: 4-н- пентил-4-цианодифенил 45,5 .и 4-(транс 4-н-гексилциклогекс1ш)-1-цианобензол 54,5, имеющую Т , Тпр 40,5.С и ц 5о„(.23,5 сП.

Эвтектика, состоящая из 4-пентил- 4-цианобензола и 4-(транс-4-алкилцик- логексил)-1-цианобензола, состава, мас.%: 4-н-пвнтил-4-цианодифенил 55 и 4-(транс-4-пентилциклогексил)-1- цианобензол 45 имеет Т „л -0,, Т,р 41,5 С и lio-cZUO СП.

Пример 5. Композиция Д является бикомпонентной смесью состава, мас.%: 4-(транс-4-н-этилциклогексил)- 1-изотиоцианатобензол 51 и 4-н-геп- тш1-4-цианодифенил (7ЦБ) 49 имеет Т,, 0,5°С, Тпр 12,5 С и ,,Ре 27.5 сП

Для сравнения берут смесь Е состава, мас.%: 4-(транс-4-н-этилциклогек- сил)-1-цианобензол 51 и 7ЦБ 49, имеющую Тр 21°С, Т„р 17,5°С (измерена в переохлажденном состоянии), 35,5 сП.

В табл. 4 сравнены температуры плавления смесей Д и Е разного состава приведенных вьше пар соединений.:

Как,видно из данных табл. 4, в пределах концентрации меньше, чем 80 мас.% 7ЦБ, смеси Д, содержащие 4-(транс-4 -этилциклогексил)-1-изо- тиоцианатобензол, имеют значительно ниже температуры плавления по сравнению со смесями Е, содержащими 4-(транс-4 -этилциклогексил)-1-цианобензол.

П р и М е р 6. Жидкокристаллическая композиция является эвтектической смесью состава, мас.%: 4-(транс- 4 -н-про пилцИкло гек сил)-1-из отиоциа0

5

0

5

0

натобензол 37,0, 4-(транс-4 -ы-гек- силциклогексил)-1-изотиоцианатобензол 44,0 и 5-н-гептил-2-(4-цианофе- нил)-1,3-диоксан 19,0, имеет Т -9°С, Т„р 37,5°С и ч ,, СП.

Для сравнения берут эвтектическую смесь состава, мас.%: 4-(транс-4 - н-пропилциклогексил)-1-цианобензол 58, 4-(транс-4 -н-гeкcилциклoгeкcил)- 1-циaнoбeнзoл 22 и 5-н-гептил-2-(4- цианофенил)-,3-диоксан 20, имеющую Т,, 2°С, Трр 44,54 и ч,„с,21 сП.

Пример 7. Жидкокристаллическая композиция является эвтектической смесью состава, мас.%: 4-(транс- 4 -н-бутилциклогексил)-1-изотиоциана- тобензол 19, 4-(транс-4 -н-гекс1 а- циклогексил)-1-нзотиоцианатобензол 43, 5-п-пентш1-2-(4 -цианофенил)-пиримидин 6 и 5-н-гептил-2-(4 -цианофенил)-пиримидин 32, имеет Т„ -9°С,

Пр

37°С и 1,,,.19 сП.

Для сравнения берут эвтектическую смесь состава, мас.%: 4-(транс-4 -н- бутилциклогексил)-1-цианобензол 24, 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1- цианобензол 19, 5-н-пентш1-2-(4 - цианофенил)-пиримидин- 8, и 5-н-геп- тил-2-(4 -цианофенил)-пиримидин 49, имеющую Тп -1°С, Тпр 47°С и ч 31 сП.

5о°с

5

0

5

0

5

Пример 8. Готовят смеси Ж, содержащие соединения 4-(транс-4 -н- децилциклогексил)-1-изотиоциапатобен- зол, 4-Н-ОКТИЛОКСИ-4 -цианодифенил (80ЦБ), и смеси 3, содержащие соединения 4-(транс-4 -н-децилциклогек- сил)-1-цианобензол, 4-н-октилокси-4- цианодифенил.

В табл. 5 сопоставлены Тр, температуры перехода от смектической фазы к нематической (), Т„р этих смесей при разных их составах.

В смесях Ж не существует смекти- : ческая фаза до концентрации 70 мас.% 80ЦВ в смеси, а в остальном диапазоне концентрации температур а перехода ниже, чем в смесях 3.

Из данных табл. 5 следует, что введение соединений формулы (I) несколько понижает температуру прояснения, но вместе с тем передвигает не- матическую фазу в сторону низких тем- ператур, при этом интервал существования нематической фазы шире, что видно из табл. 6.

fip

П p и м e p 9. Жидкокристаллическая композиция состава, мас.%: 4- (транс-4-н-пропилциклогексил)1-изо- тиоцианатобензол 60 и 4-и-гептил-4- цнанодифенил 40 имеет Т,, 10 С, Т 30 С и г,„.с 22 СП.

Для сравнения берут жидкокристаллическую композицию состава, мас,%: 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1- цианобензол 60 и 4-н-гептил-4-циано- цифеиил 40, имеющую Т „ 15°С, Трр

и 28 сП,

П р и м е р 10, Жидкокристаллическая композиция состава, мас,%: 4- (транс-4 -н-пропилциклогексил)-1 -изо тиоцианатобензол 28,3, 4-(транс-4 - н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианато бензол 24,0, 4-(транс-4 -н-октилцик- логексил)-1-изотиоцианатобензол 7,5 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1- (2-цианоэтенил)-бензол 25,2 и 4- (транс-4 -н-бутилциклогексил)-1-(2- цианоэтенил)-бензол 15,0, имеет Т -22° С, Тпр 88 °С и 1.го«с17 сП.

Для сравнения берут жидкокристаллическую композицию состава, мас.%: 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1- цианобензол 28,3, 4-(транс-4 -н-бу- тилциклогексил)-1-цианобензол 24,О, 4-(транс-4 -н-октилциклогексил)-1- цианобензол 7,5, 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил) -1-(2-цианозтенил)- бензол 25,2 и 4-(транс-4 -н-бутилцик логексил)-1-(2-цианоэтенил)-бензол 15,0, имеющую Тп -2 С, Тпр 84°С и 7 ,5 сП.

Пример 11. Жидкокристаллическая композиция состава, мас.%: 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1- изотиоцианатобензол 55, 4-(транс-4 - н-октилциклогексил)-1-изотиоцианато- бензол 24, 4-(транс-4 -н-дециЛцикло- гексил)-1-изотиоцианатобензол 12, 4-н-пентил-4 -цианотерфенил 4 и 2- (4 -цианофенил)-5-(4-н-бутилфенил) пиримидин 5 имеет Т.д -1-, 0°С Т „„ и т;,5.(,15,5 сП.

Для сравнения берут жидкокристаллическую композицию состава, мас.%: 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1- цианобензол 55, 4-(транс-4 -н-октилциклогексил)-1-цианобензсш 24, 4- (транс-4 -н-децилциклогексил)-1-Циа- нобензол 12, 4-н-пентил-4-цианотер- фенил-4 и 2-(4-цианофенил)-5-(4 -н- бутилфенил)пири; шдин 5, имеющую Тп, 26°С, ТПР и сП.

Пример 12. Жидкокристаллическая композиция состава, мас.%: 4- (транс-4 -н-бутилциклогексш1)-1-изотиоцианатобензол 41, 4-(транс-4 -п- гeптилциклoгeкcшI)-1-изoтиoциaнaтo- бензол 28, 4-(транс-4 -н-нонилцикло- гексил)-1-изотиоцианатобензол 23, 4-цианофениловьй эфир 4-(транс-4 -н10 бутилциклогексил)бензойной кислоты 3,5, 4-цианофениловый эфир 4-(4 -н- пентилфенил)бензойной кислоты 2 и 2- 4-(транс-4 -ин-пентилциклогексил) фенил -5-н-бутил-1,3-диоксан 25

5 имеет Тпд , Тпр и т.1о«с15,0 сП Для сравнения берут жидкокристаллическую композицию состава, мас.%: 4-(транс-4 -н-бутилциклогексил)-1- цианобензол 41, 4-(транс-4 -н-гептил- 20 Циклогексил)-1-цианобензол 28,

4-(транс-4 -н-нонилциклогексшт) -1- цианобензол 23, 4-цианофениловый эфир 4-(транс-4 -н-бутилциклогексил) бензойной кислоты 3,5, 4-цианофенило25 Ь1й эфир 4-(4 -н-пентилфенил)бензойной кислоты 2 и (транс-4 -н- пентилциклогексил)фенил -5-н-бутил- 1,3-диоксан 2,5, имеющую I„ , Т„р 63,5 С и 1„.с27 СП.

30 Как видно из приведенных примеров, соединения (I) дают возможность получить ЖМ с более низкой температурой плавления, более низкой вязкостью и температурой фазового перехода от смектика в нематику по сравнению с 4-(транс-4 -н-алкилциклогексил)-1- цианобензолами.

Такие эффекты получают в том слу- чае, когда сравнивают смеси с эвтек,Q тическим составом, и когда сравнивают смеси при том же составе (концентрация выражена в массовых процентах). Смеси, содержащие 4-(транс-4 -н-ал- килциклогексш1)-1-изотиоцианатобензо- лы, отличаются меньшею вязкостью, чем подобные смеси, содержащие 4-(транс- 4 -н-алкилциклогексил) -1 -цианобензо- лы как в нематическом, так и изотропном состояниях.

Пример 13. Жидкокристалличес кая композиция со следующим составом, мас.%: 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил)-1-изотиоциаиатобензол 34,46; 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1- изотиоцианатобензол 26,35; 4 -циано- 5 фениловый эфир 4-н-бутилбензойной кислоты 4,53; 4 -цианофениловый эфир 4-п-пентилбензойной кислоты 4,26; 4 -инанофениловый,эфир 4-н-гексилбен5

713769498

зойной кислоты 6,35; 4 -цианофенило- вый эфир 4-н-гептилбензойной кислоты 6,98; 4 -цианофениловый эфир 4-(транс- 4 -н-пентилциклогексил)бензойной кислоты 8,61; 4 -цианофениловый эфир 4- (транс-4 -н-гептилциклогексил)бензойной кислоты 3,65; 4 -метилфениловый эфир 4-(транс-4 -н-пентилциклогексил) бензойной кислоты 4,53 и 4-(2-метил- Q бутил)4-цнанодифенил (опт. акт,) 0,28 имеет нематическую фазу в диапазоне температур (-30) - (66)С, вязкость сП, пороговые напряжения и ,оо|(, 1,4V и напряжения насыщения 15 мас.%: смесь И 59,40; 4-(транс-4 -н- Ugov. при 20°С и ,6V и гексш1циклогексил)-1-цианобензол

24,75; 4-цианофениловый эфир 4-(транс- 4 -н-пентилциклогексил)бензойной кислоты 14,85 и 4-нитрофениловый эфир 20 4-(2-метилбутилоксикарбокси)бензойной кислоты (опт. акт.) 1,00.

Приведенная композиция характеридующим составом,мае.%: смесь И 59,40; 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1- изотиоцианатобензол 24,75; 4-циано- фениловьш эфир 4-(транс-4 -н-пентилциклогексил) бензойной кислоты 14,85 и 4-нитрофениловый эфир 4-(2-метил- бутилоксикарбокси)-бензойной кислоты (опт.акт.) 1,0. Эта композиция имеет нематическую фазу в диапазоне (-22) - (72,5)°С. Характеризуется вязкостью Tjo.,9 сП.

Для сравнения берут смесь состава.

U,o.,,2,2V при (-10 С).

Для сравнения берут смесь со следующим составом, мае.%: 4-(транс-4 - н-пропилциклогексил)-1-цианобензол 34,46; 4-(транс-4 -н-гексилциклогек- сш1)-1-цианобензол 26,ЗЬ; 4тцианофе- 1шловьй эфир 4-н-бутилбензойной кислоты 4,53; 4-цианофениловый эфир 4 -нпентил-бензойной кислоты 4,26; 4-циа-25 зоне (-10) -(74) С. нофениловый эфир 4-н-гексилбензойной кислоты 6., 35; 4-цианофениловый эфир 4-н-гептилбензойной кислоты 6,98; 4- цианофениловый эфир 4-(транс-4 -нзуется вязкостью ,76,0 сП, а ее нематическая фаза находится в диапаПример 16. Жидкокристаллическая смесь со следующим составом, с мас.%: смесь И, как в примере 15, пентилциклогексил)бензойной кислоты 30 40,00; 4-(транс-4 -н-пропилцикло- -8,61; 4-цианофениловый эфир 4-(транс- гексил)-1-изотиоцианатобензол 17,14; 4 -н-гептилциклогексил)бензойной кис- 4-(транс-4 -н-пентилциклогексил)-1- лоты 3,65; 4-метилфениловь1Й эфир изотиоцианатобензол 9,50; 4-(транс-4 - 4-(транс-4-н-пентилциклогексил)бен- н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианато- зойной кислоты 4,53 и 4-(2-метилбу- бензол 9,96; 4-(транс-4 -н-гептилцик- тш1)-4-цианодифенил (опт.акт.) 0,28. логексил)-1-изотиоцианатобензол 10,40; Приведенная жидкокристаллическая композиция имеет вязкость 4,32,2 сП.

Пример 14. Жидкокристаллическая композиция со следующим составом, 40 4 -н-пентилдиклогексил)бензойной мас.%: 4-(транс-4 -н-пропилциклогек- кислоты 6,5. Указанная смесь имеет сил)-1-изотиоцианатобензол 26,56; вязкость 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1- изотиоцианатобензол . 19,50; 4-пентил- 4-цианодифенил 24,81 и 4-(трДнс-4 - н-пропилциклогексил)-1-цианобензол 29,13 имеет Т „, -27°С и Т „р 42°С.

Пример 15. Готовят смесь И

4-цианофениловый эфир 4-(транс-4 - н-пропил циклогексил) бензойной кислоты 6,0 и 4-цианофениловьй эфир 4-(трансДля сравнения приводился смесь с 45 составом, мас.%: смесь И 40,01); 4- (транс-4 -н-пропилцик1огексил)-1-циа- нобензол 17,14; 4-( -н-пентилциклогексил)-1-цианобеизол 9,50; 4со следующим составом, мас.%: 4-циа- (транс-4 -н-гексилциклогексил)-1- нофениловый эфир 4-н-бутилбензойной о цианобензол 9,96; 4-(тГ1анс-4 -ч-гептилциклогёксил)-1-циа нобенз ол 10,40; 4-цианофениловый эфир 4-(трапс-4 -н- пропилциклогекснл)бензойной кислоты

кислоты 18,85; 4-цианофениловый эфир 4-н-пентилбензойной кислоты 19,82; 4-цианофениловый эфир 4-н-гексилбензойной кислоты 20,75; 4-цианофениловый эфир 4-н-гептилбензойной кислоты 4 -н-пентилдиклогекслш)бензойной кис- 21,72 и 4-бутилфениловый эфир 4-циа- лоты 6,50 и 4-(2-метчлбутилокси)-4- нобензойной кислоты 18,86.

При употреблении смеси И готовят жидкокристаллическую композицию со сле6,00; 4-цианофенилолмй эфир 4-(трансцианодифенил (опт. ггт.) 0,50.

Приведенная комш чция характеризуется вязкостью П1о -. сП, а ее

мас.%: смесь И 59,40; 4-(транс-4 -н- гексш1циклогексил)-1-цианобензол

дующим составом,мае.%: смесь И 59,40; 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1- изотиоцианатобензол 24,75; 4-циано- фениловьш эфир 4-(транс-4 -н-пентилциклогексил) бензойной кислоты 14,85 и 4-нитрофениловый эфир 4-(2-метил- бутилоксикарбокси)-бензойной кислоты (опт.акт.) 1,0. Эта композиция имеет нематическую фазу в диапазоне (-22) - (72,5)°С. Характеризуется вязкостью Tjo.,9 сП.

Для сравнения берут смесь состава.

зоне (-10) -(74) С.

зуется вязкостью ,76,0 сП, а ее нематическая фаза находится в диапаПример 16. Жидкокристаллическая смесь со следующим составом, с мас.%: смесь И, как в примере 15, 40,00; 4-(транс-4 -н-пропилцикло- гексил)-1-изотиоцианатобензол 17,14; 4-(транс-4 -н-пентилциклогексил)-1- изотиоцианатобензол 9,50; 4-(транс-4 - н-гексилциклогексил)-1-изотиоцианато- бензол 9,96; 4-(транс-4 -н-гептилцик- логексил)-1-изотиоцианатобензол 10,40;

4 -н-пентилдиклогексил)бензойной кислоты 6,5. Указанная смесь имеет вязкость

4-цианофениловый эфир 4-(транс-4 - н-пропил циклогексил) бензойной кислоты 6,0 и 4-цианофениловьй эфир 4-(транс4 -н-пентилдиклогексил)бензойной кислоты 6,5. Указанная смесь имеет вязкость

Для сравнения приводился смесь с составом, мас.%: смесь И 40,01); 4- (транс-4 -н-пропилцик1огексил)-1-циа- нобензол 17,14; 4-( -н-пентилциклогексил)-1-цианобеизол 9,50; 44 -н-пентилдиклогекслш)бензойной кис- лоты 6,50 и 4-(2-метчлбутилокси)-4-

6,00; 4-цианофенилолмй эфир 4-(транс4 -н-пентилдиклогекслш)бензойной кис- лоты 6,50 и 4-(2-метчлбутилокси)-4-

цианодифенил (опт. ггт.) 0,50.

Приведенная комш чция характеризуется вязкостью П1о -. сП, а ее

нематическая фаза находится в диапазоне (-18) - (65)°С. Пример 17. Готовят смесь К со следующим составом, мас.%: 4- (транс-4 -н-пропилциклогексил)-1 - изотиоцианатобензол 45,12; 4-(транс- 4 -н-гексилциклогексил)1-изотиоцианатобензол 26,22 и 4-(транс-4 -н-ок- тилцш :логексил)-1-изотиоцианатобен ол 28,66.

При употреблении смеси К готовят композицию со следующим составом, мас.%: смесь К 45,00; 4-пентил-4-циа- нодифенил 20,70; 4-гептил-4-цианоди- фенил 11,60; 4-гексилокси-4-дианоди- фенил 5,8; 4-октилокси-4-цианодифг- нил 6,4; 4-цианофениловый эфир 4- (транс-4-этилциклогесил)бензойной кислоты 10,0 и 4-(2-метртбутш1окси)- 4-цианодифенил (опт. акт.) 0,5. Эта жидкокристаллическая композиция не переходит в твердую фазу до (-25)С и просветляется при 54°С.

Пример 18. Жидкокристалличес- кая композиция со следующим составом, мас.%: смесь К, как в примере 17, 60,0; 4-нитрофениловый эфир 4- (транс-4 -н-гептилциклогексил)бензойной кислоты 9,0; 4-нитрофениловый эфир 4-пропилбензойной кислоты 22,0; 4-нитрофениловый зфир 4-(транс-4 -н- пентилциклогексил)бензойной кислоты 8,0 и 4-нитрофениловый зфир 4-(2-ме- тилбутилоксикарбокси)бензойной кис- лоты 1,0 имеет нематическую фазу в диапазоне (-5) - (52)°С.

Пример 19. Жидкокристаллическая композиция со следующим составом мас.%: 4-(транс-4 -н-пропилциклогек- сил)-1-изотиоцианатобензол 28,03; 4-этил-4-цианодифе1шл 9,95; 4-пентил 4 цианодифенил 34,81; 4-цианофен ило- вый эфир 4-н-бут11лбензойной кислоты 4,22; .4-цианофениловый эфир 4-н-гек- силбензойной кислоты 5,68; 4-цианофениловый эфир 4-(транс-4 -н-пентилцик логексил)бензойной кислоты 7,83 и 4-метилфениловьй эфир 4-(транс-4 -н- пентилциклогексил)бензойной кислоты 9,48 имеет нематическую фазу в диапазоне температур (-30) - (58)°С, положительную диэлектрическую анизотропию л ,- пороговое напряжение

и,;,., 1,OV и напряжение насыщения

U5.°.i,6v при

Пример 20. Жидкокристаллическая композиция со следующим составом мас.%: 4-(транс-4 -н-пропилциклогексил) -1 -изотиоцианатобензол 17,06; 4-(транс-4 -н-гексилциклогексил)-1- изотиоцианатобензол 23,76; 4-(транс- 4 -этилциклогексил)-1-цианобензол 7,22; 4-(транс-4 -н-пентилциклогек- сил)-1-цианобензол 17,18; 2-(4-циано фенил)-5-н-гексил-1,3-диоксан 6,07; 4-ПРОПИЛОКСИ-4 -цианодифенил 5,34; 4-пентш1-4 -цианотерфенил 4,57; 2- 4-(транс-4 -н-пентилциклогексил)- фенил -5-н-бутил-1,3-диоксан 9,97 и 2-Г4-(транс-4 -н-пентилциклогексил фенил -5-н-пентил-1,3-диоксан 8,83- имеет нематическую фазу в диапазоне температур (-35) - (70)С, положительную диэлектрическую анизотропию

и вязкость Ijo c

Таким образом, как видно из представленных примеров предлагаемые материалы имеют меньшую вязкость и нижняя граница нематической фазы сдвинута в сторону жидких температур.

Формула изобретения

Жидкокристаллический материал для устройств изображения информации на основе нематических жидких кристаллов, включающий замещенные алкилцик- логексилбензолы, отличающи й с я тем, что, с целью снижения вязкости и перемещения нижней границы нематической фазы в сторону низких температур, в качестве замещенных алкилциклогексилбензолов используют от 1 до 4-х 4-(транс-4 -н-алкилцикло гексил)изотиоцианатобензолов формулы

(I)

где ,

при следующем соотнощении компонен-тов, мас.%:

Соединение общей

формулы (I)5-$5

Нематический жид- . кий кристалл Остальное

n

о

in

я

t - 00 СЧ

ffi

r

o

CO

f r

г-

о

м со

о t -.

in

(M r

00 pa

M

о

-

« CO Г-

(0

Ю

o

СЛ

г

О 1

00 s

о

vO

es

0 0

a

ro

t

tyi

M

СЛ

OO

CO

00

in

00

CO

tCM

y о

in

ОЧ

«л

in

fo

CS

in00

vO

r

00

04

о

M

(Ti

r

CM

«Ti

in f

o

o

vO 00

y

OO vf - чО

3

о

Ti

sf

in

00

о

СЧ

-sT

r.

in

r

in r

чО r

)

r

vO

f

г г

со

Гх

п со о

г- о

со

г

со

со

г етч

«- о

т

СТч

со

СЧ

« «

in

г 00

in

VO

- am

CM

OO

о

CM

(Ti

CO

0

СЛ

-

00

00

r

OO

-vlо

A

Ti

00

СЧ

CTi

о

in

СЛ

о

r

A

o

00

CO

СУ.

vD

JJ

СГ 00 fS

40TCM

in

ON

00

CO СЧ

r r

in -r

in r

чО r

o

Г-

r

vO

1

о rч

чО

о in

00

чО

со

чО

in

чО

чО

со

г

со

у:

г

«

и

со

а

Iс

г и

СЛ

г

CJ

со г

о

СЛ

г

03

о

со

я

и

Примечание. К- кристалл; Н - нематик; И - изотропная жидкость;

- в температуре Т-Т,„ - метастабильная форма.

Т а б л и ц а 3

А 95 и М 5 Б 95 и М 5 В 95 и М 5 Г 95 и М 5

-4 23 9,5

: 7,0

47,5 53,5 53,5 62,5

Таблица2

11

20,5 19 23

15

53

ч

52 49 45

63 59 46

Нет

Смектн- ческие фазы

37.5

33

34

37

39,5

41

н

1376949 6

Таблица4

ТаблицаЗ

53 52

48,5 45

64

62,5 59 56

37

36,5

40

43

46

47,5

48,5

45

41

38

35

33

78,5 77

74,5 72,5

67,5

65

62,5

60

56,5

17

137694918

Таблицаб