Способ получения соли 2-(2-гидроксиэтокси)-этиламина и 3,6-дихлор-2-метоксибензойной кислоты Советский патент 1988 года по МПК C07C51/41 C07C63/70 

Описание патента на изобретение SU1380618A3

со

00

о

О5 00

Похожие патенты SU1380618A3

название год авторы номер документа
Способ борьбы с сорняками 1981
  • Леонард Дж.Стач
SU1162370A3
СОЛИ АМИНОПРОПИЛМОРФОЛИНА С ГЕРБИЦИДНО-АКТИВНОЙ КИСЛОТОЙ И СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ 1991
  • Дженни Ли Бернс[Us]
  • Ричард Ханзель Уилсон[Us]
RU2093505C1
Гербицидная композиция 1974
  • Такео Хокама
SU797541A3
Гербицидная композиция 1975
  • Джон Крензер
SU826937A3
Способ борьбы с сорняками 1976
  • Джон Крензер
SU588904A3
Гербицидная композиция 1974
  • Сидней Б.Рихтер
  • Джон Крензер
SU591121A3
Способ подавления биозагрязнения водной системы 1988
  • Джеймс Е.Гэннон
  • Скотт Торнберг
SU1743353A3
ПРОИЗВОДНЫЕ 1,3-ОКСАЗИН-4-ОНА, ПРОИЗВОДНОЕ ЭФИРА N -МЕТИЛЕНАМИНОКИСЛОТЫ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ БОРЬБЫ С СОРНЯКАМИ 1994
  • Кеиити Хаясизаки
  • Есихиро Усуи
  • Коити Араки
  • Норисиге Тосима
  • Тетсуя Мурата
  • Такако Аоки
  • Атсуси Го
  • Хидеси Мукаида
  • Рика Хигураси
RU2125562C1
ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (ВАРИАНТЫ) 1993
  • Кэтлин Меган Посс
  • Фредерик Уильям Хотзман
  • Жак Мейер
RU2133569C1
Способ получения производных анилина 1975
  • Сидней Б.Рихтер
  • Джон Крензер
SU688123A3

Реферат патента 1988 года Способ получения соли 2-(2-гидроксиэтокси)-этиламина и 3,6-дихлор-2-метоксибензойной кислоты

Изобретение касается аминных солей кислот, в частности получения соли 2-(2-гидроксиэтокси)этиламина и 3 ,6-дихлор-2-метоксибензойной кислоты (САК), которая, как гербицид, может быть использована в сельском хозяйстве. Цель - создание более активных веществ указанного класса. Синтез САК ведут реакцией амина и кислоты при перемешивании до полного растворения и получения соли с т.пл. 76-78 С. Применение САК ведут в виде водного раствора при расходе соли в дозе 141,75 - 1134 г/га. Степень подавления, например, пенсильванской персикаргии в кукурузе составляет через 12 дней после нанесения 85-100%. 6 табл. СО

Формула изобретения SU 1 380 618 A3

сн

1

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно новой соли 2-(2-аминоэтокси)этанольной соли 3,6-дихлор-2-метоксибензойной кислоты (Дикамба), обладающей гербицид- ным действием.

Целью изобретения является разработка на основе известного метода способа получения нового соединения, обладающего улучшенными гербицидны- ми свойствами.

Как было установлено, соль 2-(2- -гидроксиэтокси)этиламина и D1CAMBA

13

(3,6-дихлор-2-метоксибензойной кисло-,с ную летучесть 2-(2-аминоэтокси)этаты) снижает летучесть и улучшает другие не очень удачные свойства DICAMBA не затрагивая полезных гербицидных свойств этого соединения.

Сущность изобретения иллюстрирует- jn ся следующими примерами.

Пример 1. D1CAMBA (22,1 г; 0,10 моль) и воду (100 мл) помещают в химический стакан. К перемешиваемой

нольной соли D1CAMBA по сравнению с летучестью коммерческой диметил- аминовой соли DJCAMBA, с этими соед нениями были проведены эксперименты Пример 6. Получают диметил аминовую соль 14,.-В1САМВА (DMA) и 2-(2-аминоэтокси)этанольную соль 14С -DJCAMBA. Соединения наносят на стек лянные чащки Петри в концентрации

30

35

смеси прибавляют 2-(2-гидроксиэтокси) 25 приблизительно 1134 г/га и выдержи-. этиламин (10,5 г; 0,10 моль) и перемешивание продолжают до растворения твердых соединений. Мутный раствор два раза промывают хлористым метиленом, фильтруют, выпаривают на роторном испарителе, отпаривают под вакуумом и получают целевой продукт - соль 2(-2-гидроксиэтокси)этиламина и (32,3 г). Продукт имеет т.пл. 76-78 с. Ниже представлены результаты элементного анализ :

Вычислено, %: С 44,19; Н 5,25; N 4,29; С1 21 ,74; 0.

Найдено, %: С 43,87; Н 5,28; N 4,30, С1 21 ,09; 0,74.

При реальном применении соль используют в виде раствора, содержащего 1814,4 г соли 2-(2-гидроксиэток- си)этиламина DtCAMBA на 4 л воды. Этот раствор легко получать по методике, описанной в представленном ниже примере, смешивая D1CAMBA, амин и воду. Нужную концентрацию соли получают добавлением к раствору достаточного количества воды. Для того, что40

45

вают при и относительной влажности 70-90%. Образцы отбирают через О, 2, 5, 15 и 30 дней для определения количества радиоуглерода, оставшегося в чащках Петри, и получают следующие результаты (табл. 5).

При 50 °С определяют химическую стабильность соли DtCAMBA по изобретению и получают следующие результаты:

Время, дни

О

7

14

28

56

84

Дикамб в настоящее время используется коммерчески в форме диметил аммониевой соли (ДМА). Как можно видеть из описания к данной заявке, предлагаемая соль используется как гербицид, причем в более низких дозах, чем известная соль. Так например, доза использования соединений

DJCAMBA,% 39,6 40,1 39,9 39,5 39,4 39,5

бы показать гербицидную эффективность по изобретению составляет 141 75 г/га

нового соединения по данному изобретению была проведена серия испытаний и результаты сравнены с результатами применения известной диметиламмо- ниевой соли UICAMBA (DMA).

В каждом случае испытуемые соединения нанося 1 разбрызгиванием на растения по сч андартной методике ис55

что вызывает 85%-ное подавление пенсильванской перекарии в кукурузе, в то время как известная соль обеспечивает только 40%-ное подавление при такой же дозе. Кроме того, предлагаемая соль более устойчива при дозе 145,75 г/га она обеспечивает 84%-ное подавление ширицы гибридной

3806182

пытания гербицидов после прорастания. При этом бьши получены следующие результаты.

Пример 2. Подавление пенсильванской персикарии в кукурузе (табл. 1).

Пример 3. Подавление шири- цы гибридной в сорго (табл. 2).

Пример 4. Подавление шири- цы гибридной в сорго (табл. 3).

Пример 5. Подавление шири- цы в сорго (табл. 4).

Для того, чтобы показать понижен10

нольной соли D1CAMBA по сравнению с летучестью коммерческой диметил- аминовой соли DJCAMBA, с этими соединениями были проведены эксперименты. Пример 6. Получают диметил- аминовую соль 14,.-В1САМВА (DMA) и 2-(2-аминоэтокси)этанольную соль 14С- -DJCAMBA. Соединения наносят на стеклянные чащки Петри в концентрации

0

5

5 приблизительно 1134 г/га и выдержи-.

0

5

вают при и относительной влажности 70-90%. Образцы отбирают через О, 2, 5, 15 и 30 дней для определения количества радиоуглерода, оставшегося в чащках Петри, и получают следующие результаты (табл. 5).

При 50 °С определяют химическую стабильность соли DtCAMBA по изобретению и получают следующие результаты:

Время, дни

О

7

14

28

56

84

Дикамб в настоящее время используется коммерчески в форме диметил аммониевой соли (ДМА). Как можно видеть из описания к данной заявке, предлагаемая соль используется как гербицид, причем в более низких дозах, чем известная соль. Так например, доза использования соединений

DJCAMBA,% 39,6 40,1 39,9 39,5 39,4 39,5

что вызывает 85%-ное подавление пенсильванской перекарии в кукурузе, в то время как известная соль обеспечивает только 40%-ное подавление при такой же дозе. Кроме того, предлагаемая соль более устойчива при дозе 145,75 г/га она обеспечивает 84%-ное подавление ширицы гибридной

в сорго после 10 дней, 40%-ное подавление после 31 дня и 31%-ное подавление после 49 дней (пример 2), в то время как известная диметиламмониева соль обеспечивает 73%-ное подавление при той же дозе. После 10 дней, 0%- ное подавление после 31 дня или 0%- ное подавление после 49 дней (пример 3).

Более того, данные примера 6 демонстрируют, что предлагаемая соль бол ,€табильна и менее летуча по сравнению с известной диметиламмониевоЙ солью DjCAMBA. Низкая летучесть яв- ляетйя отдельным преимуществом; более летучее соединение будет мигрировать с поля, на которое оно нанесено, на соседние с кукурузой поля и будет повреждать их, например, сое- вые поля, для которых соли DJCAMBA очень вредны. Однако соединение с меньшей летучестью будет больше сох раняться на культуре, например кукурузе с достаточным проникновением, на обработанных полях, чтобы уничтожить перечисленные в заявке сорняки.

Ниже приводятся сравнительные данные предлагаемой соли с соответствующей солью 2-гидроксиэтш1амина и дикамба, которая является наиболее близкой к известной по сравнению со всеми другими солями.

Предлагаемый ниже пример 7 показывает, что предлагаемая соль является более предпочтительной по сравнению с известной в части летучести.

Пример 8 показывает преимущество рредпагаемой соли по сравнению с известным, таким как реаинит, способствующий вызреванию сахарного тростника с высокой чистотой сока.

Пример 7. Растения соевых бобов располагают по соседству, но не в непосредственной близости, а чащками Петри, на которые нанесены соответственно, либо известная соль 2-гидроксиэтиламина и DjCAMBA, либо предлагаемая соль.

В табл. 6 ниже показано фитоток- сическое действие указанных соедиНе- НИИ. Можно видеть, что % поражения соебобов со стороны соли 2-гидрокси

0 5

п

5

5

этиламина значительно выше, чем со стороны предлагаемого соединения при одинаковом времени контакта, следовательно, предлагаемое соединение менее летучее, чем известная соль (АЕч-) .

Пример 8, Растения сахарного тростника подвергают воздействию соли 2-(2-гидроксиэтокси)этиламина и DICAMBA или соли 2-гидроксиэтиламина DICAMBA. Затем тростник подвергают испытанию на контроль чистоты сока или % растворимого твердого вещества, чем является тростниковый сахар. Предложенная соль дает увеличение 9,26%, в то время как известная соль дает увеличение только 4,27%.

Результаты показывают, что соединение по предлагаемому изобретению обладает более низкой летучестью, чем ранее известные соли DICAMBA, превосходной химической стабильностью и пригодно в качестве гербицида.

Кроме того, соль 2-(2-гидрокси- этокси)этиламина и DICAMBA уникальна с точки зрения ее высокой растворимости в воде. Практически легко получить раствор, содержащий 2721,6 г соли в 4 л воды. Это позволяет легко готовить высококонцентрированные растворы без необходимости прибавлять добавки или растворители.

Кроме того, соль легко растворима в таких органических растворителях, как бутилцеллозольв, 2-этил-1-гекса- нол и циклогексанон. Это позволяет составить рецептуру эмульгируемых концентратов, содержащих указанное выше количество соли на 1 л растворителя .

Ценным является также тот факт, что соль по предлагаемому изобретении) обладает запахом.

Формула изобретения

Способ получения соли 2-(2-гидрок- сиэтокси)этиламина и 3 ,6-дихлор-2- -метоксибензойной кислоты, отличающийся тем, что 3,6-ди- хлор-2-метоксибензойную кислоту подвергают взаимодействию с 2-(2-гидрок- 1сиэтокси)зтш:амином.

Соль по предлагаемому

Таблица 2

По предла

гаемому

способу

Контроль

Таблица 3

Таблица 4

Соединения,ДниВремя полугсу ЖИЗНИ, дней

2 I 7 1 15 I 30 J

Предлагаемое 99,42 99,23 97,63 100,71 97,01 1257

DMA91,52 87,16 90,35 90,42 79,86 180

Таблица 6

Время экс- Повреждение, %

позиции, ч 1

Предлагаемое сое- (АЕ.) динение

1,5 ОО

18О50

221070

Таблица 5

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1988 года SU1380618A3

Патент США № 3013054, кл
Прибор для периодического прерывания электрической цепи в случае ее перегрузки 1921
  • Котомин А.А.
  • Пашкевич П.М.
  • Пелуд А.М.
  • Шаповалов В.Г.
SU260A1
Судно 1925
  • Беньковский Ф.А.
SU1961A1

SU 1 380 618 A3

Авторы

Рита С.Джоунс

Майкл Т.Чирчирилло

Джонни Л.Бернс

Даты

1988-03-07Публикация

1985-11-25Подача