Бис-(алкилоксикарбонилметилтиометил)тритиокарбонаты в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам Советский патент 1988 года по МПК C07C154/02 C10M135/14 

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно бис- -(алкИлоксикарбонилметилтиометил)три- тиокарбонатам формулы

RO С С OR

О

О

где R - изо-С Н, , которые мо- {гут найти применение в качестве про- 1тивозадирных присадок к смазочным маслам.

Цель изобретения - нахождение но- iBoro производства тритиоугольной кис- |лоты, обладающего улучшенными проти- |возадирными свойствами по сравнению |С известным веществом этан-1,2-бис- -(изопропилксантогенетом),

Пример 1. Бис-(бутилоксикар- бонилметилтиометил)тритиокарбонат. К 72 г (0,3 моль) тритиокарбоната натрия в растворе гексана подают 115 г (0,6 моль) хлорметилированного бутилового эфира тиогликолевой кисло- ты и перемешивают при 50-60 С в течение 4-5 ч. Реакционную смесь промывают водой, отгоняют растворитель.Разделение продукта производят колоночной хроматографией. Продукт имеет следующие характеристики ,5680, ,2118; MR-p вычислено 116,6, найдено 116,1.

Найдено, %: С 41,70; Н 5,95 . S 37,10. Мол. м. 425,7.

Вычислено, С 41,83; Н 6,09;S - 37,23. Мол.м. 430,7.

Пример 2. Бис-(изопропилокси- карбонилметилтиометил)тритиокарбонат

К 72 г (0,3 моль) тритиокарбоната натрия в растворе диметилформами- да подают 109,5 г (0,6 моль) хлорметилированного изопропилового эфира

тиогликолевой кислоты и перемешивают при ЗО-бО С в течение 4-5 ч. Реак

ционную .смесь промывают водой, отгоняют растворитель. Разделение продукта производят также колоночной хроматографией. Продукт имеет следующие характеристики: п - 1,5657, d4°- 1,218,5; MRj,, вычислено 107,36; найдено 107,73.

. Найдено: С 38,81-, Н 5,40,- S 39,70. Мол.м, 402,6.,

Вычислено: С 38,78; Н 5,51-, S 39,82. Мол.м. 398,5,

Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектров. Тиокарбонильная группа фрагмента S.

-S/

S поглощает в области 1065Q

5

0 5 о

5

5

0

1058 см ..Сильная полоса с частотой 1736 см характеризует валентные колебания карбонильной группы. Валентные колебания С-0 связи проявляются в области 1165-1155 ск .

Противозадирная эффективность бис -(изопропил- или бутилоксикарбонил- метилтиометил)тритиокарбонатов устанавливается путем испытания их в смеси с трансмиссионным маслом ТБ-20.

1 .

Исследование противозадирных

свойств проводили на ЧШМ трения по ГОСТу. Оценочными показателями являлись: критическая нагрузка заедания шаров (Рц), нагрузка сваривания шаров (Р. ) и индекс задира (И.) .

Результаты сравнительных испытаний 20%-ных растворов бис-(изопропил или бутилоксикарбонилметилтиоме- тил)тритиокарбонатов, присадки ЛЗ-23К и.масла ТБ-20 приведены в таблице.

Из данных, приведенных в таблице, видно,что новые эфиры по противозадир- ным свойствам значительно превосходят масло ТБ-20, а также присадку ЛЗ-23К, взятую в качестве базового объекта. При 2%-ной концентрации бис-(изопро- пилоксик арб онилметилтиоме тил)тр итио- карбонат по критической нагрузке заедания (Р|() на 150 Н превосходит присадку ЛЗ-23К, на 430 Н - по нагрузке сваривания (PC), на 5,4 пункта - по индекусу задира,

Формула изобретения

Бис-(алкилоксикарбонилметилтиоме- тил)тритиокарбонаты общей формулы

RO С CH,SCH,S С SCH.,SCH,C OR

I II 41 О S О

где R - изо-С Ну или ,

в качестве противозадирных присадок

к смазочным маслам.

Бис-(изопропилоксикарбо- нилметилтиометил)тритио

Изобретение относится к производным дитиоугольной кислоты, в частности к бис-(алкилоксикарбонилметкл- тиометил)-тритиокарбонатам формулы ROC(O) (S)S CH,,(0) OR, где R - изо-С,Н или ,, в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам. Получение целевых соединений ведут взаимодействием хлормети- лированных эфиров тиогликолевой кислоты с тритиокарбонатом натрия.с добавлением 2% полученных соединений к трансмиссионным маслам противоза- дирные свойства последних значительно улучшаются. (По критической нагрузке заедания (Рк) на 150Н превосходит присадку АЗ-23К на 430Н - по нагрузке сваривания (Рс), на 5,4 пункта - по индексу задира). 1 табл. с $ (Л С