S-Циннамилбутилтритиокарбонат в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам Советский патент 1989 года по МПК C07C154/02 C10M135/14 

Изобретенне относится к химическим соединениям, в частности к S-цин- намилбутилтритиокарбонату формулы

CH-CH-CH2SCSC/ill9 (I)

который может быть использован в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

Цель изобретения - улучшение про- тивозадирных свойств присадок к смазочным маслам путем получения произ- водного тритиоугольной кислоты - S- циннамилбутиптритиокарбоната, являющегося эффективной противозадирной присадкой к смазочным маслам.

Пример. К 47 г (0,25 моль) бутилтритиокарбоната в растворе ди- метилформамида добавляют 38,I г (0,25 моль) циннамилхлорида и перемешивают при 60-65 С в течение 4-5 ч. Реакционную смесь промывают водой, отгоняют растворитель. Разделение продукта осуществляют жццкостной колоночной хроматографией.

Получают 67 г З-циинамилбутилтри- тиокарбоната (95%) со следующими характеристиками: Djj 1,6409; d 4 1,1449; MRjj выч. 88,60; MR д ншЧд. 88,98.

Элементный анализ соединения (I).

Вычислено; %: С 59,61; Н 6,42;

S 34.048.

Найдено, %: С 59,0; Н 6,27; S 34,80.

Строение полученного соединения подтверждено данными ИК-спектров. Тио- карбонильная группа фрагмента -Sx -S /

4

со со

О5

со

00

S поглощает в области 1065 1058 см. Присутствуют интенсипная полоса поглощения в области 1640 см.

3U9

соответствующая двойной связи -СН СН интенсивная полоса поглощения с частотой 1610 см Относящаяся к а омати- ческоьту кольцу, слабая полоса при

590 см характеризующая C-S-связь.

Противозадирную эффективность S- циннамилбутилтритиокарбоната устанавливали путем испытания его в смеси с трансмиссионным маслом ТБ-20.

Исследование противозадирньк свойств проводили на Ml IM трения по ГОСТ 9490-75. Оценочными показателями являлись критическая нагрузка заедания шаров (Р) нагрузка сваривания шаров (PC) и индекс задира (И).

Результаты сравнительных испытаний S-циннамилбутилтритиокарбоната и известных S-циннамилизопропилксантоге- ната, бутоксиметилового эфира бензилтритиоугольной кислоты и присадки ЛЗ-23К в масле ТБ-20 приведены в таблице.

Из данньк, приведенных в таблице, видно, что соединение (I) по противо- . задирным свойствам значительно превосходит масло ТБ-20, S-циннамилизопро- пипксантогенат, бутоксиметиловый

эфир бензиптритиоугольной кислоты, а также присадку ЛЗ-23К, взятую в качестве базового объекта.

Критическая нагрузка соединения (I) на 137 Н выше в сравнении с присадкой ЛЗ-23К, S-циннамкпизопропил- ксантогенатом и бутоксиметиловым эфиром бензилтритиоугольной кислоты, а нагрузка сваривания выгае на 528 Н, чем у приаадки ЛЗ-23К, на 421 Н, чем у бутоксиметилового эфира бензилтритиоугольной кислоты, и на одном уровне с нагрузкой сваривания S-циннамил- изопропилксантонената. По значениям индекса задира соединение (I) также превосходит известные присадки на 14 - 17 пунктов.

Ф о рмулаизобретения S-Циннамилбутилтритиокарбонат фор CH CH-CHiSCSC Hg (О) S

в качестве противозадирной присадки к смазочньи маслам.

Изобретение касается производных тритиоугольной кислоты ,в частности, S-цинамилбутилтритиокарбоната в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам, что может быть использовано в нефтехимии. Цель - создание более эффективной присадки указанного класса. Синтез ведут нагреванием эквимолярных количеств бутилтритиокарбоната и циннамилхлорида при 60-65°С (4-5 ч). Выход 95%

N²° 1,6409

D²° 1,1449

брутто-формула C₁₄H₁₈S₃. В сравнении с известными присадками (ЛЗ=23К, S - циннамилизопропилксантогенатом и бутоксиметиловым эфиров бензилтритиоугольной кислоты) новое вещество превосходит их по индексу задира на 14-17 пунктов. 1 табл.

ТБ-20-к:бН5СН СНСНг5СОСзН71

(и: вестное) ТБ-20+1СзН70С8СНгСН28СОСзН71

SI

(ЛЗ-23К)

TB-zo-fCeHsCHTSC scH oc Hg

S J HSBecTHoe)

«097

3900 (52

1097

3382 59

1097

3479 62