Бутилтиометиловые эфиры бутил- или амилтритиоугольных кислот в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам Советский патент 1987 года по МПК C07C154/02 C10M135/14 

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно бу- тилтиометиловым эфирам бутил- или амилтритиоугольных кислот формулы (I) RSCSCH-SC H .

где R -

(а); (б),

R -

5 1

которые могут найти применение в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

Целью изобретения является поиск новых веществ в ряду производных триСтроение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектров. Связь C-S-C в алициклических эфирах

тиоугольной кислоты, обладающих улуч- 15 характеризуется интенсивной полосой

шенными свойствами противозадирных присадок к смазочным маслам,

П р и.м е р. Еутилтиометиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты.

поглощения в области 640-650 см . Тритиокарбонаты типа (RS), поглощают в области 1058-1053 ИК- спектрах бутилтиометиловых эфиров

поглощения в области 640-650 см . Тритиокарбонаты типа (RS), поглощают в области 1058-1053 ИК- спектрах бутилтиометиловых эфиров

К 61,2 г ( моль) бутилтритио- 20 бутил- и амилтритиоугольных кислот

проявляются полосы с двумя пиками при 640 (C-S-C) и 1055 см (S-C-S).

карбоната калия в растворе гексана подают 41,6 г (0,3 моль) хлорметил- бутилсульфид и перемешивают при в течение 3-4 ч. Смесь промывают водой, отгоняют растворитель и подвергают вакуумной перегонке.

Аналогично получают бутилтиоме- тиловый эфир амилтритиоугольной кислоты .

Описанные зфиры представляют собой легкоподвижные жидкости оранжевого цвета, хорошо растворимые в органических растворителях (бензоле, гексане, эфире), а также в минеральных маслах.

Физико-химические константы бутилтиометиловых эфиров бутил- и амилтритиоугольных кислот следукмцие:

1а - т.кип. 170 С/0,5 мм рт.ст., п;° 1,5828, d, 1,0881, М R. 82,20;

25

MR

ЭукоиЗ

г 82,41.

выч

эффективность бутилтиометиловых эфиров бутил- и амилтритиоугольных кислот устанавливают путем испытания их в смеси с трансмиссионным маслом ТБ-20.

Исследование противозадирных свойств приводят на ЧШМ трения.по ГОСТу.

Оценочными показателями являются критическая нагрузка заедания шаров 35 (PJ, ) нагрузка сваривания шаров (Р;.) и индекс задира (И).

Результаты сравнительных испытаний 5%-ных растворов бутнлтиометило- вых эфиров бутил- и амилтритиоуголь- 40 ных кислот, присадки Л3-23к и масла ТБ-20 приведены в табл. 1.

Таблица 1

С Н SCSCE SC Н

4; 9 Д 5 9

С .Н SCSCH. SC Н

ff 11 к .2 4 а

ЛЗ-23К(1С (СН,). SCOC Н) 5 S S

ТВ-20I: С 44,8; S 47,6; С 44,7; S 47,7;

Вычислено, Н 7,5.

Найдено, %; Н 7,4.

16 - т.кип. 195-200°С/ /0,5 мм рт.ст., 1,5768, d|° 1,0711, МЯз,,63; ,41,

Вычислено,I C 46,9; S 45,3; Н 7,9.

Найдено, %: С 46,8; S 45,4; Н 7,8.

Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектров. Связь C-S-C в алициклических эфирах

характеризуется интенсивной полосой

поглощения в области 640-650 см . Тритиокарбонаты типа (RS), поглощают в области 1058-1053 ИК- спектрах бутилтиометиловых эфиров

бутил- и амилтритиоугольных кислот

25

эффективность бутилтиометиловых эфиров бутил- и амилтритиоугольных кислот устанавливают путем испытания их в смеси с трансмиссионным маслом ТБ-20.

Исследование противозадирных свойств приводят на ЧШМ трения.по ГОСТу.

Оценочными показателями являются критическая нагрузка заедания шаров 35 (PJ, ) нагрузка сваривания шаров (Р;.) и индекс задира (И).

Результаты сравнительных испытаний 5%-ных растворов бутнлтиометило- вых эфиров бутил- и амилтритиоуголь- 40 ных кислот, присадки Л3-23к и масла ТБ-20 приведены в табл. 1.

Таблица 1

1410

3650

68,1

1260

3650

65,3

3450 1600

59 31

312849774

Соединения (la) и (16) обладают цвета пластинок, а цвет пластинок ха- также хорошими термоокислительными рактеризуется баллами. , . свойствами, определяемыми на аппа- Пластинка, выдерживаемая 3 ч в рате ДК 2-НАМИ в условиях, принятых чистом масле при 20°С, 130 и , для трансмиссионных масел (140°С, 20 меняет цвета и оценивается баллом медные пластинки).3. Так же ведет себя пластинка в масле, содержащем 3% бутилтиометилоПриращение вязкости самого масла вого эфира бутилтритиоугольной кие- после завершения испытания составля- лоты, т.е. соединение (1а) не ухуд- ет 5,9%, а у эфиров 1а, б оно отсут- . шает антикоррозионные свойства ма- ствует.сел.

Бутилтиометиловые эфиры бутил- и амилтритиоугольных кислот подробно изучают также в качестве противоза- 5 дирных присадок в медицинском вазелиновом масле,

Результаты испытаний даны в табл. 2.

Таблица 2

Бутилтиометиловые эфиры бутил- и амилтритиоугольных кислот выдерживают испытание также при определении коррозии меди по методу ASTM Д-130.

Коррозионное воздействие в указанном методе оценивают описанием

ческая,

45,92

6,44

84

мг КОН/1 г

- 0,10

етоду

Зв

130 СЗв

Противозадирныесвойства

И,

PC , Н

Р,, Н

Термоокислительные свойства, определяемые в аппарате ДК-2-НАМИ

41,38 6,23

94

0,09

4а 4а

4а

47

2660

1000

Формула изобретения.Вутиптиометиловые эфиры бутил- или амилтритиоугрльных кислот общей формулы

RSCSCH SC Hg

(I)

Составитель О. Сафонова Редактор Н. Гунько Техред А.Кравчук

Заказ 7556/26 Тираж 371Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

где R - (а);

. R- с.н«(б)

в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

Корректор С.Шекмар

Изобретение касается серусодер- жащих эфиров, в частности соединений общей формулы (I). R-S-C(S)-S-CH2-S-C H, где R - (а), CgH (б),которые могут быть использованы как противо- задирные присадки к маслам. Для выявления веществ указанного ряда, имеющих улучшенные Противозадирные свойства, получены новые (I). Синтез ведут реакцией бутил(или амил)трч- тиокарбоната калия и хлорметилбутил- сульфида в среде гексана при в течение 3-4 ч. После промывки водой, отгоняют гексан и после вакуумной перегонки получают (1а) с т.кип. 170 С/0,5 .CT. 1,5828, d|° - 1,0881, MRt, 82,41 (найдено) ,№{, 82,20 (вычислено); (1б) с т.кип; 195-200 С/0,5 MMjjT.CT. 4° 1,5768; df 1,0711, МЕв 87,41 (найдено), MR 86,63 (вычислено). (I) хорошо растворимы в бензоле, гек- сане, эфире, минеральных маслах. В сравнении с известными тиоэфирами Противозадирные свойства по нагрузке заедания (Р, Н), сваривания ( ,Н) и индексу задира (И) для (1а) - 1410, 3650, 68,1; для (16) - 1260, 3650, 65,3 против 1120, 3450, 59 (для присадки ЛЗ-23 К). 2 табл. i (Я tsD 00 4 СО