Бис-(алкоксикарбонилметил)тритиокарбонаты в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам Советский патент 1987 года по МПК C07C154/02 C10M135/14 

Изобретение относится к химическим соединениям, конкретнее бис-(алкокси- карбонилметил)тритиокарбонатам формулы

ЯОССНпЗСЗСНоСОр}

II ,

о S о

где R - i - и ,, которые могут найти применение в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

Цель изобретения - улучшение про- тивйзадирных свойств смазочных масел за счет применения присадки, принадлежащей к производным тритиоугольной кислоты и обладающей более эффективным действием по сравнению с наиболе близким по структуре и назначению веществом бутоксикарбонилметиловым эфиром бутилтритиоугольной кислоты. Пример 1 . Бис-(Бутокси1 :ар- бонилметил)тритиокарбонат.

К раствору 46,2 г (0,3 моль) три- тиокарбоната натрия в 50 мл диметил- формамида медленно подают 90,4 г (0,6 моль) бутилового эфира монохлор уксусной кислоты и перемешивают при 50-60 С 4 ч. Смесь промывают водой, отгоняют растворитель и вакуумной перегонкой выделяют 71 г (70% от теоретического) бис-(бутоксикарбонилме- тил)тритиокарбонат со следующими характеристиками: т.кип. 190-192°С/ /0,3 мм, 1,5405, 1,1654, МКонайд 9Ь21, . 91,36,

Найдено, %: С 46,21; Н 6,47; S 28,18;

.

Вычислено, Х: С 46,13%; Н 6,55; S 28,42.

Пример 2. Бис-(Изопропилок- сикарбонилме ил)тритиокарбонат.

К раствору 46,2 г ( моль) три- тиокарбоната натрия в 50 мл диметил- формамида медленно подают 82 г (0,6 моль) изопропилового эфира моно хлоруксусной кислоты и перемешивают при 50-55°С 4 ч. Смесь промывают водой, отгоняют раств оритель и вакуумной перегонкой вьщеляют 67 г (72% от теоретического) бис-(изопропилокси- карбонилметил)тритиокарбоната, который имеет следующие характеристики: т.кип. 168-169°С/0,3 мм, 1,5456 1,2030, МКэнаАА81,65, MR выч. 82,13.

Найдено, %: С 42,65; Н 5,72; S 30,73.

Н Afl 4 Э

Вычислено, %: С 42,56; Н 5,84; . S 30,98.

Описанные соединения представляют собой жидкости оранжевого цвета, хорошо, растворимые в органических растворителях бензоле, гексане, эфире, а также в минеральных маслах.

Строение полученных соединений подтверждают данными ИК-спектров. Тиокарбональная группа фрагмента

-S

N

С S поглощает в области .

1065-1058 см . Сильная полоса частотой 1736 см характеризует валентные колебания карбонильной группы. Валентные колебания С-0 связи проявля-. ются Б области 1165-1155 см

,

Противозадирную эффективность бис- (алкоксикарбонилметил)тритиокарбона- тов устанавливают путем испытания их в смеси с трансмиссионным маслом ТБ-20. Испытание проводят на ч,етырех- шариковой машине (ЧПМ). Оценочными показателями являются: критическая нагрузка заедания шаров (Р) , нагрузка сваривания шаров (Р.) и индекс задира (И,).

Результаты сравнительных испытаний 5%-ных растворов бис-(алкоксикар- бонилметил) тритиокарбонатов, пр исад- КИ-ЛЗ-23К, взятой в качестве базы сравнения и известной присадки бутоксикарбонилметилового эфира бутшт- тритиоуксусной кислоты приведены в таблице.

Из результатов испытаний следует, что бис- (.алкоксикарбонилметил) тритиокарбонаты значительно, превосходят по противозадирным свойствам масло ТБ-20, а также известную присадку Л3-23к. При 5%-ной концентрации бис- (изопропилоксикарбонил)тритиокарбо-.

нат на 20 ступеней превосходит присадку Л3-23к по индексу задира, на 284Н при критической нагрузке заедания и на по нагрузке сваривания.

Формула изобретения

Бис-(Алкоксикарбонилметил)тритио- карбонаты общей формулы:

EtOCCHoSCSCHnCOR

. II II 11

0 S 0

Масло ТБ-20 (i-CjH OC )C S

0

ТБ-20 + ( С CH2S)C S

0 ТБ-20 +

С С ,

Ci S Присадка Л3-23к

Редактор Н, Рогулич

Составитель Т. Власова

Техред А.Кравчук Корректор М. Пджо

Заказ 6195/28Тираж 372Подписное

ВНИИПУ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35,. Раушская наб. , д. 4/5

гГроизводственно-полиграфическоё предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

где R - изо-С Н, ,

в качестве противозадирных присадок

к смазочным маслам.

ЗГ 79,

784 1558 1382 3900

70

1382 3900

69

1235 3479

59

1098 3479

Изобре гение касается замещенных тиокарбонатов, в частности бис-(изо- алкокси- или бутоксикарбонилметил) тритиокарбоната (ТК), которые, как противозадирные присадки могут быть использованы в смазочных маслах. Цель - создание более эффективных тиокарбонатных присадок. Синтез ТК ведут из тритиокарбоната натрия и изопропилового или бутилового эфира монохлоруксусной кислоты при 50-55 С. Выход, %: т.кип, °С при 0,3 мм рт.ст.: для изо- С,Н 72; 69; а для 70; 190-192. Испытания ТК показывают, что они в сравнении с бутоксикарбо- нилметиловым эфиром бутилтритируксус- ной кислоты имеют значительно лучший противозадирный эффект. 1 табл. «е СО а пн.