Оксидиметиленбис(ксантогенаты) в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам Советский патент 1987 года по МПК C07C154/02 C10M135/14 

1136

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретнее к оксидиметилен бис(ксантогенатам) формулы

Р10С5СИ20СН2$СО

SS

где R - .; ,Н, ; q, Н, , которые могут найти применение в честве противозадирных присадок к смазочным маслам.

Цель изобретения - нахождение ПрОИЗВОДНЬ:Х ДИТИОуГОЛЬНОЙ КИСЛО ты, которые можно использовать в качестве более эффективных противозадирных присадок к смазочным маслам. Пример 1. Оксидиметилен-бис (этилксантогенат), . Через охлажденный до 5°С 152,2 г (l моль) оксиметиловый зфир этил- этилксантогеновой кислоты при перемешивании пропускают ток сухого хлористого водорода. Когда температура за счет экзотермической реакции достигает прекращают подачу хлористого .водорода, а перемешивание продолжают при этой температуре еще 3 ч. Затем отделяют образовавшуюся воду и реакцию завершают удалением остатка воды азеотропной перегонкой бензолом. Продукт реакции промывают сначала 2%-ным раствором бикарбоната натрия, затем водой до нейтральной реакции и подвергают вакуумной сушке при 8О-90 С 3 мм. Остаток в количестве Г13 г (79% от TeopeTH4eckoro) представляет собой оксидиметилен-бис (этилксантогенат) и имеет следую-

20

1,5878,

щие характеристики: Пр i, d 1,2561, MRj, „„„- 76,71, выч77,23.

Найдено,%: С 33,68; Н 4,75; S 44,46.

СдН,4 0,3

Вычислено,%s С 33954| Н 4,93; S 44,77.

П р и м е р 2 9 Оксидиметилен-бис (бутилксантогенат),

К 180,3 г (l моль) оксиметилового эфира бутилксантогеновой кислоты при комнатной температуре по каплям подают 2 мл концентрированной серной кислоты. Температуру при этом поднимают до 30-35 С, Содержимое колбы перемешивают при этой температуре еще 3 ч, .Дальше реакцию продолжают как описано в примере 1, Получают

1412

140 г (S2% от теоретического) окси- диметилен-бис(бутилксантогената) со следующими характеристиками: п

оо

1,5415; d 1,1161; MR „„,96,49; ШЬ.еь.. 95,70,

Найдено,%: С 42,33; Н 6,56; S 37,08.

.1г . 0 Вычислено,%: С 42,07; Н 6,47;

S 37,4.

Аналогично по примеру 2 получают оксидиметилен-бис(изопропилксантоге- нат) выходом 80% от теоретического, |5 который имеет следующие характеристики: 1,5670, df1,1870, MRj)HaHA«6,56, MRp вь,м 86,47,

Найдено,%s С 38,48; Н 5,62; S 40,32,

0

С to 18 зЗц.

Вычислено,%: С 38,19; Н 5,77; S 40,78,

Оксидиметил-бис(ксантогенаты) представляют.собой жидкости желтого. 5 цвета, хорошо растворимые в органических растворителях: эфире, ацетоне, углеводородах, а также в мине- р ал ьных масл ах,

Данные ИК-спектров подтверждают 0 строение полученных соединений, ИК- спектры оксидиметилен-бис(ксантоге- натов) характеризуются тремя, интенсивными полосами поглощения в интервалах частот 1220; 1150-1100 и

1

5

1055-1045 см , специфичными для

структуры . Широкая и сравнительно сложная форма полосы частотой 1150-1100 см связана с наложением поглощения соседней С-О-С свя- 0 зи.

И р и м е р 3, Противозадирную эффективность оксидиметилен-бис(ксан- тогенатов) определяют путем испытания их в составе остаточного масла ТБ-20.. Испытание проводят на четырех- . шариковой машине (ЧШМ) трения, Оце- : ночными показателями являются: критическая нагрузка заедания шаров (Рц), нагрузка сваривания шаров (Р)

и индекс задира (И),

ff Результаты испытаьшй оксидимети-

лен-бис(ксантогенатов) приведены в таблице. Там же приведены для сравнения данные испытаний наиболее близкой по структуре к предлагаемым соединениям известной присадки ксан- толь оксидиэтилен-биc(изoпpoпилкcaн- тoгeнaтa),

3136114

Как следует из сравнения, произ водные ксантогёновых кислот оксиди- метилен бис(ксантогенаты) по проти воэадирной эффективности значительно превосходят известную ксантогеновую присадку оксидиэтилен -бис(изопропил™ ксантогенат).

Из результатов, приведенных в таблице, следует, что соединения значительно превосходят по противозадир- ным свойствам масло ТБ-20, а также известную присадку оксидиэтилен-бис (изопропилксантогенат), взятый в качестве базового объекта. При 5%-ной концентрации оксидиметилен-бис(этил- ксантогенат) превосходит оксидиэтиРедактор Н.Рогулич

Составитель Т.Власова Техред -А. Кравчук

- M...w«K тт

Тираж 372Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска. наб., д.4/5

Заказ 6195/28

Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул.Прс ектная, 4

14

лен-бйсСизопропилксантогенат) на 21 пункт по обобщенному показателю износа (ОПИ), на 15 кг по критической нагрузке заедания (Р) и на 165 кг по нагрузке сваривания (Р.).

Формула изобретения

Оксидиметилен-бис(ксантогенаты) общей формулы

ROCSCH20CH2SGOR

15

где R - изо- С,Н.,; ,,

в - качестве противозадирных.присадок

к смазочным маслам.

Корректор Л.Патай

Изобретение касается серооргани- ческих веществ, в частности оксиди- метилен -бис(ксантогенатов) с алкилами а) б) , ; в) i-C,-, , которые могут быть использованы в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам. Цель изобретения - создание более эффективных присадок. Их синтез ведут из оксиметилового эфира этилэтилксантогеиовой кислоты и НС1 при . Выход, %, ; dV ; брутто ф-ла: а) 79; 1,5878; 1,2561; б) 82; 1,5415J 1,1161; CijHjjO S ; в) 80; 1,5670; 1,1870; C,oH,gO,S4. Новые соединения обеспечивают маслам лучшие противо- задирные свойствам по обобщенному показателю износа на. 21 пунйт, по критической нагрузке заедания на 15 кг, по нагрузке сваривания на 165 кг. 1 табл. ю (Л со С5: