Производное 1,3-диоксана в качестве компонентов жидкокристаллической нематической смеси для электрооптических устройств Советский патент 1989 года по МПК C09K19/34 

Изобретение относится к химическим веществам - производным 1,3- диоксана обшей формулы

.CN-f |3 r Cnl4ml

где ,,, - С, С5, С -алкил, которые могут быть использованы в качестве компонента жидкокристаллической смеси.

Цель изобретения - получение новых производных диоксана, которые повышают температуру просветления жидко- кристаллическпй смеси.

Пример 1.а) Получение ди- эткпового эфира 4-алкилциклогексил- малоновой кислоты.

Из 28,9 г (1 моль) натрия и 500 MJ. абсолютного спирта готовят раствор алкоголята натрия. К еще горячему раствору алкоголята прикапывают 160 г (1 моль) ДИЭТИЛОВ01-0 эфира малоновой кислоты и затем 1,05 моль 4-алкилциклогексилбромидл (цис-транс- смесь). При перемеширзнии нагревают 16 ч, после чего при перемешинянии в слабом вакууме отгоняют основное,

„/

Количество спирта. После ОХЛЛЖЛ.РНИЯ доб авляют столько ледяжтй ропы, что г со о: ел

бы выпавшая в осадок соль растворилась, отделяют в делительной воронке органическую фазу, обрабатывают эфиром,объединенные органические фазы сушат над и перегоняют в вакууме на Вигро длиной 30 с

Выход соединений А представлен в табл. 1 .

б)Получение транс-2-(А-алкилцик- логексил)-пропан-1,3-диола.

В трехгорлую колбу емкостью 2 л помещают 21 г (0,55 моль) LiAlH в 1 л абсолютного эфира. При охлаждении льдом и перемешивании прикапывают смесь из 0,5 моль 4-алкилцикло- гексилмалонового эфира, смешанного с таким же объемом эфира. Затем перемешивают 2 ч. После этого раствор осторожно смешивают с 10 мл ледяной воды и растворяют образовавшийся осадок, состоящий иэ гидроксидов алюминия и лития, путем добавки 700 мл 10%-ной серной кислоты. Органическую фазу отделяют и водный слой дважды экстрагируют эфиром. После промывки с помощью 2,5%-ного раствора бикарбоната натрия и водой высушивают над ,удаляют эфир в вакууме и пере- крнсталлизуют многократно из гексана

Выход соединений Б представлен в табл. 2 .

в)Получение ииклогексил-эамещен- ного 1,3-диоксана.

Предлагаемые вещества получают путем конденсации 2-замещенных пропан- 1,3-диолов (Б) с п-цианбензаль- дегидом соответственно следзлощей методике: 0,01 моль (I) и 0,011 моль (II) после добавки 100 мг п-толуол- сульфокислоты при перемешивании и с азеотропным водоотделением нагревают вплоть до окончания реакции (связывание реакционной воды на пригодных молекулярных ситах,которые до-- бавляют в реакционную смесь, приводит к таким же выходам, которые получают при работе с азеотропной отгонкой воды),

По окончании реакции охлажденную реак11, смесь промывают 2%-ным раствором бикарбоната натрия и водой сушат на NajS04, отгоняют раство ри- тель и остатс1к перекристаллизовывают из метанола.

Выходы и свойства веществ представлены в 1пбл.З,

П р и м с- р 2. Вещества, соот- ветстпvKiiiiup изобретению, лучше при

менять в электроопткческих элементах следующих типов: жидкокристаллический слой находится между двумя стеклянными пластинами, внутри имеются прозрачные электроды, например, из SnOj, которые при помощи держателей удерживаются на постоянном расстоянии 5-30 /м м. Посредством предварительной обработки (наклонное напыление или затирка в определенном направлении) электроды прежде всего становятся анизотропными и поворачиваются относительно друг друга на 90 , При таком скрещенном расположении поляризаторов проникает свет. После наложения электрического поля, напряжением, превышающим пороговое

напряжение 1J, элемент становится светонепроницаемым. В такой элемент типа Dreh7elle no Sehadt/Helf rich

вводится следующая смесь с положительной диэлектрической анизотропCN

26 молД

30

14 мол.% (А)

60 мол.%

Характеристика смеси при. 20 С. Пороговое напряжение U 0,8В/500 Гц , толщина слоя d - 1А,5 , 1 - 1А90 (Не; ..,, 170 fw с при

вы к л

Ьби т„, 18-19 с; т„, 73

и

7в°С.

Предлагаемое соединение т овьтает температуру осветления.

Так, если соединение А вводить в

45

количестве И нению формулы

к известному соедис.н

0

которое берут в смесь имеет как Чистое

то

осе известное

82%, 87°С,

вещество имеет

количестве

в то время

осе

43 С.

55

Смесь, состояшая иэ известных соединений, мол.%:

(Т)

/-0 , ,

1 /4 fn Г) S If

ПМГСЬ, ( ОП: )Я1ПЛН M l Cl f;iH4PHHr

25 (IT)(1)())B указл , ко.пнчестплх г

поблвлением вместо сорлииеиия (V I ) пр изводного формулы (I) н количестве

25 (III) 5% имеет Тпл -9 f . Т ос

при По , . Lp 200(1)0 при 20° С.

00 (lic.i

А

быкд

C,H,

/- л C9Hi9-0- ; -- C5Hi3 3,15 (V)

6,8 5 (IV) 10 Ф(рмула и ч обретения Производное 1,3-диокслиа ф1)рмулы

(). /

Й15

r-N-XT Н.),пм

СбН,з Q. .. ,. .«.. где С,Н,,,- С„С,,С, -алкил,

имеет Т l-A C, Тпр при в качестве компонента жилкокристали 1,1и,Ср|,„ 750 (ис,ь-бь кд 20 лической нематическш смеси для эле 280 fU с при 20 С.

ктрооптических устройств.

ос

00 (lic.i

А

быкд

(). /

Й

r-N-XT Н.),пм

лической нематическш смеси

ктрооптических устройств.

Изобретение относится к жидкокристаллическим материалам ,в частности, к производному 1,3 - диоксана формулы @ где C_NH_2N+1 - алкил C₂,C₅,C₆, которое может быть использовано в качестве компонента жидкокристаллической смеси для электрооптических устройств. Цель - выявление новых соединений, которые повышают температуру просветления жидкокристаллической смеси. Получение его ведут из алкилциклогексилпропандиолов и N-цианбензальдегидов. Полученное соединение повышает температуру осветления при введении его в количестве 18% к известному соединению, которое берут в количестве 82%, смесь имеет Т_осв - 87°С (чистое известное соединение имеет Т_осв - 43°С). 1 табл.

Таблица 1

ПримечаииегК-: твердокристаллическая фаза, S, - смектическая фаза, N - нематическая фаза, I - жидкоизотропная фаза.

Таблица 3