@ -( @ -Бутоксикарбонилфениламинометил)-2-меркаптобензтиазол в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам Советский патент 1985 года по МПК C07D277/74 C10M135/36 

О)

со со.

CR

СО Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к 8-(п-бутоксикарбонилфениламино метил)-2-меркаптобензтиазолу в качестве антиокислительной присадки синтетическим смазочным маслам,и может найти применение как высокотемпературная антиокислительная присадка к синтетическим смазочным маслам, применяемым в двигателях, работающих в жестких температурных режимах. Цель изобретения - повьииение термоокислительной стабильности синтетических смазочных масел. Пример конкретного применения изобретения. К смеси 0,1 моль 37%-ного водно раствора формальдегида и 0,1 моль н-бутилового эфира п-аминобензойно кислоты в растворе безола при 4050°С постоянно добавляют 0,1 моль 2-меркаптсбензтиазола. Затем темпе ратуру реакционной смеси поднимают до 70-75 С и тщательно перемешиваю 3,5-4 ч. Реакционную массу охлажда ют -и промывают. После отгонки раст ворителя выделившиеся желтые кристаллы перекристаллизовывают из эти лового спирта. Т.пл. 140 С. Выход 70-75%. . Найдено, %: С 61,26; Н 5,41; N 7,52; S 17,21. Вычислено, %: С 61,55; Н 5,98; N 7,62; S 17,49. Строение соединения доказано методом ПМР-спектроскопии. ПМРспектр снят на приборе Вариан Т-60 на 60 мГц в растворе дейтерированного ацетона. В качестве внутреннего эталона использован .ГМДС. I В спектре наблюдается ряд сигналов, отнесение которых следующее. Протоны н-С)На групп дают сигналы с химическим сдвигом d 0,9 м.д. (€Нз), S 1,43 м.д. (-CHj-CH -) и 8 3,87 М.Д.; метиленовая группа в фрагменте имеет химический сдвиг d 5,6 м.д. Ароматические протоны проявляются в виде сложного мультиплета в области 6,1-7,55 м.д. В эту же область попадает протон NH группы, что подтверждается интегральной интенсивностью сигналов данной области, а также дуплетным характером S-CHj-N группы , сдвинутой интенсивной полосой в сторону области ароматических протонов. Антиокислительные свойства предлагаемого соединения изучали 25 ч в присутствии алюминиевой, стальной и медной пластинок при 225 С и объемной скорости сухого воздуха, барботируемого через слой 50.г синтетического масла, 50 . В качестве синтетического масла использовали пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот фракции Сj- С,. В таблице приведены результаты испытаний синтетического масла без присадки, с известной присадкой 2-меркаптобензтиазолом (1) и с S-(n-бутоксикарбрнилфениламинометш1)-2-меркаптобензтиазолом. Как видно из таблицы, введение нового соединения формулы 1 значительно улучшает такие эксплуатационные показатели, как кислотное число приращение вязкости, коррозию, причем в отличие от 2-меркаптобензтиачола не образуется осадка и не кор ч дируется медная пластинка.

8-(п-бутоксикарбонилфениламинометил)-2-меркаптобензтиазол формулы i jf У$-СН2-1 /Vjj/ в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам.