2-(3,5-Ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинон в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам Советский патент 1985 года по МПК C07D277/14 C10M135/36 

О)

со со

О) 00

Изобретение относится к новому хк мическому. соединению, конкретно к 2-(3,5-ди-трет-бутил 4-окси)-фенил-З-бензил-4-тиазолидинону в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам и может найти применение как высокотемпературная антиокислительная присадка к синтетическим смазочным маслам, применяемым в двигателях, работающих в жестких температурных режимах.

Цель изобретения - повьшениб термоокислительной стабильности синтетических смазочных масел.

Пример получения 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)-фенш1-3-бензш1-4-тиазолидинона.

I 42,3 г (0,1 моль) Н-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензилиден)-бен зиламина при комнатной температуре по каплям добавляют 13,4 г (0,1 моль изопропилового эфира меркаптоуксусно кислоты. Реакционную массу нагревают в растворе ксилола при 120-130°С. После отгонки соответствующего спирта и растворителя полученные желтые кристаллы перекристаллизовывают из этанола. Выход 65-66% от теоретического. Т.пл. 120-121 с.

Найдено, %: С 72,10; Н 7,63; N 3,40; S 7,76.

,,NO,S

Вычислено, %: С 72,50; Н 7,96; N 3,52; S 7,38.

Строение 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бе1Сзил-4-тиазолидинона доказано методом ПМР-спектроско ПИИ. ПМР-спектр снят ha приборе Varian Т-60 на МГЦ. В качестве внутреннего эталона использовался ГМДС.

В ПМР-спектре наблюдается ряд сигналов, отнесение которых следующее.

Сигнал от третбутильных.заместителей наблюдается в виде сингле- ; та с химическим сдвигом о 1 ,35 м.д.Сигнал от группы -S-CH.-IJJ-C имеет

О

химический сдвиг 8 м.д. (синглет) и сигнал протона от группы Ar-Cp-N имеет 8 5,23 м.д.

(синглет). Протоны группы N-CHjA

,НА

(-GXU ) дают сигналы с химическим / Ч. сдвигами О 3,5 м.д. и о 4,88 м. (дублет). Сигнал от группы ОН имеет 8 5,35 м.д. (синглет). Ароматичекие протоны дают сигналы с хим. сдвигами 8 6,8-7i4 м.д.

Антиокислительные свойства 2-(3,-ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинона изучали на синтетическом масЛе на эфирной основе 25 ч в присутствии алюминиевой, стальной и медной пластинок при 225 и объемной скорости сухого воздуха барботируемого через слой 50 г синтетического масла 50 см/мин.

В таблице приведены результаты сравнительных испытаний синтетического масла без присадки, с предло- женным новым соединением, а также с известными антиокислительными присадками: 2-(4-фторфенш1)-3-(2-фенилтиоэтил)-4-тиазолидоном (J,) и диизоктилдифениламином (ДАТ).

Как видно из таблицы, введение в масло 2-(3,5-ди-трет-буТИЛ-4-ОКси)-фенил-З-бензил-4-тиазолидинонаповышает термоокислительную стабильность масла, значительно улучшает такие эксплуатационные показатели, как кислотное число, приращение вязкости, коррозию в большей степени, чем известные антиокислители аналогичного типа при 225С.

Соединение формулы Т значительно iiMOSKT процессы окисления, развивающиеся в масле при высокой температуре , предотвращает образование отложений, уменьшает изменение кислотности.

о

- м

о

2-