N-Метил-N-фенилизопропоксикарбодитиоацетамид в качестве многофункциональной присадки к смазочным маслам Советский патент 1989 года по МПК C07C154/02 C10M135/14 

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к N-мeтил-N-фeнилизoпpoпoкcикapбoди- тиоацетамиду формулы

(СНз).2СЦОС8СП-;,СЫ

СН:

о

с.н

которое может найти применение в качестве многофункциональной присадки к трансмиссионным маслам.

Целью изобретения является создание нового серусодержащего производного уксусной кислоты, обладающего свойствами более эффективной противокоррозионной, противоизносной и антиокислительной присадки, чем известное производное - бензоилокси- метиловый эфир изопропилксантогено- вой кислоты.

Пример 1. Получение N-метил- -N-фенилизопропоксикарбодитиоацетамида.

В трехгорлую колбу наливают 14,69 г (0,08 моль) N-мeтшl-N-фeнил- хлорацетамида, растворенного в 100 мл бензола, нагревают до 40°С и постепенно из капельной воронки добавляют 13,95 г (0,08 моль) 30%-ного водного раствора изопропилксантогена- та калия. Нагревают до кипения бензола и перемешивают в течение 3 ч. Затем реакционную массу промывают водой, фильтруют и после отгонки бензола остаток перекристаллизовывают в зтаноле.

ел

о ел

;о

со

15

Т. пл. 82°С, выход 19,34 г (85,3%).

Найдено, %: О 22,39; N 4,81; S 22,47.

Вычислено, %: О 22,58; N 4,94; S 22,62.

Строение синтезированного соединения доказано методами ИК- и ПМР- спектроскопии.

В ИК-спектре обнаружены полосы поглощения в области 1195 и 610 см, характерные для С S и С - S связи соответственно, а также 1100 , соответствующие связи в группе

C-N;

о

в ПМР-спектре К-метил-Н-фенилизо- пропоксикарбодитиоацетамида обнаружены сигналы, соответствующие S, м.д.: 1,0 СН,-; 1,2 (CHj) ; 3,8 S CHj, 5,3 СН и 7,1 Ar.

Пример 2. Исследование влияния синтезированного соединения на функциональные свойства смазочных масел проведено добавлением указанного соединения 3% по массе к маслу ТБ-20.

Противокоррозионные свойства предлагаемого соединения испытывают на аппарате ДК-НАМИ при в течение 20 ч. Критерием коррозийности является величина потери массы медной пластинки. При этом одновременно определяют и термоокислительную ста- табильность.

Противозадирные свойства определяют на четырехшариковой машине тре- иия с использованием шаров из стали ШХ-15 диаметром 12,7 мм при вращении шпинделя со скоростью 1420 об/мин. Оценочные показатели - индекс задира (И,), нагрузка сварива ния шаров (Pt) и нагрузка заедания (Р). Противоизносные свойства определяют также на ЧШМ трения по показателю износа (с1„ при постоянной осе

0

5

0

5 0

Q

5

1

вой нагрузке 196 И, скорость вращения верхнего шара 1420 об/мин. Длительность испытания 4 ч.

Результаты сравнительных испытаний предлагаемого соединения с известной присадкой приведены в таблице.

Установлено, что по противокоррозионным и противоизносным свойствам (d и Fj) предлагаемое соединение существенно превосходит известное. Так, например, при добавлении всего

3% М-метил-Ы-фенилизопропоксикар- бодитиоацетамида к маслу ТБ-20 коррозия, средний диаметр износа и индекс задира составляют 13 г/м, 0,39 мм и 55 соответственно, тогда как при добавлении 57, бензоилокси- метилового эфира изопропилксанто- геновой кислоты коррозия, 6„ и Hj составляют 27 г/м,0,0 мм и 50 соответственно.

Как следует из результатов испытаний, приведенных в таблице, предлагаемая присадка по противозадирным (Р, и Р), а также термоскислитель- ным свойствам значительно превосходит известную - бензоилоксиметиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты.

Таким образом, результаты испытаний Ы-метил-Н-фенилизопропоксикар- бодитиоацетамида в качестве присадки к маслу ТБ-20 показывают, что соединение является эффективной многофункциональной присадкой к трансмиссионным маслам.

Формула изобретения

Ы-Метил-К-фенилизопропоксикарбо- дитиоацетамид формулы

СПз

(СНзШЮСЗСИоСКС

I &

в качестве многофункциональной присадки к смазочным маслам.

c-i

r. см

Изобретение касается серусодержащих замещенных амидов уксусной кислоты , в частности, N-метил=N=фенилизопропоксикарбодитиоацетамида, обладающего свойствами многофункциональной присадки к смазочным маслам. Цель - создание нового более эффективного соединения указанного класса. Синтез ведут реакцией N-метил-N-фенилхлорацетамида с изопропилксантогенатом калия в среде водного бензола при кипении. Выход 85,3%, т.пл.82°С, брутто-формула S₁₃H₁₇NO₂C₂. В сравнении с известным бензоилоксиметиловым эфиром изопропилксантогеновой кислоты новое вещество обладает улучшенными противозадирными и термоокислительными свойствами. так, при добавлении 3% присадки к маслу коррозия, средний диаметр пятна износа и индекс задира составляют 13 г/м², 0,39мм и 55 соответственно против 27, 0,50 и 50(для 5%-ного содержания известной присадки). 1 табл.

00

о

го оо

г

Оч

СУ

р

о о

00

00

vO

У|

го чО

CTN

fn о

о ш

о

(Г. 00

ем

о

vO СМ

о о о

1Л 1Г1

о

1Л