5-Метил-2-оксифенилкарбонилметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты в качестве многофункциональной присадки к смазочным маслам Советский патент 1988 года по МПК C07C154/02 C10M135/14 

00 OD

Изобретение относится к новому Jхимическому соединению, а именно к 5-метил-2-оксифенилкарбонилметилово- му эфиру бутилтритиоугольной кислоты формулы

CCHsSCSCz Q

О S

Строение 5-метил-2-оксифенилкарбо- нилметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты подтверждено данными ИК- спектров.

В ИК-спектрах указанного соединения наблюдаются полось поглощения в области 1055-1058 см , соответствующие -S-C(S)-S-rpynne. Интенсивная полоса поглощения в области 1750 см характеризует группу. Гидроксиль- ная группа в указанном эфире характеризуется широкой полосой поглощения в области 1300-1330 .

Изобретение касается серооргани- ческих соединений, в частности 5-ме- тил-2-оксифенилкарбонилметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты. которая, может быть использована в качестве многофункциональной присадки к смазочньм маслам. Цель изобретения - создание более эффективных присадок. Синтез целевого соединения ведут реакцией п-метилокси-ы-хлораце- тофенона с бутш1трг1тиокарбонатом натрия в среде бензола при 55-60 С (3ч). Выход 87%; т.пл. 54-55 С; брутто- формула , , Применение новой присадки в концентр ации 5% в составе масла ТБ-20 позволяет повысить индекс задира с 50 до 66, критическую нагрузку с 1000 до 1260 И, нагрузку сваривания с 2890 до 3550 И при снижении коррозии с 27 до 6,3 г/м (по сравнению с бензоилоксиметиловым эфиром изопропилксантогеновой кислоты). 1 табл. $ (Л

который может найти применение как многофункциональная присадка к смазочным маслам.

Цель изобретения - новое химическое сединение ряда алкилтоитиоуголь- ной кислоты, обладающего одновременно высокими противозадирными, антиокислительными и антикоррозионными свойствами, которое можно использовать для улучшения качества смазочных масел и эффективнее известных о аналогов.

Пример 1, 5-метш1-2-оксифе- нилкарбонилметиловьй эфир бутилтритиоугольной кислоты.

К смеси 37,8 г (2 моль) п-метилокси СО-хлорацетофенона а 50 мл бензоле добавляют по каплям 37,6 г (0,2 моль бутилтритиокарбоната натрия и перемешивают при 55-60 С в течение 3ч.

Реакционную смесь промывают водой, фильтруют, отгоняют растворитель и сушат в вакууме/Получают 55 г (87%) вещества.

Физико-химические константы полученного эфира следующие: т.пл. 54- 55°С; найдено S 30,461; вычислено S 30,6%.

Полученное вещество представляет собой кристаллы желтого цвета, хорошо растворимые в органических раствори- телях

66

1260

5

0

З

Интенсивная полоса поглощения с частотой 1610 см относится к ароматическому кольцу.

Пример 2. Исследовано влия- 0 ние синтезированного соединения на смазывающие антикоррозионные и антиокислительные свойства трансмиссионного масла ТБ-20.

Испытания проводили на четырехша- 5 риковой машине трения по ГОСТ 9490-75 на шарах ШХ-15, диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1420 об/мин.

Оценочными показателями являются критическая нагрузка заедания шароё 0 (Рк), нагрузка сваривания шаров (Рс) и индекс задира (Из).

Противоизносные свойства определи, ли также на 4-х I1IM трения по показа- . телю износа (Ди) при постоянной осевой нагрузке 40 кгс, скорости вращения верхнего шара 1420 об/мин в течение 1 ч.

Антикоррозионные и антиокислитель-v ные свойства определяли на

аппарате

ДК-2-НАМИ по ГОСТ 11063-77 при 140°С в течение 20 ч, критерием окисляемос- ти является повышение вязкости масла до и после окисления и количества окисленного масла.

Результаты испытаний приведены в таблице.

3550 0,62

16,86

17,61 0,75

0,19 6,3

Бензилокснметиповыв

эфир иэопррпипксантогеновой кислоты

5-Метип-2-оксифенилхарбонилметиловый эфир

изопропнлксантогеновой кислоты

Бутоксиметиловый эфир

бензилтритиоугольной

кислоты

Вазелиновое масло

5-Метил-2-оксифенш1карбонилметиловый

эфир бутидтрнтиоугольиой кислоты

Бензилокснметиловый

эфир изопропилксантогемовой кислоты

При добавлении 5% 5-метил-2-окси- фенилкарбонилметилового эфира бутил- тритиоугольной кислоты в масло ТБ-20 Из (индекс задира), Рк (критическая нагрузка) и Рс (нагрузка сваривания) составляют 66; 1260 и 3550 Н соот- ветственно, приращение вязкости 0,90 сСт, осадок 0,19% и коррозия 6,3 г/м, в то время как 5%-ная концентрация бензоилоксиметилового эфира изопропилксантогеновой кислоты в масле имеет Из 50, Рк 1000 Н, Рс 2890 К, а коррозия соответствует 27 г/м2.

Как видно из результатов испытаний, 5-метил-2-оксифенилкарРонилме- тиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты по эффективности превосходит 5-метил-2-оксифенилкарбонилметиловый

Продолжение таблицы

2890 0,50

3160 0,66

3600 0,65

1590

2400

2000

17,63 18,6

0,97

16,46 16,95 0,47

17,41

18,25 0,84

0,18 27

0,25 14,2

0,09 20,5

эфир изопропилксантогеновой кислоты и присадку бензоилоксиметиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты.

Формула изобретения

5-Метил-2-оксифенилкарбоНИЛметиловый эфир бутилтритиоугольной кис- 35 лоты формулы

он

CCHoSCSC Hg 11

О S СНз

в качестве многофункциональной при-- садки к смазочным маслам.