N,N-Бис-(алкилтиометил)-N-алкиламины в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам Советский патент 1991 года по МПК C07C323/25 C10M135/22 

изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к N.N-бис- (алкилтиометил)-М-алкиламинам формулы

R-S-CH,-N-CH,-S-R

R1, (l)

где -СлНэ или CHaCeHs, a R СНз. или R H-CiHg, а Р -изо-СзН : или R СзН a R -TpeT-CiHg. которые могут найти применение в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам.

Известен дибензилдисульфид формулы

СбН5-СН2-5-5-СН2-СбН5(II)

который используется как противоизносная, противозадирная и антиокислительная

присадка к смазочным маслам.

Однако известное соединение обладает относительно невысокими противоизнос- ными, антиокислительными и другими свойствами и наряду с этим вызывает значительный износ и коррозию металлов.

Цель изобретения - выявление новых противоизносных и противозадирных присадок к смазочным маслам.

Новые соединения общей формулы () получаются трехкомпонентной конденсацией меркаптанов с параформом и первичными аминами в растворе бензола при температуре кипения азеотропной смеси 75- 80°С при соотношении реэ ентов 2.2:1 соответственно.

Реакция конденсации меркаптанов с параформом и первичными аминами протекает легко с высоким выходом целевого продукта (67-82%).

Пример В смесь, состоящую из 49,6 г (0,4 г моль) бензилмеркаптана и 12 г (0,4 г моль) параформа в растворе бензола при 15-20°С и по каплям добавляют 24,8 г (0,2 г моль)

О

00

ю

ь

сл

25%-ного водного раствора метиламина (реакция экзатермична, в связи с чем проводится при охлаждении). Температура реакционной смеси регулируется скоростью подачи метиламина. После подачи метиламина реакционную массу перемешивают при данной температуре 1 ч, а затем при 75-80°С до выделения рассчитанного количества воды (при помощи ловушки Дина- Старка). Затем реакционную массу промывают теплой водой до удаления не вступивших в реакцию реагентов сушат над N32SCM, растворитель отгоняется, а продукт реакции дважды подвергается вакуумной перегонке в атмосфере азота. Выход 39,0 г (82,4%).

Аналоничным способом синтезированы и другие представители Г,Ы-бис-(алкил1ио- метил)-М-алкиламинов.

Состав и структура соединений установлены элементным и физикохимическими методами анализа и представлены в табл. 1.

Строение предлагаемых соединений подтверждено данными элементного анализа и методом ИК-спектроскопии. В ИК- спектрах обнаружены характерные полосы поглощения валентных колебаний C-S-свя- зи в области 630-640 , которые указывают на наличие сульфидной группы. Полоса поглощения при 1435-1440 обусловлена валентными колебаниями С- N-связи в системе

-CH2-N-CH2-,

R

что указывает на наличие третичного атома азота.

В спектрах ПМР наблюдаются также сигналы при а 1,05 м д., соответствующие

группе СНз Интенсивные сигналы при а 3,7-3,8 м д указывают на наличие -N-CH -S группы, а сигнал 2,30-2,33 м д указывает на наличие фрагмента М-СНз

Исследование влияния (Ш-бис-(алкилтиометил}- М-алкиламинов на функциональные свойства смазочных масел приведено добавлением указанных соединений к маслам ТБ-20 в концентрации 1-3% Противоизносиыесвойства исследованы на четырехшариковой машине трения

Описываемые соединения хорошо растворяются в смазочных маслах и не вызывают нежелательных изменений в их физико-химических свойствах

Результаты исследований влияния N.Nбис-(алкилтиометил)-М-алкиламинов нз противоизносные и противозадирные свойства

масла ТБ-20, а также с известной присадкой

дибензилдисульфид приведены в табл 2

Из приведенных в табл 2 данных видно, что ,-бис-(алкилтиометил)-1 1-алкилэмины по противоизносным и противозадирным свойствам значительно превосходит известную присадку дибензилдисульфид.

Формула изобретения М,(алкилтиометил}-Ы-алкиламины ньТобщей формулы

R-S-OH2-N-CH2-S-R R1

где R - бутил или бензил и R - метил; или R - бутил и R - изопропил,

или R - пропил и R - третбутил, в качестве противоизносной и противоза- дирной присадки к смазочным маслам

Таблица 2

изобретение касается сероорганиче- ских веществ, в частности N М-бис-(Н-алкил- тиометил)-Ы-Р1 алкиламинов где a) R бутил или бензил и RI - метил, б) R - бутил и RI - изопропил, в) R - пропил и RI трет-бутил, в качестве противоизносной и противозадирной присадки к смазочным маслам Цель - создание новых более эффективных присадок, их синтез аедут реакцией бензилмеркаптана с параформом и соответствующим амином Выход, %, т кип., °С/мм, рт ст , брутто-ф-ла а) 82,9; 134- 136/1 6; CnH25NS2, б) 78; 148-150/1,2; CnH2iNS2, в) 78, 128-130/0,8; Ci3H29NS2, г) 72, 115-118/1,3, Ci2H2 NS2. При испытании новых присадок в масле ТБ-20, по сравнению с известной (дибензилсульфид) достигаются более высокие показатели; по индексу залира 50-68, по среднему диаметру пятна износа при 40 кг, скорости 1500 об/мин за 1 ч О 6-0,53 мм, против 38-60 и 0.59 -0,72 мм при концентрации присадок в масле 1, 2,4, 3%. 2табл fe