Бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам Советский патент 1992 года по МПК C07C329/16 C10M135/14 

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к бенэоилок- симетиловому эфиру бутилтритиоугольной кислоты формулы I

С6Н5СОСН25С$ЦН9 ОS

который может найти применение в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

Известны противозадирные присадки к смазочным маслам:бензоилоксиметиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты 1, бутоксиметиловый эфир бензилтритиоу- гольной кислоты 2, а также бензоилоксиэ- тиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты 3 (прототип) формулы II

C6H5COCH2CH2SCSC H9 ОS

Однако указанные присадки не обладают достаточно высокими противозадирны- ми свойствами.

Цель изобретения - выявление нового соединения из класса тритиоугольных кислот, обладающего высокими противозадир- ными свойствами, которое можно использовать для улучшения качества смазочного масла. Цель достигается синтезом нового соединения формулы I. которое может быть использовано в качестве противозадирной присадки.

Бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты синтезирован взаимодействием бензоилоксиметилхлорида с бутилтритиокарбонатом натрия при 65- 70°С последующим выделением целевого продукта:

С6Н5СОСН2СНЫа8С8С Н9 О8

NQC1

ё

VI ел ю

00

00

о

С6Н5СОСН28С$СЦН9 S

II

о

Исходный бензоилоксиметилхлорид получают взаимодействием бензоилхлорида с параформом в присутствии ZnCl2.

П р и м е р. К 37,6 г (0,2 моль) бутилтри- тиокарбоната натрия подают порциями 34 г (0,2 моль) бензоксиметилхлорида и перемешивают при 65-70°С в течение 3-4 ч. Реак- ционную смесь промывают водой, фильтруют, отгоняют растворитель и сушат в вакууме. Получают 58 г (92%) вещества.

Физико-химические константы полученного эфира представлены ниже п20о 1,5940 MRDH 86.83 SH30,11 d204 1,1729 MRDB 86,107 SB 31,96 Строение бензоилоксиметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты подтверждено данными ИК-спектров.

В ИК-спектрах указанного соединения наблюдаются полосы поглощения в области 1055-1058 , соответствующие -S-C(S)- S группе, Интенсивная полоса поглощения в области 1750 характеризует группу, связь C-Q-0 в указанном эфире характеризуется интенсивной полосой поглощения в области 1150-1060 .

Интенсивная полоса поглощения с частотой 1610см 1 относится к ароматическому кольцу.

Исследовано влияние синтезированного соединения на смазывающие свойства трансмиссионного масла ТБ-20.

Испытания проводили на четырехшари- ковой машине трения на шарах ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1420 об/мин. Оценочными показателями являлись критическая нагрузка заедания

шаров (Рк), нагрузка сваривания шаров (Рс) и индекс задира (Иэ). Противоизносные свойства определяли также на четырехша- риковой машине трения по показателю износа (Ди) при постоянной осевой нагрузке 40 кгс, скорости вращения верхнего шара 1420 об/мин в течение 1 ч.

Результаты испытаний приведены в таблице.

Так, при добавлении 5% бензоилоксиметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты в масло ТБ-20 И3 (индекс задира), Рк (критическая нагрузка) и Рс (нагрузка сваривания) составляют 66,1236,3686 Н соответственно, в то время как Иэ, Рк и Рс 5%-ного раствора бензоилоксиэтилового эфира бутилтритиоугольной кислоты составляют 63,1120,3550 Н.

Как видно из приведенных результатов

испытаний, бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты по эффективности превосходит бензоилоксиэтиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты и проти- возадирную присадку Л3-23к, взятую в качестве базы сравнения.

Формула изобретения

Бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты формулы

С6Н5СОСН2$С5Сл,Н9

ОS

в качестве противозэдирной присадки к 35 смазочным маслам.

Использование: в качестве противоза- дирной присадки к смазочным маслам. Продукт: бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольнойкислоты, C6H5C(0)OCH2SC(S)SC4Ha БФ С1зН1б025з, выход 92%, dffi4 1,1729, А 1,5940. Реагент 1: бутилтритиокарбонат натрия. Реагент 2: бензоксиметилхлорид. Условия реакции: при 65-70°С. 1 табл.