Способ получения производных изохинолина Советский патент 1930 года по МПК C07D217/00 

Предлагаемое изобретение касается способа получения производных изохинолина из бергенина или его продуктов превращения, содержащих изокумариновое ядро, и состоит в назревании бергенина или указанных продуктов его превращения с аммиаком в различных условиях. При этом молекула бергенина или названных ;веществ вступает в реакцию с одной молекулой аммиака и образуется, за выделением молекулы воды, производное изохннолина.

Так, например, для диметилбергенина--реакция идет по следующему уравнению.

С,,, 4- ,,H,,OsN+ Н,0

Получающиеся производные изохинолина по своему строению родственны некоторым природным алкалоидам, почему можно ожидать, что они найдут применение как химико-фармацевтические препараты.

Пример 1. 1 часть 3,4,5-тримет-оксиизокумарина (температура плавления чистого вещества 84° С) и 25 частей 8,6 процентного спиртового раствора аммиака нагревают в запаянной трубке илн автоклаве в течение нескольких часов при темнературе 120 - 130° С, После охлаждения, отгоняют спирт, а остаток перекристализовывают из горячей

воды с животным углем. Получается с хорошим выходом триметокси - изокарбостирил CijjSasOs-ZV в виде бесцветных игол с температурой плавления 165 -167° С.

Пример 2. 0,5 г 3, 4, 5 - триметокси - изокумарин - карбоновой кислоты (температуры плавления чистой кислоты 254° С)кипятят в течение часа с 25 куб, см 20 пропентного аммиака. Затем, раствор упаривают в вакууме до 5 куб. см и подкисляют соляной кислотой. После перекристализации, из 80 процентной уксусной кислоты получается чистая тримет - окси - изокарбостирил - карбоновая кислота, которая начинает разлагаться около 260° С и плавится с разложением около 290° С.

Пример 3. 1 часть диметилбергенина (температура плавления вещества с - 194-196° С) нагревают в запаянной трубке с тремя частями 25 процентного аммиака при 140-160° С. После охлаждения и вскрытия трубки, смесь выпаривают в вакууме досуха. Получающийся смолообразный продукт-представляет собою не вполне чистое производное изохино.1шна, образующееся по вышеприведенному уравнению. В минеральных кисл,отах оно растворяется с образованием соответствующих солей. Хлористо-водородная

СОЛЬ дает е хлорной платиной оранжево-желтый порошек хлороплатината, еостав которого отвечает составу вышеприведенного прокзводиого нзохинолина.

Предмет патента.

Способ пол)чения производных изохинолипа из бергенина или его продуктов нревращения, содержащих изовукариновое ядро, отличающийся теи, что бергепин или указанные продукты его превращения нагревают с водным, спиртовыи или безводным амяиаЕои при обыкновенной или повышенной давленин.