Изобретение относится к способу получения новых производных гомопро- паргиламина, которые проявляют фунги- цидную активность и могут найти применение для борьбы с фитопатогенными грибками.
Целью изобретения является способ получения новых производных в ряду пропаргиламинов, обладающих фунгицид- ной активностью.
Пример. Мезилат 5,5-диме- тил-З-гексин-1-ола.
Раствор г 5,5-Диметил-З-гек- сйн-1-ола в диметилформамиде обраба- тывают при 0° 1,2 мл триэтиламина. Затем при перемешивании прикапывают
0,335 мл метансульфонилхлорида. Реакционную смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре.Полученный таким образом мезилат 5,5-диметил-З-гексин
см
3151
-1-ола используют далее без выделения.
Целевое соединение.
К полученной реакционной смеси прибавляют мг К-метил-1-нафтилметан- амина, нагревают реакционную смесь в течение ночи при .80° С.
Затем отгоняют в вакууме раствори- тег1ь, остаток распределяют в насыщен- ном водном растворе NaHCO и этилаце- тате, органическую фазу промывают, сушат и выпаривают. Сырой продукт хроматографируют на силикагеле толу- ол/этилацетат 9/1 и получают целе- вой продукт в виде масла.
Аналогично примеру 1 получены следующие соединения, указанные в табл. 1
Полученные соединения проявляют. фунгицидную активность и мЬгут быть использованы в сельском хозяйстве.
Методика испытаний на биологическую активность.
На растения распыляют жидкости, содержащие испытуемые соединения в различных концентрациях. После высу- шиван1 я растения обрабатывают суспензией спор и затем выдерживают в течение 7 дней в инкубационной камере при
влажности 60-100 и 21-30° С.. Эффек-
тивность действия соединений по изобретению при каждой концентрации определяют путем сравнения степени поражения грибком необработанного фунгицидом и зараженного гриб ком контроль- ного растения. Результаты, полученные при различных концентрациях, позволяют рассчитать ЕС 90, т.е. концентрацию, при которой наблюдается снижение (т.е. на 90) поражения грибком, путем экстраполяции кривой норма расхода/активность.
Некоторые из определенных таким образом величин ЕС 90 представлены в табл. 2.
Таким образом, соединения в соответствии с данным способом проявляют фунгицидную активность, в то время как структурные аналоги такой активности не проявляют.
Формула изобретения
Способ получения производных гомо пропаргиламина формулы
RI
R.
К2-с:-Б-(сн2)
где п 2 или 3,
R, группа одной из формул
или
0
5
30
где Ri - V
S - X R-, г-де п водород, галоген или. С алкил;
целое число от 3 до 5; кислород, сера или -0-СЫ - группа;
водород или С -Сд-алкцл; R и R. - одинаковые или различные, и
означают водород или С - С. ал кил или Rj и R(). вместе об разуют -(СП2),-группу, целое число от 3 до 5., Rj - водород. С, - С -алкил,
Сд - С -циклоалкил, С - Cg алкенил-, три(с - С5--ал- кил)силил-, ди-(с, - Сд-ал- кил)-фенилсилил-, фенил или . фенил-С -С5--алкил, причем фенил-, циклоалкил- и алкил- группы могут быть замещены гидрокси- или С;, - С -алкок- сигруппой или галогеном, 0 отличающийся тем, что соединение формулы
RI
I
R2-C-NH-R.
где R, - R.имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением формулы
CH,(CHj) „-CSC-R у где R5иn имеют указанное значение, с последующим выделением целевого продукта.
Т а б л и ц а 1
Продолжение табл.1
Изобретение относится к ненасыщенным аминам, в частности к получению производных гомопропаргиламина формулы R1R2R3CN(R4)-(CH2)N-C=C-R5, где N=2 или 3
R1 - группа одной из формул @ , где R6 - H, галоген или C1-C5-алкил
S - 3-5
X - 0, S, или - O - CH2 - группа
R2 -H или C1- C5 - алкил
R3 и R4 - одинаковые или различные и означают водород или C1 - C5 - алкил или R3 и R4 вместе образуют -(CH2)N - группу, где N - 3-5
R5 - H, C1-C5-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C5-алкенил-, три (C1-C5-алкил) силил-, ди (C1-C5-алкил)-фенилсилил-, фенил или фенил-C1-C5-алкил, причем фенил-, циклоалкил- и алкилгруппы могут быть замещены гидрокси- или C1-C5-алкоксигруппой или галогеном, которые проявляют фунгицидную активность. Цель - выявление соединений, обладающих указанной активностью. Получение целевых соединений ведут из соединений формулы R1R2R3-NH-R4 и CH3SO2-O-(CH2)N-C=C-R5, где R1-R5 и N указаны, с последующим выделением целевого продукта. 2 табл.
Т аоб л и ц а 2
