(21)4250304/31-04
(22)16.03.87
(46) 07.02.90. Бюл. № 5
(71)Отделение Института химической физики АН СССР
(72)И.И. Серебрякова, Л.Л.Гурь- эва, В.В. Цукрук, В.В. Шилов,
В.П. Тарасов, Л.Н. Ерофеев и Б.А. Розенберг (53) 547.707 ( 088.8)
(56)Патент США № 3506612, кл. 260-47, 1970.
Справочник по пластмассам, Т.2, М.: Химия, 1975, с. 225. (54)ДИГЛИЦИДИЛОВЫЙ ЭФИР ТЕРЕФТАЛОИЛ- -БИС-(4-ГИДРОКСИБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ) В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕПЛОСТОЙКОГО ПОЛИМЕРА
(57)Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности
диглицидилового эфира терефталоил- -бис-(4-гидроксибеноОйной кислоты), который может быть использован в качестве мономера для получения теплостойкого полимера. Цель - создание новых мономеров для синтеза новых полимеров с улучшенными свойствами. Синтез целевого соединения ведут реакцией дигидрохлорида терефталоил- бис-(4-гидроксибензойной кислоты) с глицидолом в присутствии триэтилами- на в среде тетрагидрофурана при комнатной температуре в течение 17 ч. Новое соединение позволяет получать полимеры без использования отверди- телей с высокими теплостойкими свойствами (т.начала деструкции , т. стеклования 205°С, против соответственно 218°С и для анало- . га по структуре). 1 табл.
i
(Л
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ТЕПЛОСТОЙКОЕ ТЕРМОРЕАКТИВНОЕ СВЯЗУЮЩЕЕ ДЛЯ ПОЛИМЕРНОЙ ОСНАСТКИ ИЗ ПОЛИМЕРНЫХ КОМПОЗИЦИОННЫХ МАТЕРИАЛОВ | 2018 |
|
RU2686036C1 |
| 1,3-Диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 как мономер для высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами | 1980 |
|
SU938550A1 |
| Терефталоил-ди-N-оксибензойная кислота или ее дихлорангидрид в качестве мономеров для синтеза термотропных жидкокристаллических полимеров | 1979 |
|
SU792834A1 |
| МОДИФИЦИРОВАННЫЙ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИМИ ФРАГМЕНТАМИ МОНОМЕР ФТАЛОНИТРИЛА, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, СВЯЗУЮЩЕЕ НА ЕГО ОСНОВЕ И ПРЕПРЕГ | 2016 |
|
RU2638307C1 |
| Антипирен-катализатор для получения полимерных материалов на основе полибензоксазинов, композиции с его использованием | 2020 |
|
RU2756360C1 |
| ТЕРМООТВЕРЖДАЕМЫЕ КОМПОЗИЦИИ НА ОСНОВЕ ЭПОКСИДНЫХ СМОЛ, СОДЕРЖАЩИЕ НЕАРОМАТИЧЕСКИЕ МОЧЕВИНЫ В КАЧЕСТВЕ УСКОРИТЕЛЕЙ | 2008 |
|
RU2491309C2 |
| Циклоалифатические эпоксиимиды как мономеры для получения термостойких полимерных материалов | 1976 |
|
SU649718A1 |
| Токопроводящая клеевая композиция | 1989 |
|
SU1657522A1 |
| Полимерная композиция | 1977 |
|
SU690044A1 |
| Способ получения дивиниловых эфиров уретановых тетраолов | 1980 |
|
SU988807A1 |
Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности диглицидилового эфира терефталоил бис-(4-гидроксибензойной кислоты), который может быть использован в качестве мономера для получения теплостойкого полимера. Цель - создание новых мономеров для синтеза новых полимеров с улучшенными свойствами. Синтез целевого соединения ведут реакцией дигидрохлорида терефталоил бис-(4-гидроксибензойной кислоты) с глицидолом в присутствии триэтиламина в среде тетрагидрофурана при комнатной температуре в течение 17 ч. Новое соединение позволяет получать полимеры без использования отвердителей с высокими теплостойкими свойствами (т.начала деструкции 277°С, т.стеклования 205°С против соответственно 218°С и 115°С для аналога по структуре). 1 табл.
Изобретение относится к синтезу диглицидиловых эфиров дикзрбоновых кислот, в частности к диглицидиловому эфиру терефталоил-бис-(4-гидрокси- бензойной кислоты), который может быть использован в качестве мономера для получения теплостойкого полимера .
Целью изобретения является изыскание новых эпоксипроизводных карбоно- вых кислот, позволяющих при использовании их в качестве мономеров получить полимеры с улучшенными свойствами.
Пример 1. К смеси 3,5 г ди- хлорангидрида тереФталоил-бис-(4-гидроксибензойной кислоты) в 200мл тетрагидрофурана при комнатной температуре в течение 1 ч прикапывают смесь 1,3 г глицидола и 1,7 г триэтиламина. Реакционную смесь перемешивают еще 2 ч через 14 ч выпавший хлоргидрат триэтиламина отфильтровывают, маточник высаждают в воду, появившийся коллоид коагулируют добавлением хлористого натрия, целевой продукт отфильтровываю/г, промьшают водой, сушат в вакууме.
Выход 3,0 г.
Данные элементного анализа приведены в таблице.
сд
Јъ К
о со
10
Строение подтверждается ИК-спектра- ми, где регистрируются полосы в области 700 см 1 и в области 1600-. 1610 , соответствующие колебаниям бензольного кольца и валентным колебаниям группы, и-полосы в области 910 , соответствующие поглощению монозамещенной (оконечной) эпоксидной группы.20
Термооптическим методом анализа установлен цикл нагрев - охлаждение для этого соединения: Кр 158°С ЖК полимер.
Рентгенографическое исследование 25 показывает, что предлагаемое соединение имеет жидкокристаллическую структуру нематического типа. Выше температуры 158°С, т.е. в области существования жидкокристаллического COC-JQ тояния, мономер ориентируется в магнитном поле напряженностью 14,5 кг вдоль направления поля с фактором ориентации 0,86.
Пример 2. Самоотверждение 36 мг диглицидилового эфира терефта- лоил-бис-п-оксибензойной кислоты при нагревании до температуры жидкокристаллического состояния 160°С в течение 6 ч приводит к получению полимера с параметрами теплостойкости, ус35
40
Q
5
тановленными по стандартной методике, а именно термомеханическим методом на приборе УИП-10: температура стеклования 205°С и температура начала деструкции 277°С. Указанные аналоги не способны самоотверждаться и требуют отвердителей, образуя при этом полимеры с низкой температурой стеклования, например эпоксидная диановая смола ЭД-20.
Пример 3 (известный). Отверждение 36 мг ЭД-20 в присутст- а вии 22 мг отвердителя изо-метилтет- рагидрофталевого ангидрида при 160°С в течение 6 ч приводит к получению / полимера с параметрами теплостойкости, установленными термомеханическим методрм анализа на приборе УИП-70: температура стеклования 115СС, температура начала деструкции 2J8°C.
Таким образом, предлагаемое соединение позволяет получить полимеры без использования отвердителей с высокими теплостойкими свойствами (температура начала деструкции 277 С против 218°С, температура стеклования 205°С против для аналога по структуре).
S Формула изобретения
Диглицидиловый эфир терефталоил- -бис-(4-гидроксибензойной кислоты) формулы
СН-10
,-сн-о-сХоХо-с с-о -с-о-сн-сНг и о об о и
в качестве мономера для получения , теплостойкого полимера.
