Изобретение относится к усовершенствованному способу получения водорастворимого порфирина, а именно тетра- зольной соли мезо-тетракис-(М-метил- 4-пиридил)порфирина, металлокомплексы которого используется в качестве сенсибилизаторов фотохимического разложения воды, а также как катализаторы других электрохимических реакций.
Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта за счет взаимодействия мезо-тетра-(4- пиридил)-порфирина и метилового эфира п-толуолсульфокислоты в среде нитро- метана.
Пример. 0,309 г () мезо-тетра-(4-пиридил)-порфирина нагревают до кипения в 50 мл нитромета- на и добавляют 1,6 г (1 мл, 8,6 10-3 моль) метилового эфира п-толуолсульфокислоты. Смесь кипятят в течение 1 ч, охлаждают до комнатной температуры и разбавляют 100 мл эфира. Выпавший продукт отфильтровывают, промывают 25 мл эфира и сушат в вакууме Выход 0,667 г (98%).
Вычислено, % С 63,4; Н 4,8. N 8,2
CrtH«Ng°fiS4, ,
Найдено, %: С 63,0; Н 4,6 N 8,1.
Электронный спектр ()/ макс (нм) lgЈ: 4.4 (5,16), 518 (3,81), 550(3,39) (3,39), 585 (3,41), 647(2,79) (Н20).
П р и м е р 2. 0,309 г (5-Ю моль) мезо-тетра-(-пиридил)-порфирина нагревают до кипения в 50 мл нитрометана и добавляют 1,6 г (1 мл, 8,6х 103 моль) метилового эфира п-толуолсульфокислоты. Смесь чипятят в течение 1 ч, добавляют 50 мл толуола
сд
V-L
ю
и упаривают на роторном испарителе до объема 30 мл при пониженном давлении. Выпавший продукт отфильтровывают, промывают 25 мл горячего толуола, затем 25 мл эфира и сушат в вакууме. Выход 0,67 г (99).
Вычислено, % С 63,; Н ,8,- N 8,2.10
C7A N«°ris
Найдено, %: С 62,5; Н ,5; N 8,2.
Электронный спектр () гЛ/иякс (нм), lgЈ: 2 (5,16), 518(3,81), 550(3,39), 585(3,1), (2,79).15
Таким образом, проведение реакции в нитрометане позволяет получить целевой продукт с выходом 98-99%. Формула изобретения
Способ получения тетратозильной соли мезо-тетракис-(М-метил- -пири- дил)порфирина путем взаимодействия мезо-тетра-(-пиридил)порфирина и метилового эфира п-толуолсульфокисло- ты в присутствии растворителя, отличающийся тем0, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве растворителя используют нитрометан.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ФОТОСЕНСИБИЛИЗАТОР И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | 2013 |
|
RU2535097C1 |
| Способ получения оксифенилзамещенных порфиринов | 1989 |
|
SU1684284A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОРАСТВОРИМОЙ СМЕСИ 5,10,15,20-ТЕТРАКИС(N-МЕТИЛ-ПИРИДИН-3-ИЛ)ХЛОРИНА И 5,10,15,20-ТЕТРАКИС(N-МЕТИЛ-ПИРИДИН-3-ИЛ)БАКТЕРИОХЛОРИНА КОНТРОЛИРУЕМОГО СОСТАВА | 2021 |
|
RU2789236C1 |
| ИТТЕРБИЕВЫЕ КОМПЛЕКСЫ ТЕТРАПИРАЗОЛИЛПОРФИРИНОВ КАК ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ МЕТКИ ДЛЯ ДИАГНОСТИКИ ЗЛОКАЧЕСТВЕННЫХ НОВООБРАЗОВАНИЙ | 2008 |
|
RU2372099C1 |
| СИСТЕМА ДОСТАВКИ ЛЕКАРСТВ ДЛЯ ГИДРОФОБНЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ | 2002 |
|
RU2279872C2 |
| Способ получения мезо-арилзамещенных порфиринов | 1982 |
|
SU1118642A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДВУХПАЛУБНОГО КОМПЛЕКСА ГАДОЛИНИЯ С ТЕТРАБЕНЗОПОРФИРИНОМ | 2017 |
|
RU2649402C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БОРИРОВАННЫХ ПОРФИРИНОВ | 2013 |
|
RU2551539C2 |
| Способ получения производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей,или их оптически активных изомеров | 1978 |
|
SU999972A3 |
| Способ получения мезо-тетра-(п-сульфофенил)порфина | 1983 |
|
SU1220309A1 |
Изобретение касается водорастворимых порфиринов, в частности получения тетратозильной соли мезо-тетракис-(N-метил-4-пиридил)порфирина, металлокомплексы которого используются в качестве сенсибилизаторов фотохимического разложения воды. Процесс ведут из мезо-тетра-(4-пиридил)порфирина и метилового эфира п-толуолсульфокислоты в среде нитрометана при нагревании. Использование нитрометана в качестве растворителя позволяет получить целевой продукт с выходом 98 - 99%.
| Hambright P., Gore Г., Burton М | |||
| Irtorp | |||
| Chem, 1976, V.I 5, Nn 9, p.23T | |||
| Pasternack R.T., Kuber P.R., Boyd P | |||
| fit al | |||
| J | |||
| Am | |||
| Chem | |||
| Sor., 1972, V | |||
| Экономайзер | 0 |
|
SU94A1 |
