Способ получения N-(4 @ -фениламино-8 @ -сульфонафтил)-хинонимина Советский патент 1990 года по МПК C07C311/00 

Изобретение относится к технологии получения N-(4 -фениламино-8 - сульфонафтил)-хинонимина, который является промежуточным продуктом для получения красителя сернистого ярко- зеленого.

Цель изобретения - упрощение технологии получения целевого продукта и увеличение степени превращения фенилперикислоты.

Поставленная цель достигается путем окислительной конденсации избытка п-аминофенола и фенилперикислоты в присутствии перекиси водорода с добавлением в качестве катализатора перманганата калия в щелочной среде.

Пример 1. 29,9 ч. (0,1 М) фенилперикислоты растворяют в 290 ч. воды с добавкой едкого натра, охлаждают полученный раствор до 0-5 С, приливают раствор 0,1 ч. КМпО и одновременно дозируют щелочной раствор 13,08 ч. (0,12 М) п-аминофенола (20%-ный избыток п-аминофенола) в

20 ч. воды и 38,8 ч. раствора перекиси водорода с массовой долей 20% с такой скоростью, чтобы температура не превышала 5°С. Через 5-10 мин после загрузки реагентов реакция завершается. Степень превращения фенилперикислоты 98,9%.

Пример 2. Конденсацию проводят как в примере 1, но применяют с массовой долей 10% в количестве 77,6 ч., на растворение п-аминофе- нола в этом случае расходуется воды 67 ч. Степень превращения фенилперикислоты 96,7%.

Пример 3. Конденсацию проводят как в примере 1, но избыток п-аминофенола 10% - 12,99 ч. (0,11 М) . Степень превращения 97,5%.

Пример 4 (верхнее запредельное значение избытка п-аминофенола). Конденсацию проводят как в примере 1, но избыток п-аминофенола 30% - 14,16 ч. (0,13 М). Степень превращения фенилперикислоты 99,3%.

(Л

СП

оо со

4

315

Пример 5 (нижнее запредельное значение избытка п-аминофенола). Конденсацию проводят как та примере 1 , но соотношение фенилперикислоты и п-аминофенола 1:1. Степень превращения фенилперикислоты 84,5%.

Пример 6 (эквимолярное соотношение фенилперикислоты и п-аминофенола) .

К раствору фенилперикислоты с до- KMnOq., полученного как в примере 1, прикапывают за 1,5 ч щелочной раствор 10,9 ч. (0,1 М) п-амикофено- ла в 50 ч. воды с одновременным бар- ботажем реакционной массы воздухом в течение 7,5 ч до окончания реакции. Степень превращения фенилперикислоты 85,2%. Полученную конденсационную массу восстанавливают сульфидом натрия (0,045 М) и высаливают. Фильтруют и получают 74,5 ч. пасты. Выход лейкоиндофенола 69%.

Пример 7 (нижнее запредельное значение КМпО). Конденсацию проводят как в примере 1, но приливают 0,03 ч. КМпО (0,1%), Степень превращения фенилперикислоты 63%.

Пример 8 (верхнее запредельное значение КМпО ). Конденсацию проводят как в примере 1, но приливают 0,3 ч. КМпО (1% ККпО), Степень превращения фенилперикислоты 97%.

В предлагаемом способе по сравнению с известным упрощается технология получения целевого продукта за счет исключения стадий получения лей

0

5

А

5

0

0

5

114

коиндофенола, -его выделения и фильтрации за счет уменьшения количества неорганических солей в жидкой форме красителя, благодаря чему жидкая форма красителя имеет более высокую концентрацию и устойчивость в хранении. Кроме того, увеличивается степень превращения фенилперикислоты, достигается практически полное превращение реагентов, за счет чего увеличивается выход красителя. Краситель, получаемый непосредственно из реакционной массы после конденсации, без выделения, в жидкой выпускной форме, не уступает импортным, например кас-. сульфону ярко-зеленому BLL, по колористической концентрации и устойчивости к физико-химическим воздействиям.

Формула изобретения

Способ получения N-(4 -фениламино- 8 -сульфонафтил)-хинонимина окислительной конденсацией п -аминофенола с фенилперикислотой в щелочной среде при 0-5°С, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения степени превращения фенилперикислоты, в качестве окислителя используют перекись водорода и процесс проводят при 10-20%-ном избытке п-аминофенола в присутствии в качестве катализатора перманганата калия в количестве 0,5% от массы фенилперикислоты.

Изобретение относится к производным нафталина, в частности к получению N-(4Ъ-фениламино-8Ъ-сульфонафтил)-хинонимина, который используют в синтезе красителя сернистого ярко-зеленого. Цель - упрощение процесса и повышение степени превращения фенилперикислоты. Получение ведут окислительной конденсацией 10-20%-ного избытка п-аминофенола с фенилперикислотой в щелочной среде при 0-5°С. В качестве окислителя используют перекись водорода и процесс проводят в присутствии в качестве катализатора перманганата калия (0,5% от массы фенилперикислоты).