Изобретение относится к способу получения галогензамещенных анилинов, которые находят применение в производстве красителей, полимерных материалов и физиологически активных веществ.
Целью изобретения является увеличение выхода целевых продуктов.
Изобретение иллюстрируемся следующими примерами.
П р и м е р 1. пара- Хлоранилин.
Смесь 0,32 г (2 ммоль) пара-хлор- нитробензола, 0,29 г (2 ммоль) гетра- этиламминий гидроксида и 6 ммоль сероводорода в 14 мл метилового спир га выдерживают в автоклаве емкостью 20 см при комнатной температуре, и давлении 1 атм в течение 15 мин. Избыток сероводорода сбрасывают, реакционную смесь очищают от серы фильтрацией. Фильтрат упаривают досуха. Сухой остаток экстрагируют 10 мл эфира. Эфир отгоняют. Остаток хроматог
графируют на колонке, заполненной силикагелем в -системе бензол-гексан- эфир (5:1:1). После хроматографиро- вания получают 0,24 г (92,6%) пара- хлоранилина, т.пл. 68-70 С.
Примеры. 2-9. Условия и результаты опытов приведены в таблице.
Как видно из данных таблицы, предлагаемый способ позволяет по/1учить галогенанилины с высокими выходами независимо от типа и положения атома галогена в ароматическом ядре. Так, выход мета-хлоранилина состав.пяет 92,6% (пример 3). В случае восстановления орто-хлорнитробензола (пример 2) выход орто-хлоранилина в 6 раз превышает выход этого соединения, полученного по известному способу. Высокие выходы целевых продуктов наблюдаются и при получении фтор-, бром- и иод- анилинов (примеры k, 5, 7-9).
СП
(lO
01
00
со
00
Таким образом, использование предлагаемого способа позволяет при мень- шрм времени реакции увеличить выход кНоранилинов и получать фтор-, бром- и иоданиЛИНЫ.
Формула изобретения
Способ получения галогензамещен- Hbix анилинов общей формулы X .,,
где X F, С1, Вг, I, восстановлением соответствующего галогеннитробензола сероводородом в метиловом спирте в присутствии органического основания, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве органического основания используют тетраэтил- или тетрабутиламмоний гидроксид и процесс проводят при давлении 1-2 атм.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ | 1994 |
|
RU2155749C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, КАК ИНГИБИТОРЫ ЦОГ-2 (ЦИКЛООКСИГЕНАЗЫ-2) | 2007 |
|
RU2454402C2 |
| ПИРАЗОЛЬНЫЕ КАРБОКСАНИЛИДЫ И СРЕДСТВА ДЛЯ БОРЬБЫ С БАКТЕРИЯМИ И ГРИБАМИ НА ИХ ОСНОВЕ | 1999 |
|
RU2240314C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННОГО БЕНЗИМИДАЗОЛА И ИХ КИСЛОТНО-АДДИТИВНЫЕ СОЛИ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО | 1996 |
|
RU2170735C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНОГО 1,8-НАФТИРИДИН-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | 2004 |
|
RU2310654C1 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ АЗАДИОКСОЦИКЛОАЛКЕНЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ, ФУНГИЦИДНЫЕ СРЕДСТВА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫМИ ГРИБАМИ | 1994 |
|
RU2258066C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АЗОСОЕДИНЕНИЙ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ | 1993 |
|
RU2126380C1 |
| НАФТИЛУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ | 2009 |
|
RU2539185C2 |
| Способ получения производных карбазола | 1974 |
|
SU511855A3 |
| ИНГИБИТОРЫ КИНАЗЫ, ИХ ПРОЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | 2010 |
|
RU2568639C2 |
Изобретение относится к производным аминам, в частности к получению галогензамещенных анилинов ф-лы XC 6H 4NH 2, где X=F, CL, BR, J, которые используются в производстве красителей, полимерных материалов и физиологически активных веществ. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут восстановлением соответствующего галогеннитробензола сероводородом в метиловом спирте в присутствии тетраэтил- или тетрабутиламмоний гидроксида. Процесс проводят при давлении 1-2 атм. 1 табл.
А - тетраэтиламмоний гилроксид, Б - тетрабутиламмоний гидроксид.
Составитель Л.Иоффе Редактор Л.Веселовская Техред М.Двдык Корректор Н.Ревская
Заказ 2886
Тираж 335
ВНИИПИ Государственного комитета по-изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. /5
- - - - - ---- - - - -- - - - - ---- - - -- - - - - ---- - - -
Производственно-издательский комбинат Патент, г. Ужгород, ул.Гагарина,101
Подписное
| Патент США W 4169853, кл | |||
| Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
