Способ получения N-ацилтиолкарбаматов Советский патент 1990 года по МПК C07C333/00 

Изобретение относится к способу получения К-ацилтиокарбамато8 общей формулы

о

н

.1

N

II

о

R

где R CHj-CgH (9 ;

R, CJji, СаНр, CfeHo , которые применяются в качестве биологических активных веществ, для получения гербицидов и ингибиторов роста микро- организмов.

Целью изобретения является повышение выхода целевых продуктов, упрощение технологии и сокращение длительности процесса.

Способ иллюстрируется следующими примерами., ,, Р и м е р 1. 5,85 г пропионовой кислоты, 6,8 г этилроданида и 27,0 г трифторуксусной кислоты (молярное соотношение карбоновая кислота:алкил- роданид:трифторуксусная кислота (ТФУК) 1:1:3) нагревают при перемешивании до 70°С в течение 3 ч. К реакционной смеси добавляют 30 мл гексана и после отгона на роторном испарителе легких компонентов остаток перекристаллизо- вывают из четыреххлористого углерода. Получают 11,7 г (91,9%) этил-К-пропи- онилкарбамата (т.пл,83-34 С).

Примеры 2-17 выполнены аналогично, но с другими кислотами и алкилродани- дами при других значениях температуры и соотношениях реагентов.

Результаты приведены в таблице.

Проведение реакции при меньшем или большем содержании алкилроданида и трифторуксусной кислоты, чем указасд

)

сд

00

оо

но в примерах 1-6, Ю, 11, 25, приводит к снижению выхода целевого про- . Аналогично при температуре ниже или выше выход продукта уменьшается. При ведении реакции менее 2 ч реакция проходит не полностью, а более ч - выход также снижается.

Таким образом, как видно из пред- С1|авленных примеров, получение N- а11илтиокарбаматов по предлагаемому Способу обеспечивает более высокий вь|ход продукта (89-96%) по сравнению с |известным способом (65-75) при ис- пс:|льзовании в качестве активирующей добавки кислоты Люиса - хлорного оло- в4. Кроме того, процесс протекает в стадию (по известному способу н4 первой стадии получают комплекс Ы-1ацилтиокарбамата с хлоридом олова, который для выделения свободного про- перекристаллизовывают и обра- бс|тывают пиридином в бензоле) и значительно (в 12-24 раза) сокращается время проведения реакции.

Форму л а изобретения

Способ получения N-ацилтиокарба- матов общей формулы

. 10 R О

где R - CH,

Il4 СНз, CgHg, ,

взаимодействием алифатической карбо- новой кислоты формулы RCOOH с алкил15 роданидом формулы RjSCN, где R и Rf имеют указанные значения, при повышенной температуре в присутствии активирующей добавки - кислоты Люиса, отличающийся тем, что,

20 с целью увеличения выхода, упрощения технологии процесса, в качестве активирующей добавки используют трифтор- уксусную кислоту, а процесс ведут при 60-80 С, молярном соотношении

25 алифатическая кислота:алкилроданид: :трифторуксусная кислота 1:1-2:3-5 и времени реакции 2-k ч.

Изобретение относится к производным монотиокарбаминовой кислоты, в частности к получению N-ацилтиокарбаматов ф-лы (O)C(R)N(H)C(O)-SR 1, где R=CH 3-C 9H 19,R 1=CH 3,C 2H 5,C 6H 13, которые применяются в качестве биологически активных веществ, для получения гербицидов и ингибиторов роста микроорганизмов. Цель - увеличение выхода, упрощение технологии процесса. Получение ведут реакцией карбоновой кислоты ф-лы RCOOH с алкилроданидом ф-лы R 1SCN, где R и R 1 - указаны выше, в присутствии трифторуксусной кислоты при молярном соотношении 1:1-2:3-5. Процесс ведут при 60-80°С и времени реакции 2-4 ч. Выход продукта 89-96%. Процесс проходит в одну стадию. 1 табл.