СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦИЛТИОЛКАРБАМАТОВ Советский патент 1972 года по МПК C07C333/10 

Изобретение относится к получению N-ацилтиолкарбаматов, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений.

Известен способ получения N-ацилтиолкарбаматов путем нагревания иминоэфиров тиолугольной кислоты с ангидридами кислот при 100°С.

К недостаткам этого способа относятся использование труднодоступных и дорогостоящих иминоэфиров тиолутольной кислоты и низкий выход целевого продукта.

С целью устранения вышеуказанных недостатков предлагается N-ацилтиолкарбаматы получать из алкилроданидов и карбоновых кислот алифатического ряда, являющихся более доступными и дешевыми веществами, в присутствии хлорного олова в инертном растворителе предпочтительно при 40-50°С. Молярное отношение роданид ; карбоновая кислота : хлорное олово обычно равно 2:2:1.

Целевой продукт выделяют при обработке реаюционной массы пиридином и очищают обычной перекристаллизацией.

Пример 1. Этил-Ы-пропионилтиолкарбамат.

чстыреххлористого углерода при 45-50°С. После расслоения реакционной смеси из нижнего слоя кристаллизуют комплекс хлорного олова (SnCU) с этил-Ы-пропионилтиолкарбаматом. Кристаллы отделяют, промывают бензолом и высушивают. Получают 13,0 г (76%) вещества. После однократной перекристаллизации из смеси бензола с нитрометаном (объемное соотношение 6:1) получают 10,8 г

(63%) чистого комплекса

SnCU СгПзЗСОМПСОСоПз

в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 155- 156°С.

Полученный продукт в 30 мл бензола обрабатывают 4,05 г пиридина и отгоняют бензол. После однократной перекристаллизации из смеси четыреххлористого углерода с петролейным эфиром получают 3,8 г (60%) этил-Nпропионилтиолкарбамата, т. пл. 83-84°С.

Пример 2. Аналогично примеру 1 при взаимодействии этилроданида, масляной кислоты и хлорного олова и последующей обработке раствором пиридина получают свободный этил-1 -бутирилтиолкарбамат, выход 75%, т. пл. 67-69°С.

Пример 3. Как в примере 1, при взаимодействии гексилроданида, уксусной кислоты и хлорного олова и последующей обработке

сил-М-ацетилтиолкарбамат, выход 62%, т. пл. 90-9ГС.

Предмет изобретения

1. Способ получения N-ацилтиолкарбаматов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, алкилроданиды обрабатывают карбоновыми кислотами в

инертном растворителе в присутствии хлорного олова с последующим выделением целевого продукта путем обработки реакционной массы пиридином.

2.Способ по п. I, отличающийся тем, что реакцию ведут при 40-50°С.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкилроданид, карбоновую кислоту и хлорное олово используют в молярном соотношении 2:2:1.