Способ получения тиофана Советский патент 1991 года по МПК C07D333/08 C08K5/45 

Изобретение относится к химии гетероциклических соединении серы, конкретно к новому способу получения тиофана, который может найти применение в качестве ускорителя вулканизации каучука, полимерных материалов с улучшенными свойствами, присадки к смазочным маслам и топливам.

Целью изобретения является разработка способа получения тиофана, который позволяет упростить и удешевить процесс.

Поставленная цель достигается путем взаимодействия триэтилалюминия с этиленом в присутствии катализатора, содержащего дициклопенгадиенил- цирконийдихлорид и диизобугилалюми- нийгидрид при их молярном t «отношении

1:(2-4), в среде органического растворителя при температуре около 25°С в течение 12-16 ч, с последующим прибавлением суспензии элементной серы в бензоле при молярном соотношении триэтилалюминий:сера, равном 1:3, и проведением процесса при SO - C в течение 6 ч.

Пример 1. В реактор объемом 100 мл в атмосфере аргона загружают 0,292 г (0,001 г-моль) гС12, 0,43 г (0,003 г-моль) в 1 мл гексана, лереметир т 3-5 мин, добавляют 3,38 г (0,034 г-моль) Et3Al в 5 мл гексанч, поддавливают 10 атк, этилена, перемешивают при 25 С в течение 14 ч. Добавляют небольшими порциями 3,2Ь г (0,102 г-моль) порошi

С

I I

f

f

ч

кообразной элементной серы в 30 мл бензола Нагревают 6 ч при 80 С, реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, добавляют в реактор воду, отделяют органический слой от воды, водный слой экстрагируют эфиром, выделяют тиофан в количестве 2,27 г (76%).

Найдено, %: С 54,31| Н 9,12,

S 36,74.

C4HSS

Вычислено, %: С 54,55, Н 9,09, S 36,36.

Результаты испытаний даны в таб- лице.

Таким образом, предлагаемый спосо получения тиофана позволяет существенно упростить процесс за счет его проведения в мягких условиях, а так- же удешевить сырьевую базу.

Формула изобретения

Способ получения тиофана, отличающийся тем, что, с целью удешевления и упрощения процесса, последний проводят взаимодействием триэтилалюминия с этиленом в присутствии катализатора, содержащего, дициклопентадиенилцирконийдихлорид и дииэобутилалюминийгидрид при их молярном соотношении 1:(2-4), в среде органического растворителя при температуре 25°С в течение 12-16 ч, с последующим прибавлением суспензии элементной серы в бензоле при молярном соотношении триэтилалюминий:сера, равном 1:3, и температуре 80°С в течение 6 ч.

Изобретение касается производных гетероциклических веществ, в частности получения тиофана, который может найти применение в качестве ускорителя вулканизации каучука, присадки к смазочным маслам и топливам. Цель - упрощение процесса и удешевление сырьевой базы. Процесс ведут реакцией триэтилалюминия с этиленом в присутствии катализатора, содержащего ди- циклопентадиенилцирконийдихлорид н диизобутилалюминийгидрнд при их молярном соотношении 1:(2-4), в среде органического растворителя при 25 С в течение 12-16 ч с по9ледующим добавлением к суспензии элементной серы к бензоле при молярном соотношении триэтилалюминия и серы 1:3. Процесс проводят при температуре около 80 С в течение 6 ч. Эти условия упрощают процесс за счет проведения его в мягких условиях и использования доступных исходных веществ. 1 табл.