СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ГEKCИЛ-N'-ФEHИЛ-/г-ФEHИЛEHДИАМИНА Советский патент 1964 года по МПК C07C211/54 C07C209/18 C07C209/16 

-AJ кил-N-фeнил-n-фeиилeндиaмины являются стабилизаторами пластмасс и моторного топлива, противостарителями резины и других полимерных материалов.

Известны сиособы получения -алкил-М-фенил-п-фенилендиаминов восстановительным алкнлированием /г-амино-, /т-нитрозо- или пнитроди фенил а мина алифатическими альдегидами или кетонами с числом углеродных атомов 3-20 при температуре 100-180°С и давлении 30-300 атм в присутствии катализатора Pt/C, Cu/ZnO и Си/СгоОз.

Известен также способ получения N-(C7- Си) алкил- -фенил-/г-фенилендиамина алкилированием /г-аминодифениламина смесью спиртов С--Си нормального строения при температуре 110- 190С и атмосферном давлении в присутствии Ni-Ренея.

Предложенный способ заключается в алкилировании /г-аминодифениламииа н-гекснловым спиртом при 122-143°С. Давление и катализатор аналогичны последним в известном способе.

Пример: В трехгорлую колбу, е.мкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником для отгона реакционной воды, загружают 40 г (0,217 г моль) «-аминодифениламина с т. пл. 74-75°С, 88,72 г (0,868 г моль) н-гексилового спирта и 10 г катализатора Ni-Ренея.

Затем включают мешалку и реакционную массу подогревают на масляной бане. При 122°С реакционная масса кипит и при 132- 135°С иачинает отгоняться реакционная вода с небольшой примесью я-гексилового спирта, который собирается над водой.

В дальнейшем реакционную массу выдерживают при 122-143°С и интенсивно работаюнхей мешалке в течение 1,5-2 час.

0

Полноту реакции алкилирования определяют хроматографически по методике капельного анализа до отрицательной реакции на первичный амин и по количеству отогнанной реакционной воды.

5

Реакционную массу при 50-55°С отфильтровывают от катализатора. Катализатор промывают 15 мл н-гексилового спирта. После этого реакционную массу разгоняют под вакуу.мом. Вначале отгоняют избыточный н-гексиловый спирт при 59-62°С и давлении

0 100 мм рт. ст. (отогнанный н-гексиловый спирт после разгонки при атмосферном давлении можно употреблять в последуюших синтезах).

Конечный продукт (М-гексил-Ы-фенил-пфенилендиамин) отгоняют при 162-167°С и

1 мм рт. ст. в виде маслянистой жидкости

светло-желтого цвета с зеленоватым оттенком, 3 лендиамина, что составляет 97,2% от теоретического, считая на л-аминодифениламин. Найдено, %: С 80,53; Н 9,07; N 10,55. CisHoiNj.5 Вычислено, %; С 80,54; Н 9,01; N ---10,55. 4 П р е д .м е т изобретения Снособ получения Ы-гексил-К-феннл-/1-фенилендиамина, отличающийся тем, что л-аминодифениламин алкилируют н-гексиловым спиртом при повышенной температуре в присутствии Ni-Ренея.