СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ДEЦИЛ-N'-ФEHИЛ-я-ФEHИЛЕН-ДИАМИНА Советский патент 1964 года по МПК C07C211/54 C07C209/16 C07C209/18 

N-Aлкил-N-фeнил-n-фeнилeндиa.мины с числом углеродных атомов от 3 до 12 являются эффективными стабилизаторами пластмасс и моторного топлива, противостарителями резины и других полимерных материалов.

Известен способ получения 1Ч-()-алкил-N-фeItил- г-фeнилeндиaминa алкилированием я-аминодифениламина смесью алифатических спиртов С-;-G) нормального строения при температуре 110-190°Си атмосферном давлении в присутствии Ni-Ренея.

С целью расширения сырьевой базы предложено алкилировать л-аминодифеиила.мии н-дециловым спиртом. Процесс проводят при температуре 118-175°С и атмосферном давлении в течение 1 час.

Получают N-дeцил-N-фeнил-/г-фeнилelIДИамин с выходом 92,6% от теоретического.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и градуированной ловушкой с холодильником для отгона реакционной воды, загружают 40 г (0,217 г-моль) п-аминодифениламина с т. пл. 74--75 С, 137,44 г (0,868 г-моль) н-децилового спирта и 8 г катализатора. Катализатор Ni-Ренея получают из никельалюминиевого сплава,- выш,елачиванием последнего 25%-ным раствором NaOH при в течение 2 час. Перед

употреблением Ni-Ренея нромывают н-дециловым спиртом.

Включают мешалку и реакционную массу подогревают на масляной бане. При 118°С реакционная масса закипает; при 150°С начинает отгоняться реакционная вода с небольшой примесью н-децилового спирта, который собирается над водой. Реакционную массу выдерживают при температуре 118-175°С, и интенсивно работаюшей мешалке в течение 1 час {сир1тез можно проводить при 118-200 С с выдержкой в 10 мин).

Полноту реакции алкилирования определяют хроматографически (по методике капепьно10 анализа до отрицательной реакции на первичный амин) и по количеству отогнанной реакционной воды.

Реакционную массу при 65- отфильтровывают от катализатора. Ката.-щзатор промывают 15 мл .ч-децнлового спирта. Затем массу разго}ш от под вакуумом. Отгоняют избыточный я-дециловый спирт при температуре 95-97°С н давлении 10 мм рт. ст. (отогнанный н-дециловый спирт после разгонки при атмосфериом давленип можно употреблять в последуюнхих синтезах).

кости светло-желтого цвета, оыстро кристаллизующейся в приемниках; т. пл. 56-58°С.

Выделено 65,31 г Ы-децил- феинл-я-феннлендиамина (92,6% от теоретического, считан на л-аминодифениламин).

Найдено, %; С 81,2; Н 9,67; N 8,5.

CaoHsaNs.

Вычислено, %: С 81,4; Н 9,94; N 8,64.

Предмет изобретения

Способ получения .-децил-Х-фенил-/г-фенилендиамипа алкилированием п-аминодифениламипа алифатическим снирто.м при повышенной ге.мпературе и атмосферном давления в присутствии Ni-Ренея, отличаюш.ийся тем, что, с целью распшрения сырьевой базы, в качестве алифатического спирта используют w-дециловыи спирт.