СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-ДИAMИЛ-n-ФEHИЛEHДИAMИHA Советский патент 1964 года по МПК C07C211/50 C07C209/18 C07C209/16 C07C211/51 

Ы,Ы-диалкил-п-фенилендиамины с числом углеродных атомов от 3 до 20 являются эффективными противоозоностарителями резины и других полимерных материалов, а также стабилизаторами пластмасс и моторного топлива.

Известен способ получения М,М-ди-(С7 - Сэ) -алкил-я-фенилендиамина алкилированием п-фенилендиамина смесью спиртов С - Сд нормального строения при температуре 110- 190°С и атмосферном давлении в присутствии Ni Ренея.

С целью расширения сырьевой базы, предложено алкилировать л-фенилендиамин в аналогичных условиях н. амиловым спиртом. Процесс ведут при температуре 115-139°С в течение 2,5 час. Выход К,Н-диамил-п-фенилендиамина 94,7о/о от теоретического.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и градуированной ловушкой с холодильником для отгона реакционной воды, загружают 20 г (0,186 г-моль) л-фенилендиамипа, 130,4 г (1,479 г-моль) н.амилового спирта и 5 г катализатора № Ренея. Катализатор получают из никельалюминиевого сплава выщелачиванием 25 /о-ным раствором МаОН при температуре 50-60°С в течение 2 час. Перед употреблением Ni Ренея промывают н.амиловым спиртом. Затем включают мешалку и реакционную массу

подогревают на масляной бане. При температуре 115°С реакционная масса закипает; при 130°С начинает отгоняться реакционная вода с небольшой примесью н.амилового спирта, который собирается над водой.

Реакционную массу выдерживают при температуре 115-139°С и перемешивании в течение 2,5 час. Полноту реакции алкилирования определяют хроматографически (по методике капельного анализа до отрицательной реакции на первичный амин) и по количеству отогнанной реакционной воды.

Реакционную массу при температуре 60°С отфильтровывают от катализатора. Катализатор промывают 15 мл н.амилового спирта. Затем реакционную массу разгоняют под вакуумом. Вначале при температуре 42-44°С и давлении 10 мм рт. ст. отгоняют избыточный н.амиловый спирт, который после разгонки при атмосферном давлении может быть употреблен в поеледуюших синтезах.

Конечный продукт (Ы,Ы-диамил-п-фенилепдиамин) отгоняют при температуре 170- 175°С и давлении 2 мм рт. ст. в виде ма сляпистой жидкости светло-желтого цвета, кристаллизующейся в приемниках; т. пл. 45,6-47°С.

«/о: С -77,43; Н -11,27;

о/о: С -77,36; Н-11,36;

Предмет изобретения Способ получения Ы,К-диамил-п-фенилендиамина алкилированием й-фёнИлейдйамйна алифатическим спиртом при новышенной температуре и атмосферном давлении в присутствии Ni Ренея, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в Качестве алифатического спирта используют н.амиловый спирт.