S-Металлил-N,N-диэтилдитиокарбамат в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам Советский патент 1992 года по МПК C07C333/20 C10M135/18 

Изобретение относится к новому химическому соединению - 3-металлил-М,М-диэ- тилдитиокарбамату формулы:

СН2 С-СН25С-М(С2Н5)2 (Л

СН3 S

который рекомендуется для применения в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

Известно соединение из числа эфиров дитиокарбаминовых кислот, S-циннамил- N.N-диэтилдитиокарбамат формулы

C6H5CH CHCH2SCN(C2H5)2 (2)

S

который обладает достаточно высокими противозадирными свойствами 1. Однако недостатком этого соединения в качестве присадки является его ограниченная растворимость в минеральных маслах, обуслов- ленная наличием в молекуле ароматического кольца.

Известен также в качестве противозадирной присадки алкиловый эфир диэтилди- тиокарбаминовой кислоты (приса дки ИХП-14( (2) формулы

R-S-CN(C2H5}2(3)

S

и S-аллиловый эфир - N.N-диэтилдитиокар- баминовой кислоты (ближайший структурный аналог-3).

Однако указанный аллиловый эфир не отличается высокой противозадирной эффективностью

Цель изобретения - расширение арсенала присадок к смазочным маслам, которые обладают более высокой противозадирной эффективностью и получаются по простой технологии из доступного сырья.

Поставленная цель достигается синтезом 5-металлил-М,М-диэтилдитиокарбамата и применением его в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам

fe

XI О

XI

fe

5-металлил-М,М-диэтилдитиокарбамат получается взаимодействием диэтилдитио- карбамата натрия с металлилхлоридом: IC2H5)2NC-NCH-CH2 C-CH2C1

SСН3

-(C2H5)2NCSCH2-C CH2

S

NaCl

I

сн.

Пример 1. К сильно перемешиваемому 1006 г 17%-ному диэтилдитиокарба- мату при 40-45°С подают 105,9 г металлилхлорида 94%-ной чистоты. В результате экзотермической реакции температура смеси поднимается до 55-60°С. Далее температуру поднимают до 65°С и реакцию продолжают при этой температуре 1,5-2 ч. Органический слой промывают водой, отгоняют избыток металлилхлорида и сушат продукт под вакуумом. Получают 193 г (95%) вещества. Б.Ф. CgHi7NS2.

Пример 2. К перемешиваемой смеси 225,3 г (1 моль) кристаллогидрата диэтилди- тиокарбамата натрия и 263 г воды при 20- 25°С подают 101,1 г металлилхлорида (1,05 моль). Далее продолжают как в примере 1 и получают 197 г (97%) 5-металлил- М,1-диэ- тилдитиокарбамата.

Характеристика полученного эфира: по20 1,5700, d420 - 1,0385. Содержание, %, Мнайд. - 6,72. №ыч. - 6,89, Знайд. - 31,27, Звыч.-31,53.

Строение 5-металлил-Ы,Гх -диэтилдити- окарбамата подтверждено данными ПК- спектроскопии. Характерная для концевой двойной связи полоса поглощения находится в области 1650 Дублет с максимумами при 1016 и 990 и интенсивные полосы поглощения в области 1270 и 1218 соответствуют тиоамидному фрагменту N-C-Sii

S

3-Металлил-1,М-диэтилдитиокарбамат представляет собой маслянистую жидкость лабо-желтого цвета, хорошо растворимую в эфире, бензоле и нефтепродуктах.

Эффективность 5-металлил-М,М-диэтилдитиокарбамата устанавливали путем испытания его в смеси с маслом МС-20. Исследование смазывающих свойств проводили на четырехшариковой машине трения

(ЧШМ) по ГОСТ 9490-75 на шариках ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1420 об/мин. Оценочными показателями являлись: критическая нагрузка заедания шариков (Рк), нагрузка сваривания (Рс) Н и индекс задира (Из).

Результаты испытаний различных концентраций, 5-металлил-М,М-диэтилдитио- карбамата приведены в таблице. Там же приводятся для сравнения результаты испытаний 5%-ных растворов. S-циннамил и 5-аллил-М,Ы-диэтилдитиокарбамата, присадки ИХП-14 и Л3-23к, взятого в количестве базы сравнения.

Из сравнения данных таблицы следует,

что 5-металлил-М,М-диэтилдитиокарбамат по противозадирной эффективности значительно превосходит известные присадки ИХП-14 и Л3-23к. Данное соединение несколько превосходит также по нагрузке сваривания (Рс) и индексу задира (Из) S-циннамил-диэтилдитикарбамат и вызывает меньший износ, чем S-аллиловый эфир М,М-диэтилдитиокарбаминовой кислоты. Формула изобретения

5-Металлил-Ы,М-диэтилдитиокарбамат формулы CH2 C-CH2SCN(C2H5)2

СН3 S

в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.

Результаты сравнительных испытаний 3-металлил-М,№-диэтил- дитиокарбамата и известных присадок

Использование: в качестве противоза- дирной присадки к смазочным маслам. Сущность изобретения: продукт -S-метал- лил-Ы,М-диэтилдитиокарбамат. СНа aCH3)CH2SC(S)N(C2H5)2 БФ. CgHi7NS2 d 4 1,5700, no 1,0385, маслянистая жидкость слабо-желтого цвета. Условия синтеза: реагент 1 - диэтилдитиокарбамат натрия; реагент 2 - металлил (хлорид). Реагент 1 берут в виде водного раствора, реакция экзотермическая, выход 95-97%. 1 табл

и,..№--диЗтилдитиокар