Изобретение относится к области производных Сахаров, в частности к новому гидрату метил 5-0-бензил-З-дезокси-З-фтор- а-0-рибопентафураноэид-2-улозы формулы
O-CHj-0-СН,
о
VlfOCHj F 0 HjO
(1)
в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезок- си-3-фтор- а -D-рибопентафуранозида используемой для синтеза 3 -дезокси-3 - фтор-рибонуклеозидов, проявляющих цито- статическую активность.
Цель изобретения - новое производное формулы (I), применение которого в качестве промежуточного продукта позволяет повыситьвыходметил5-0-бензил-2-0-безоил-3-дезокси-3-фтор-а О-рибопентафуранозид-2-улозы. используемой для синтеза 3 -дезокси-3 -фюррибо- нуклеозидов, до 63,6% против 31,2 и 30,5% по известному способу.
Пример. Раствор 1,9 г (7,41 ммоль) метил-5-О-бензил-З-дезокси-З-фтор- a- D- арабинофуранозида в 25 мл безводного ди- метилсульфоксида и 16 мл уксусного ангидрида перемешивают 18 ч при 20°С. Реакционную смесь выливают при перемешивании в 50 мл смеси лед - вода и экстрагируют хлороформом (3x150 мл). Органический слой отделяют, промывают водой (3x50 мл), насыщенным раствором бикарбоната натрия, сушат безводным сульфатом натрия, растпоритель упаривают. Остаток очищают на колонке 250 см сили- кагеля, содержащего 20% воды, элюэнт
VJ
ел
OJ
о
ю
эфир-гексан 1:3. Выход соединения (I) 1,63 г (80,7%).
П р и м е р 2. Синтез метил 5-0-бензил- 2-0-бензоил-З-дезокси-З-фторрибопентафу- ранозида.
Соединение (I) из примера 1 восстанавливают натрий-боргидридом (1 г, 26, 43 ммоль) в смеси спирт-бензол (1:1,80 мл) за 2 ч при 20°С и после стандартной обработки реакционной смеси остаток без выделения промежуточного продукта, далее бензоилируют хлористым бензоилом (2 мл, 2,3 г, 16,3 ммоль) в пиридине (30 мл) за 10 ч при 20°С. После выделения и хрома- тографической очистки на колонке с силика- гёлем L100/400 (300 см3) при градиентном элюировании, элюэнт гексан-этилацетат (80/20 до 70/30, v/v), получают 1,7 г (63,6%) метил-5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезокси- -3-фтор-а -D-рибофуранозида, используемого далее для синтеза 3 -дезокси-3 -фтор- рибонуклеозидов. Структура подтверждена
0
5
спектральными характеристиками и совпадают с характеристиками продукта полученного альтернативным путем.
Таким образом, соединение формулы (I), применяемое в качестве промежуточного продукта в синтезе метил-5-0-бензил-2-0- бензоил-3-дезокси-З-фторрибопентафура- нозида, позволяет повысить его выход до 63,6% против 30,5 и 31,2% по известному способу.
Формула изобретения Гидрат метил 5-0-бензил-З-дезокси-З- фтор-а-Ь-рибопентафуранозид-2-улозы формулы
О-снг-о-сщ
/о
OCHj Г
в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезок- си-3-фтор-а- D -рибопентафуранозида.
Изобретение относится к производным Сахаров, в частности к гидрату метил 5-0- бензил-3-дезокси-З-фтор- а- D-рибопента- фуранозид-2-улозы, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0- бензоил-3-дезокси-З-фтор- а -D-рибопен- тафуранозид А. Цель - выявление новых промежуточных соединений. Получают из метил 5-0-бензил-3-дезокси-3-фтор-а-0- зрэбинофуранозида, безводного диметия- сульфоксида и уксусного ангидрида при 20°С. Выход 80,7% Применение нового соединения позволяет увеличить выход продукта до 63,6%. Ё
| Авторское свидетельство СССР № 1500644, кл | |||
| Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
