Способ борьбы с нежелательной растительностью Советский патент 1991 года по МПК A01N47/36 

Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью..с

Целью изобретения является повышение гербицидного действия способа борьбы с нежелательной растительностью, основанного на использовании производных сульфонилмочевины.

Соединения согласно изобретению получают следующими способами.

Способ А. По данному варианту синтез осуществляют согласно уравнению

50

B-S02NHCNK- A

v

Реакцию проводят при 25-100°С в инертном апротонном растворителе, например- хлористом метилене или ксилоле в течение 0,5-24 ч.

Способ Б. По второму варианту синтез осуществляют согласно уравнению

B-S02NH2+A-NCS

Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и не желательной растительностью. Согласно изобретению уничтожают нежелательные растения путем обработки их или поч вы, на которой они произрастают, про ,нэводным сульфонилмочевины общей формулы (I) .-A 2 (| 1 О 1C V) -снл , 3% О О со VI

/

B-S02NCW-|- HN

R

B-502NHCNH-A

S

Реакцию проводят при 25-80 С в инертном апротонном растворителе, на- пример ацетоне или ацетонитриле в присутствии основания, например карбона- та калия, в течение 0,5-24 ч.

Соединения, полученные данными способами, представлены в табл.1 и 2.

Пример I. Определение герби- цидного действия.

Семена опытных растений высеивают в подготовленную и помещенную в специальные сосуды почву и до всходов растений обрабатывают эту почву растворами активных веществ в нефитотоксич- ном растворителе (довсходовая обработка) .

В другом варианте опытные растения выращивают в условиях теплицы до стадии 2-18 см и обрабатывают листву и почву растворами активных веществ (послевсходовая обработка).

Оценку гербицидного действия проводят через 16 сут после обработки по шкале от 0 до 10 баллов: 0 - отсутст- вне повреждений; 1-9 - промежуточные

значения; 10 - полная гибель растеши.

Для контроля используют необработанные растения. Результаты опытов представлены в табл.3-10 (доза актив- ного вещества 50 г/га).

Пример 2. Определение гербицидного действия при довсходовой обработке .

Специальные пластмассовые сосуды заполняют удобренной и произвесткованной почвой и засеивают ее семенами опытных растений по группам: 1 - кукуруза, сорго, мятлик и некоторые травянистые сорняки; 2 - хлопчатник, соя, сыть и некоторые широколистные сорняки; 3 - рис и пшеница; 4 - сахарная свекла.

Все четыре сосуда обрабатывают растворами активных веществ до появления всходов. Оценку гербицидного действия проводят через 28 сут после обработки. Шкала оценки такая же, как в примере 1. Результаты опытов представлены в табл.11.

Пример 3. Определение герби- цидного действия при послевсходовой обработке.

Опытные растения, выращенные в условиях теплицы до определенной стадии развития, обрабатывают растворами активных веществ и через 14 сут

после обработки оценивают гербицидное действие по шкале оценок, описанной в примере I, Результаты опытов представлены в табл.12.

Пример 4. Определение гербн- цидного действия.

Опыты проводят в условиях примера 1 путем до- и послевсходовой обработки. Оценку гербицидного действия про-- водят через 28 и 14 сут после обработки соответственно. Шкала оценки аналогичная. Результаты опытов представлены в табл. (3.

П р и м е р 5. Испытание проводят в целях оценки пригодности предлагаемых соединений для борьбы с сорняками на залежных землях. В-пластмассовые горшки, выстланные изнутри полиэтиленовой пленкой, заполняют супесью Вудстауна и в них засеивают семена растений кохии и курая. Через (0 сут в те же горшки засеивают еще семена пшеницы, овсюга, костера и звездчатки и еще через 10 сут семена пшеницы, ячменя, кукурузы и сорго. Сразу после последнего посева на взошедшие растения и окружающую их почву наносят активное вещество, растворенное в нефи- тотоксичном растворителе.

Через 21 день после обработки-оценивают гербицидное действие с применением той же системы оценок, что н в примере 1. Полученные данные приведены в табл. 14.

П р и м е р 6. Сравнительные опыты с известными гербицидами.

Опыты проводят в условиях примеров 1-3, используя ту же шкалу оценок гербицидного действия.

Для сравнения используют следующие гербициды:

О S02NHCNH

ОСИ,

М)

ОСИ,

do

О

и

ОСНз

50,NHCNH4O/N

1ГЛ

ОСИРезультаты опытов представлены в табл.15-42,

си.

N

щ

(Ъ-

И,

tro

(ВО

или

)

X - Cl, Вг, F, СН„ OCHj, OCHZCH3, OCF2H или Y - Н, CHj, ОСН3, OCF2H, SCH3, CH4SCH, ОСНг.СНз, , СН7ОСН9, СН(ОСН,)2, NHCHj, N(CH3)2 или |h $

5

Z - СНипиЫ;

п - 0 или 1;

Ц Н или CHj;

R2 - Н или .алкил;

RJ - Н или СН$;

R4 - Н, F, Cl, CHj, OCH3 или

R5 - Н или СН,;

R. - Н или С1;

R7 - Н или C,Cj-anKHn;

Re - Н, СН,, СНгСН3 или

СН2СН2СНгСН ; R9 Н, СН 3 или С1; R,0- Н или Вг; R44 - Н, С1, Вг или СН3;

CF

9

Ri2.- Н, С1 , Вг или СНЭ; R,3 - Н или ОСИ5, |При условии, что:

а)когда А АЗ, то В - фрагмент В,, в котором п О; R 2. СН и

R3 - Н;

б)когда А AJ, то В - фрагмент В, в котором п О; Ra СН и RJ- Н, или В - фрагмент By, или В фрагмент В , в котором Rg - Н или CHj и R - Н или С1;

в)когда А А4, то В фрагмент В,, в котором п О; Rg- CHj и R3 или В фрагмент В , в котором Rg СН3 и RJ - С1;

г)когда X - 01, F или Зг, то Z - СН; Y - OCHj; .

д)когда X - CF3, то Z - СН; Y - OCF2H;

е)когда Y - SCH3, то Z - N; Y - CHj или ОСН3;

ж)когда Y - СН25СНэ, то Z - СН;

X - ОСИ

35

э) когда

10

0

П , то Z - СИ,

X - СН, или OCHj;

и) когда п 1, то РФ - Н; в количестве 0,001-2 кг/га.

Приоритет н а к а м:

п о

п р н з 10

ю

или Вii; R2 Н или С алкнл; R3 CH3 R7 - Н; Rio- Н или Br; R«- H или ОЦ; Ri2- H или СН3; R,3 H или СН3.

SO2-NH-C-NH

СН., ОN-Ч 3

Q

ыЧ сн3

О

N

SO2-NH-C-NH-/()

N

235-237

СН

S02-NH-C-NH

ОN-/ J

4

N-(

ОСИ

з

,Nv

SOП

О S02-NH-C-NH

э

Nx SO.

п

SOj-NH-C-HH

иэ

,NV

so2ci

П

О S02-NH-C-NH

N4

4

N

SO.

S02-NH-C-NH

нз

Nx

SO.

QVS02-NH-C-NH

207-209

218-221

206-208

N(

4

сн2осн3

169-171

ОN

СН

201-203

N

13

сн.сн.

i -

N,

П

СН-СН., i

-NN

SO.

10

СН,СН-, I J

N

11

а

сн сн,

I J

-Nv

12

U.

сн2сн3

Nx

so.

13

ОN

О)-502-МН-С Н- 0

1676437

14

Продолжение табл. 1

SO.

сн.

215-217(раэл

сн.

S02-NH

ОN

--ко:

N

SO.

ОСН.

N(

Q)

N4

ОСН.

SO.

СН.

Q

N4

оси

-S02-NH-C-NH4 ( )N

ОN

Cl

224-226

,),

so2 J 2

OCH

ОN-УS02-NH-C-NH-/Q

N-/ QCH.

OCH.

NCЈ,CH3,2

ОN-r

S02-NH-C-NH/Q N

. CH,

D

°OCH,

0N 3

16

S02-NH-C-NH-/Q

ОN-У

S02-NH-C-NH-/Q

4

CH.

18

S02-NH

19

0

BO2-NH-C-NH

OCH

400

OCH.

r

234-236

Q

N

218-220 (раэл

OCH.

209-211 (раэл.)

CH ОN-(

-с-ын-(О/ CH3CN

H-/(разл.

i Ч

CH

194-196 (раэл.)

.N

X

SO.

32

S02-NH-C-NH

нз

Hv

SO.

33

П

™

.N

SO,OCH,

/-Ч° N4

0 S02-NH-C-N- O)

CH K- JOCH,

35

™3

N4

SO

OCH.

f-,о - 3

vQy-S02-NH-C-N-- QN182-183

CH3 N-/

OCH,

CH,3

t

«X

so.

CH ОNW 3

П

ОNW

и

S02-NH-C-NH-/()

N4

CH-CH-CH,

t J

N.

37

,S02ОСН.,

v(°N-/ 3

VO/-S°2-NH-C-NH- QN187-190

4

осн3

N.OCH3 -N-CH3

208-210

.

, ОN-/ 2 3

SO2-NH-C-NH

0)

ыЧ

осн.

192-194

OCH.

3

CH ОNW 3

и

C-NH-/()

®h

О CH.

п

ОN -I

SO2-NH-C-NH/Qn

«гч

сн(сн3)2

SO.

43

O/S02-NH-C-N-{Oy

199-201

Qn

«гч

осн.

осн.

ОN

200-204

CHj N

ОСН.

Т

нз

N.

44

/г-уОN-7

Ј so2-NH-c-NH O)

N-( ОС

нз

ы

so.

45

нз

мч

so.

46

нз

47

нэ

N.

SO,

л N4

vO/-S°2-NH -NHH(O)

N-(

сн(сн3)2сн(

-N

SO.

л N4

.)1

СН3 N-Ч

JОСН

ОСН.

202-204 (разл.)

.

ОСИ, Ои / 3

N4

S02-NH-C-NH-(Q N-/

ОСН.

.

S02-NH-C-NH

осн.

ОN-/

«з

N-Ч

ОСН.

сн.

S02-NH-C-NH

ОN-У

«з

N4

сн

,

3

осн.

167-168

ОСН.

192-195

27

1676437

сн2сн2сн3

.N

0

а

SO,СН,

ОN-{

SO,-NH-C-NH-/Q

N-Ч СН.

сн2сн2сн3

,NN SO,

ос М

ос М

OysvNH-c-NH O)

м-(

сн2сн2сн3

М

so.

52

п

SO2-NH-C-NH

О

сн.сн.сн,

|

Nx

so.

53

Cl N-

O/ S02 NH NH {O/199-201

осн.

0)-so2-HH-a-H- H

cv-w

.Оч

о

-SO2-NH-C-NH

о

28

Продолжение табл.1

195-198

оси, М

O)

197-199

O)

м-(

СН

3

осн.

206-208

Cl N-

O/

N-

ОСН.

O/

осн.

230-232 (разл.)

C-NH

ОСИ,

о н- 3

Q;

и-

оси,

29

56

П

С 0

57

а

58

ON

59

п

СН(СН3)2 N.

60

61

1676437

30

Тродолжение табл. 1

I --

С 0

/снз

ОN-

SO2-NH-C-NH

о

N-

сн(осн3)2

149-151 (разл.)

ОСИ

143-145 (разл.)

сн(осн3)2

С 0OCF H

ОN(

/S 208-209

SO NH-C-NH)(раэл.)

ч

СН3

0

ОК

сх:г2н

S02-NH-C-NH

о:

N

SO.

сн.

170-175 (раэл.)

СН(ОСН3)2

сн.

Ои / 3

N-/ S02-NH-C-NH- Q

N-/ СН

31

1676437

32

Продолжение табл. 1

оси

ОN-V 3

so2-NH-c-NHyQ

N-/

svci

°сн,

. U/S02-NH-C-NH QN

N4

оси.

сн,

ОN 3

S02-NH-C-NH/QA N

сн3 осн

ОNS02-NH-C-NH/Q

N-4

.Х.

S02-NH-C-NH/QN

.

73

4

СН, ОN- J

S02-NH-C-NH-/()N

нЧ ооснэ

оосн.

ОN-( 3

S02-NH-C-NH-/()N

N-(

ОСН,

родолжение табл.1

218-219

193-195 (разл.)

218-220 (раэл.)

Q

N210-214(разл. )

ОСН.

СН.

202-204 (разл.)

190-197 (разл.)

204-207 (разл.)

75

S02-NH

76

SO2-NH-C-NH

77

/

оси,

N-CH3J

W сн3

2ОN-(

0VS02-NH-C-NH-{O)

N-V

С1 С1

78

S02-NH-C-NH

С1 С1

79

SO2-NH-C-NH

С1 С1

iОСН,

ОN- 3

S02-NH-C-NH- Q 154 1

N-/

ОСН,

-1

сн.

VN-V

-C-NH O,

198-205 (раэл.)

осн.

204-207 (раэл.)

205-210 (раэл.)

197-199

сн.

198-201

1

-166

N

/снз

io.

Ю5

ОN

SO NHCNH-U );

м

/снз

Г

if S02

О N.

я

S02NHCNH-((J)

N

( V°OCF.H

/ОN. 2

-S02NHCNH Y

N

о

-v

/Tv

о

°Vo

„7ОN/

CNH-/()N

ОС

о

-S02NHCNH

М

-0vo

109

SO2NHCNH

О

°.снз

7ОN.

S02NHCNH- J) N4

сн.

-U );

м

207-211

сн3 оси.

235-237

(раэл.)

2

238-240)5

OCF2H

ОСН.

190-193

(раэл.)

172-175

220-222 (раэл.

°Vo

/осн.

)-( ° N4

(Q-S02NHCNHyQ

N W

О N /

112

SOjNHCNH

XON.O

ОN

// S02NHCNH-/(

N

с

О

а

S02NHCNH

сн.осн,

О N / 2 3 SO2NHCNH-/TjN 4N-

сн3

О .N

4

116

SO2NHCN

нэс

206-208 (раэл.)

сн.

210-212

(разл.)

оси.

222-224

(раэл.)

«О

сн.

196-200 (разл.)

200-202 (разл.)

оси.

.N

4

240-242.5

СИ.

49

1676437

50

Продолжение табл.1

н3с

135

S02NHCNH

нэс

W)

136

S02NHCNH

sc

137

нэс

138

139

о

140

э

н3с

141 )

212-215

сн.

О N

(раэл.)

X

OCHjCFj

205-208

N

:нч

59

1676437

60

Продолжение табл.1

сн

О N / 3 -S02NHCNH-(

N4

эсн.

61

62

63С1оси,

ОN / 3

« // S02NHCNH-(( ))

V(

о осн3

ОСНО 3

-SO,NHCNH- {)

м

сн,

ОСН- ОN, 3

i-S02NHCNH-/f

-О

V.

-

О

мЧ сн.

164С1//

-SO NHCNHYf

ООСР.Н

о и/ 2

i-SO,NHCNH-/(n

м

сн3 осн.

О 3

« // -BO2NHCNH-/f П

сн(оснэ)2

201-203 (разл.)

198-199

(оаэл.)

220-224 (разл.)

223-226

(раэл.)

209-213

215-218 (раэл.)

86-95

(разл.)

65

1676437

66

Продолжение табл. 1

сн2сн(

Xмso осн

О N-7

Q

188

-S02NHCNH

21S-220

192ClчП

-SO-NHCNHV

,-О

( о N /о

сн.

93С1ОN

94С1

SO NHCNH-cf

V

о оосн.

ОN.

SNH/Г

-S02NHCNH

W

215-218

сн.

сн.

N

224-231

/Г

W

86-95

:н(осн3)2

о н

201

С1

-SOjNHCNH

сн,

242-245

О

Cl

O

211

212

О N

S02NHCNHCH.

205-210

ОСИ,

175-205

Cl

81

нэс

213

и

S02NHCNH J NС1

214

ОN.

so2ttHCNn-a j

ci

н3с

215

ОN

SO2NHCNH-O V

и

С1

н3с

оосн

ОN 3

-S02NHCNH-/(J

К

217

С1

1676437

82

Продолжение табл.1

сн.

J 193-205(раэл.)

сн.

ОСН.

205-207

Nосн.

ОСН.

V

и

180-187

сн.

(J

К

осн,

209-214

217-222

85

н3с

нэс

226

О N

S02NHCNH

w

н3с

227

ICNH-П

S02NHCNH

1676437

86

Продолжение табл. 1

ОСН.

сн.

N

w-(

О

208-217

и

осн.

ICNH-П

CNH

198-205

N

Cl

н3с

228

О N

-S02NHCNH-/(jh N

нэс

229

О N

н/

SO2NHCNH-/(

V

230

О N SO NHCNH

К(

нэс

/С4Н9

231

о,оси,

о н. 3

-S02NHCNH-/(

N

ХС4«9

so.оси

О N

О

232

-SOjNHCNH

СН.

222-22S

СН.

ОСН.

218-223

СН,

ОСИ,

N

К(

203-214

н.

181-183

N

О

199-201

О

N

сн.

3 S02NHCNH-0

N А

снэ

о

О

и

S02NHCNH-/(ft

С1

4, N ЧБО.

ОN

q

240

SOjNHCNH

Cl

(

NX

6О.

О N.

S02NHCNH-/(

к-

С1

4Н9

/NV,

С so.

о

S02NHCNH-{(

И

Cl

163-167

оси.

153-157

СН,

РСН,

q

н-(

170-174

осн.

осн.

161-167

С1

108-115

1Н9 N

SO.

Cl

N / A

SO-NHCNH- f iN

M

ос

N

ч

°7CH,

О . 3

S02NHCNH-(fj)

NCl

Нз -NX

S02OCH,

2ОN V 3

CNH/ON

245

SO NHCNH

CNH

Cl

2°CH,

О N. 3

-SO2NHCNH (

Нз

N

2°CH,

ОN. 3

P

247

SO2NHCNH

N / A

ОСН.

iN

136-139

осн.

211-213

NCH.

206-210

N. 3

(

201-204

OCH.

P

215-217

Cl

Ч

80,ОСИ,

2О N. Э

252

-SOjNHCNH

Н,С

233-235

ОСИ,

I

«i

N °2

253

н3с

54

з

N

О

н.

soосн.

N4

-SO-NHCNH-rf N

V(

сн.

нэ

N

SO.

255

н,с

(сн2)3сн3

256

(сн2)3сн3

N

so

/

2

257

нэс

С1

N

N1В9-201

ОСН.

197-203

(раэл.)

сн.

221-225

(разл.)

202-203

2ОСИ

О N. / 3

S02NHCNH

(

200-201

ОСН.

262

S02NHCNH

н3со

О

оси.

207-212

СН.

N

SO.

N

гзс

-SO2NHCNH- N

СН

269

-SOjNHCNH

4

п

so,осн.

1 О N Г 3 Q.S02NHCNH Q)

-л

(

™э

N 2

271

SOjNHCNH- N

рзс

(

оси о 3

SO,NHCNH-4)S

S-V

гзс

178-184

СН,

172-175

168-181

(раэл.)

С1

о н.

117-120

ОСН.

1 5-198

109

СН. N

N

283

N

О

/

284

285

(сн2)3сн3

N

V NS

/

286

(сн2)3сн3

N

S0

/

287

1676437

ПО

Иродолжсмшг табл. 1

236-239

(оазл.)

,

/ 2

осн

О N

240-243 (разл.)

ОСИ, ОN / 3

NHCNH

Ъ

ОСН.

152-159 (разл.)

осн

178-184

(разл.)

ОСН

-(

а

174-181

(разл.)

(сн2)3снэ

N

SO. / 288

н

-S02NHCNH-0 j

С

(сн2)3сн3

N

.( а

осн,

0 И 3 -S02NHCNH-4)N

сн.

290

и

-SOjWHCNH- j К

Cl

291

и

-S02NHCNH- NCl

оосн.

О 3 -SOjNHCNH

ко

N С1

ОСН.

121-127

(раэл.)

168-191

(раэл.)

СН.

201-203

(раэл.)

СН.

ОСН.

161-167

(раэл.)

СН.

3

170-176

(раэл.)

113

1676437

114

Продолжение табл.I

115

(

N

О

Оso,оси,

2О N / 3

S02NHCNH-/(j)

N

СН.

(сн2)3снэ

N

SO.

/

299

-SOjNHCNHС1

300

-SOjNHCNH

™

,N

(.

О N. 3

и

-S02NHCNH- J

ciосн.

О N.

и

-S02NHCNH- J

N

С1

1676437

116

Продолжение табл.1

180-164 (разл.)

185-189 (раэл.)

ОN

ОСИ,

188-191 (раэл.)

осн.

О N. 3

и

129-131

(разл.)

осн,

О N. J

и

J

N

139-151

(раэл.)

С1

117

ОN /С

II - -- У

-S02NHCNH-/ N,

п

Р°осн.сн,

О N. / 2 3

Q

304

-S02NHChfH

305

-SO2NHCNH

(сн2)2сн3

N

(Н

нэс

О N. -S02NHCNH-/( N

(сн2)2снэ

.N

Чо

2ОСН,

О 3

S02NHCNH-/ jr

Nн3с

1676437

118

Продолжение табл.1

ОN /СН3

II - -- У

CNH-/ N,

ОСН.

231-235

(разл.)

2 3

202-207

(разл.)

208-212

(разл.)

Н

ОСН.

203-207

(разл.)

СН.

jr

N199-204

(разл.)

осн.

119

1676437

120

Продолжение табл. 1

313

ВГ

314

Br

315

Bl

316

ВГ

317

.

318

319

Продолжение табл.1

ОСН.

О ,

SOjNHCNH

236-239

ОСН.

ОСН.

-S02NHCNH

220-224

снэ осн.

-SO2NHCNH

236-239

Cl. ОСН.

ОN-У

-SO NHCNH-flT N

М

осн.

оси.

-SOjNHCNH

206-210

СН

3 ОСН.

О N

-SOjNHCNH

218-223

СН3 ОСН.

О SO,NHCNH

189-191

С1

123

ОС

о « /

N

к/

S02NHCNH-O N

М

321

ОСН,

о « 3

-SO..NHCNH

ОСН.

О N. / 3

-S02NHCNH-()N

М

сн.сн,

I

323

-SOjNHCNH С1

I

N

324

-S02NHCNH

Cl

1676437

124

Продолжение табл. 1

ОСИ,

о « / з

N

к/

CNH-O N

М

оси.

161-186

132-136

ОСН.

-()N

М

сн.

192-196

осн.

О 3

174-176.5

ОСИ,

193-194

ОСН.

сн2сн2снэ

325

С1

сн2сн2сн3

N

г

326

327

328

329

330

оси.

-S02NHCNH

184-18S.5

СН.

ОN

ОСН.

-S02NHCNH-/()

С1

NОСН.

.С1

195-198

(раэл.)

S02HHCNH

ОСИ,

.ОСН.

155-157

S02NHCNH

СН,

ОСН.

171-175 (разл.)

SO2NHCNH

ОСН.

о

S02NHCNH

V.

331

332

333

СН.

334

Н„

335

СН.

осн.

191-193

(раэл.)

S02NHCNH

СН.

Н.

185-188 (разл.)

S02NHCNH

171-176

(разл.)

S02NHCNH

ОСН.

о 7 «О

л

осн.

157-163

С1

S02NHCNH

Н.

175-181

ОСН.

SOjNHCNH

336

сн.

337

сн.

338

339

340

135-143

ОСН.

S02NHCNH

СН.

155-164 (раэл.)

Н.

S02NHCNH

ОСН.

192-207

NHCH.

О S02NHCNH-O J

осн2сн3

122-126

ОСН.

S02NHCNH

СН(ОСН3)2

195-197

СН.

S02NHCNH

OCF2H

131

341

342

343

вг

344

Вг

345

1676437

132

Продолжение табл..1

170-175

ОСИ,

SOjNHCNH

ОСИ,

165-175

Н.

S02NHCNH

ОСН.

153-161

ОСН.

S02NHCNH

130-132

н.

О SOjNHCNH

174-178

О SO NHCNH

346

347

348

С1Ь/снз

349

СН, СН,

з/ з

350

QVCH3

148-163

ОСН.

S02NHCNH

ОСН.

ОСН.

183-186

S02NHCNH

193-196

ОСН.

S02NHCNH

СН.

150-152

ОСН.

SO2NHCNH

Н.

180-185

СН.

-S02NHCNH

351

снэ снэ

352

353

Вг Вг

354

Вг Вг

355

150-156

ОСИ,

О S02NHCNH

193-197

ОСН.

SOjNHCNH

V

ОСН.

198-204

ОСН.

SO2NHCNH

О V

оси.

25S-260

СН.

SOjNHCNH

ОСН.

211-213

(раэл.)

СН.

S02NHCNH

137

356

357

358

359

Н

1676437

138

Продолжение табл.1

Н

194-196

(разл.)

.сн.

SO2NHCNH

Н.

Н

258-260

ОСН.

S02NHCNH

ОСН.

Н

223-226

S02NHCNH

Я ОN /

«О

-

осн.

250-254

СН.

SO2NHCNH

Н.

139

1676437

140

Таблица 2

145

1676437

146

Продолжение табл.5

Растение

асоль кустовая Хлопчатник помея урнишник Кассия Сыт г, Хлорис жовник всюг Пшеница Кукуруза Спя Рис Сорго Свекла сахарная

Ипомея

Дурнишник

Кассия

Сыть

Хлорис

14 опник

Овсюг

Пшеница

Кукуруза

Соя

Рис

Сорго

Спекла сахарная

Хлопчатник

О 5 3 О О 5 9 9 8 8 5 9 9 О

4 О О

о 6

2 9 5 8 2 9 6 5 1

Обработка после появления всходов

9

9

9

6

9

9

9

9

5

10

9

9

9

7

7 4 4 2 О 8 9 9 О 9 8 9 9 1

О 3 3 3

о

2 9 9 О 9 О 9 9 О

работка до появления всходов

9

9

9

10

9

9

9

9

9

8

10

9

9

9

О

5

2

8

8

9

8

8

9

6

10

9

8

6

О 3

о о

3 2 4 О 7 О 7 9 О О

О О О О О

о

8 8 О 8 1

- /

6

О

о о о о

2 О 5 О 3 О 1 О О О

9

9

9

9

10

9

9

О

О

10

7

9

9

9

9 9 9

19 9

9

5

О

9

6

10

10

10

9

149

1676437

150

iIpод ui PUMP TJ(JI . 3

Обработка после появления всходов

153

1676437

154 Продолжение табл.3

Отходы после появления всходов

1571676437158

Продолжение табл.3

Доза: а - 50 г/га; В.- 2000 г/га.

159

1676437

160

Таблица

163

1676437

Продолжение табл.5

9

0

1

2

3

4

5

0,05 0,05 0,05 0.05

0,05 0,05 0,05 0,05

0,05 0,05 0,05 0,05

0,05 0,05 0,05 0,05

0,05 0,05 0,05 0,05

0,05 0,05 0,05 0,05

0,4 0,4 0,05

5 9

8

10 9

9 9

9 9

5 9 9

6

9 9

10 9

4 9 5 9

2 9 6 9

4 9 5 9

10

6 9

9 10

10 9

4 8 2 9

3 9 2 7

6 9

10

5 9

10 10

2 10

9 8

3

8

9 9

5

9 9

5 9 3 9

9

7

5 9 10

2 9 10

9

10

4

9 10

5 9 4 5

2 6 2 6

5

9 5 9

5 9 5 9

9 10

6 9 10

6 9 10

5 9 10

5 9 10

4 9 2 6

5 9 2

5

9

6

9

6 9

9 10

3

7 3 6

7 9 3 9

5

9 6 9

9 6

4 9 8

10 9

9 9

9 5

5 9

10

9 10

10 9

4 8 О

2 2 8 5

8 7

5 9

9 9

5 9

9 9

10

2 8 10

9 10

7 9 10

8

10

10 9

2 8 9

9 10

QO CJ

О

2

CJ

-ч|

оо

А

8

9

0

1

2

0,4

0,4

0,05

0,05

O.V

0,05

9,05

0,05 0,05 0,05 0,05

0,05 0,05 0,05 0,05

0,05 0,05 0,05 0,05

2 2 2 2

2 2 2

0,05 0,05

3 9 8

О О

о 6

2 5 8

О О

9

9

2 5 2 7 3 О

2 9

2 9

,3 9

3

4

2 4 3 8

3

9 10

3 9 3 9 2 О

2 9

2 8

2 9

2 8 2

7

5 8

5 9 9

2 5 3

О

о

2 3

О

3 5 О

2 3 3 5

5 9 2 8

2

7

5 9 3 9

О О

1

2 8

О 3

3

б

5 9 9

2 3 О

О О

1 4 2 8

2 6 3 8

О 3

4 9 5 9

4 4

О О

3 9 2 8

3 9

2 8 2 7

3 8

4 9 10

О О

2 3 3 8

5 9

2 6

О О

2 О

О О

О О

О О

4 О

7 6

4 9 3 2

2 6

8

3 6 3

8 4

2 8

4

2

5, О

5 9 9

5 9 2 8 О О

3

8 4

1 2

О 7

4 9 9

5 О

2 О

О О

2 5 6

О О

О О

2 7 5

4 4

3 6 2. 8

ю

(О

О)

-J о Л о

ю о о

Примечание. П после всходов; Д - до всходов.

Обработка до появления всходов Ипомея99.9

Дурнишник- 9 8

Канатник Теофраста - -

Росичка кровяная8800909983

Куриное просо9 9 О О 9.3 9 109 2

Костер кровельный7600925952

Овсюг9900907960

Пшеница9900902952

Кукуруза9 9 5 6 10 5 9 10 Ю 2

Соя культурная990 I 940956

Рис9983999997

Сорго9 9 3 9 10 9 9 10 Ю 7

Сахарная свекла996699299 3

Хлопчатник 0 9 0 5 10 Э 9 10 10 4

Обработка до появления всходов

Ипомея9502979993

Дурнишник7500958892

Канатник Теофраста5000 10 87995

Съедобная сытьО О О О 10 6 5 10 10 О

Росичка кровяная0064959985

Куриное просо0000959995

Костер кровельный0002 10 73967

Овсюг00009699&7

Пшеница000 0 10 69 10 8 7

Кукуруза2 3 0 2 10 8 9 10 Ю 7

Соя культурная2000966742

Рис5 2 0 5 10 10 10 Ю 10 7

Сорго5205999 10 10 8

Сахарная свекла6500999997

Хлопчатник6502947992

0

0

0

0

0

О

9

5

О

3

9

5

9

10

9

9

9

9

9

10

О

9

5

3

4

9

4

10

10

9

9

О 8 8 9 9 9 4 9 9 5 7

3 О 3 О О О 5 5 7 7 О 8 9 7 О

9 9

10

9

9

9

9

9

10

9

5

9

10

2

9

9

8

9

9

2

10

9

9

9

7 6 7 9 6 9 9 9 9 9 9

9

9

9

6

1

9

10

8

Ю

9

5

10

9

9

9

3 6 6 О 2 9 9 9 9 9 9

9

10

2

7

8

9

9

9

5

10

9

9

9

го (О

0 --J 0 -U 0

-J

го to о

Обработка до появления всходов Ипомея5 8

3оэа 0, кг/га. Доза 2,0 кг/га.

Примечание. П- обработка после всходов; Л .- обработка до всходов

Таблица 10

245

1676437

246

Продолжение табл.10

247

1676437

248

Продолжение табл.10

249

После всходов Хлопчатник Ипомея Дурнишник Осока ореховая Росичка Просо петушье Овсюг Пшеница Кукуруза Соя Рис Сорго

Костер ржаной Сахарная свекла Канатник Теофраста Щетинник Ячмень

До всходов Хлопчатник Ипомея урнишник Осока ореховая Росичка Просо петушье всюг шеница Кукуруза оя ис орго

Костер ржаной ахарная свекла анатник Теофраста етинник чмень

10 10 1C

5

9

if

О

9

9

9

9

2

8

10

9

6

8

9

9

10

А

5

3

О

9

6

9

9

О

9

8

9

8

10

8

3

8

О

О

10

9

9

9

О

9

9

8

А

А

8

6

10

О

3

О

О

5

3

9

8

О

А

5

2

О

10

9

10

5

9

6

2

9

9

9

9

5

8

10

8

8

8

7

8

9

8

9

А

А

9

7

9

9

7

2

7

А

А

1676437

250

Продолжение табл.10

9

9

9

9

3

9

3

9

0

9 7 9

6 7 О

. О 9 7 9 9 О 6 9 А О

2

3

2

10

7

О

О

О

3

2

9

8

О

2

6

О

О

7

7

7

2

2

2

О

О

8

А

8

8

О

О

8

2

О

О О О О А О О

о о о о

2 О О 3 О О

9

10

10

О

О

О

О

9

5

9

9

О

5

7

О

О

2

6

2

5

О

О

О

О

А

2

8

9

О

О

2

О

О

6

10

5

5

О

О

О

О

8

2

8

7

О

О

5

О

О

О 2 О 3 О О О О О

о 6

А О О О О О

9

10

10

9 9 О О 9 9 9 9 О 8 9

А

9

7

10

А

6

О

О

8

7

9

9

О

О

8

5

8

9 9 10

6 8 О О 9 9 9 9 О 4 8 3 О

10 3

о о о

2 А 8 8 О О А О 7

9

10

10

9

9

9

О

О

9

9

9

9

О

2

9

8

1

3

6

1

10

А

7

О

О

8

7

10 9 О

О . 7 О

9 8 9

6

6

О

О

9

8

9

9О

О 8 А О

3

5

О

О

5

О

О

О

О

3

9

7

О

О

3

О

А

Примечание, а- лоза 0,05 кг/га; в - доза 0,01 кг/га.

кое

вой

ная

вал

10

о 6

2 О

6 б

2 10

Растение

Люцерна Дурман Дурнишник Подсолнечник Горчица полевая Свекла сахарная

в 1 И ц а М

9 10

10

3

9

9

9

9

9

9

10

9

7

10

9

9 10

10

9

9

9

9

9

9

1C

10

9

10

10

9

9

9

9

9

9

9

10

10

10

10

10

9

9

Ч

9

10

9

10

10

10

7

9

7

6

6

8

7

10

ю

10

10

10

9

10

10

10

ю

10

10

10

9

9

10

9

9

9

9

9

9

9

10

ю

Таблица 12

Показатели для соединения

10

О О

10

Ю

10

10

10

К

Продолжение таблI2

Показатели для соединения

257

Растение

Показатели для соединения

1676437

258

Продолжение табл . I 2

Продолжение табл.12

259

КукурузеО3

Пшеница02

Рис38

Соя02

ХлопчатникО3

Свекла сахарнаяО3

Хлорио05

Сорго алепскоеО3

ЕжовинкО3

Сыть02

Звездчатка-ОвсюгО3

ДурнияникО4

ИпомеяОО

Сида02

Кассия04

ДурманОО

КанатникОО

1676437

260

Продолжение табд.12

Таблица 13

8 7 3 В 5 8 3

3 О О 3

о о о о о о о о о

2 О

о о о

9 3 5

9 2 6 5. 5 5 О О 4 2 4 5

. 3 3 3

Растение

После всходов

Курай101

Кохия102

Костер61

Звездчатка92

Овсюг9А

Пшеница, произвольно взошедшая82

До всходов

Пшеница84

Ячмень106

Кукуруза41

Сорго105

Показатели для соединения 5 при дозе, г/га

263 Таблица 15

одов

ье

вяная

вая

рная

ов

ье вяная

вая рная

10

10

9

10

9

10

9

9

9

9

9

10

9

О

9

2

О

О

9

1

1

8

10

8

10

1676437

264 Таблица 16

15

Росичка кровяная

Просо петушье

Сорго

Овсюг

Сорго алепское

Паспалум расширен- ный

10

10 10 9 10

О О О 3

Лисохвост Мятлик луговой Костер ржаной Свекла сахарная

Кукуруза

Горчица

Дурнишник Ширица

Осока ореховая

Хлопчатник

Ипомея

Кассия

Грудинка колючая

Канатник Теофраста

Дурман вонючий

Соя

Рис

Пшеница

2651676437

Таблица 17

Таблица 18

2671676437

Продолжение табл.19

268

Продолжение табл.20

269 а б л и ц а 22

1676437

270

Продолжение та(л.23

2711676437

Продолжение табл.24

272 Таблица

26

2731676437

Продолжение табл. 2 7

274

Продолжение табл.28

2771676437

Продолжение табл.32

278

Таблица )/

2791676437

Продолжение табл.35

Резуха канадская

Осока ореховаяО

Росичка3

Просо петушье7

Овсюг7

Пшеница7

Кукуруза9

Соя9

Рис9

Сорго8

Костер ржанойО

Сахарная свекла9

Канатник Теофрас-

т ч9

Таблица 36

Канатник Теофраста

ние е всхо

35 Сахарная Показатели для сое- свекла

Росичка Сида

динепия В(известное) при дозе, кг/га

40

0,25 |0,0625 0,0156

Люцерна8

Просо петушье8

Хлопчатник10

Росичка8

Пшеница7

Сорго9

Щетинник7

Кукуруза10

Дурман вонючий8

ИпомеяЮ

Осока ореховая7

е

всхо

280

Продолжение табл.36

Показатели для сое дине.ния В (известное) при дозе, кг/га

0,25 0,0625

0,0156

Рис989

Соя9109

Сесбания,10107

Кассия1094

Канатник Тео-

фраста9104

Овсюг981

Дурнишник1010Ю

25

Таблица 37

Растение

(после

Показатели для соедине ния 124 при дозе, г/га

30

Щетинник

Канатник Теофраста

5 Сахарная свекла

Росичка Сида

0

Дурман вонючий

Рис

5 Дурнишник Хлопчатник Соя

Просо пе 0 тушье

Овсюг

Ипомея

Пшеница

5

Кассия

Сорго алеп- ское

О О О

о

2 О О 2

О О 2 О О

6

2 5

4 8 5 4 7

3 О 4 3 5

9 4 9

9

10

7

6

9

7 3 6 9 10

10 10

10

8

10

10

10

10

8

10

9

7

8

10

10

10

2811676437

Продолжение табл.37

282

Та блиц а 39

2831676437

Продолжение табл.40

28Д

Продолжение табл.41