Предложен способ получения 5,14,7,12-пентацендихинонов коиденсацией 1,4-нафтохинона и его производных, например замещенных 1,4-нафтохиноиов, дигидро-1,4-нафтохинонов, тетрагидро-1,4-нафтохинонов, с N-алкилиминами уксусного, проиионового, н.масляного, н.валерианового и других альдегидов, имеющих СН2-группу в а-положении.
Реакция проходит ири температуре от -10 до -|-120°С. В качестве растворителей применяется уксусная кислота, а также спирты, бензол и другие ароматические углеводороды. Процесс ведут в присутствии каталитических количеств уксусной или какой-либо другой кислоты. Выходы дихинонов пентаценового ряда колеблются от 50 до 70о/о.
Пример. Для получения б-этил-5,14,7,12пентацендихинона к 7,9 г (0,05 моль) 1,4-нафтохинона, растворенного в 50 мл ледяной уксусной кислоты, при охлаждении льдом и перемещивании в течение одного часа прибавляют раствор 1,7 г (0,0125 моль) бутилидеиN-бутиламина в 25 мл абсолютного метанола. Затем (после прибавки всего альдимина) смесь перемешивают в течение часа при комватной температуре. Осадок отфильтровывают и промывают на фильтре метанолом.
Выход 6-этил-5,14,7,12-пентацендихинона 2,8 г (61о/о). Температура плавления 259°С (из диоксана).
Анализ: 9,02 мг пентацендихинона; 26,01 мг СОо;3,28жг НаО.
13,17 мг пентадендихинона; 38,08 мг СОо, l,88мг Н,О.
Найдено (в о/о); С -78,72; 78,90; Н -4,07,
4,14. C24Hi404.
Вычислено (в /о)- С -78,68; Н -3,85. Предмет изобретения
Способ получения 5,14,7,12-пентацендихинонов, отличающийся тем, что 1,4-нафтохинон л его производные, например замещенные 1,4нафтохиноны, дигидро-1,4-нафтохиноны, тетрагидро-1,4-нафтохиноиы, подвергают взаимодействию с N-алкилиминами уксусного, пропионового, н. масляного, н.валерианового и других альдегидов, имеющих СН2-груииу в а-положении, и процесс ведут при температуре от - 10 до - 120°С в органическом растсопителе.
