СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ О-ПОЛИХЛОРФЕНИЛМЕТИЛФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1965 года по МПК C07F9/44 

Предложено получение амидов О-полихлорфенилметилфосфоновой кислоты общей формулы

R и R¹-Н или алкил с 1-4 атомами углерода, n - целое число от 2 до 5, действием на хлор-ангидриды амидометилфосфоновой кислоты полихлорфенолами в присутствии акцепторов хлористого водорода в органических растворителях.

К раствору 5,63 г 2,4,5-трихлорфенола в 40 мл абсолютного эфира прибавляют по каплям раствор 6 мл триэтиламина и 4,91 г N,N-диэтиламидохлорметилфосфоната в 30 мл эфира. Реакционную массу перемешивают 1,5 час при 15-20°С, промывают несколько раз ледяной водой, затем 2 раза 5%-ным раствором щелочи и опять водой. Эфирный слой сушат над прокаленным сульфатом натрия. После отгонки эфира остаток закристаллизовался, вес 6,22 г (65,3% от теоретического). Препарат перекристаллизовывают из спирта и получают 3,64 г O-2,4,5-трихлорфенил-N,N-диэтиламидометилфосфоната; т. пл. 47-48°С.

Найдено, %: N - 4,63; 4,52; Cl - 32; 56; 32, 77.

C₁₁H₁₅Cl₃NO₂P.

Вычислено, %: N - 4,24; Cl - 32,18.

Аналогично получают следующие препараты.

O-2,4-дихлорфенил-N,N-диметиламидометилфосфонат (масло);

O-2,4-дихлорфенил-N,N-диэтиламидометилфосфонат (выход 57%, неочищенный продукт; т. кип. 136-137°С при 0,28-0,3 мм рт. ст.; 1,5288; d₄ ²⁵ 1,2558);

O-2,4,5-трихлорфенил-N,N-диметиламидометилфосфонат (т. пл. 106-108°С);

О-пентахлорфенил-N,N-диметиламидометилфосфонат (т. пл. 142-144,5°С);

О-пентахлорфенил-N,N-диэтиламидометилфосфонат (т. пл. 94-95°С).

Способ получения амидов О-полихлорфенилметилфосфоновой кислоты общей формулы

где R и R¹ - Н или алкил с 1-4 атомами углерода, n - целое число от 2 до 5, отличающийся тем, что на хлорангидриды амидометилфосфоновой кислоты действуют полихлорфенолами в присутствии акцепторов хлористого водорода в органических растворителях.