Гербицидная композиция (ее варианты) Советский патент 1992 года по МПК A01N43/90 

Изобретение относится к химическим срелствлм борьбы с сорной и нежелательной растительностью.

Целью изобретения является повышение гербицидной активности композиции, содержащей в качестве активного вещества производное тиадиазола.

Пример 1, Получение

-хлор-2-фтор 5(1-этоксикарбонилэток си) фенила ми HO)J -5,6-(дигидро-6-ме- тил-ЗН-оксазол(2,3-е)(1,2,Мтиадиазола (типовой рецепт) .

Раствор 9,6 г 1-хлор-2-фтор-5-(1-этоксикзрбонилэтокси)фенилизотио- цианата в 100 мл хлороформа охлаждают до -10°Г и вводят в него 3,8 г 5-метил-2-амино-2-оксазолинч , Реакционную массу перемешивают в течение 5 ч при 0°С и затем вводят в нее по каплям раствор 5,Об г брома в 30 мл хлороформа при температуре от

-10 до 0°С, После этого реакционную массу промывают 50 мл водного раствора 1 N NAOH, затем 5.0 мл воды высушивают нап сульфатом магния, фильтруют, отгоняют в вакууме хлороформ, оставшийся продукт очищают на хроматограФической колонке. Получают 10,ОА г продукта с 2 1i5870.

Пример 2. Получение

-хлор-5(1-этокси-карбонилэтокси- карбонил)-2-фторфениламино)-6-метил- 5,6,7,7а-тетрагидро-ЗН-пиррол(2 ,1-с) (1 , 2,Мтиадиалола .

В раствор 3(5 карбокси- -хлор-2

-фтор-фенилимино)-6-метил-5,6,7,7а-тетрагидро-ЗН-пиррол(2,1-с)(1,2,) тиадиазола (0,7 г) в ацетонитриле (10 мл) вводят безводный карбонат калия (0,3 г) и сложный этиловый эфир 2-бромпропионовой кислоты (О,k г), смесь нагревают до комнатной температуры, фильтруют, отгоняют при пониженном давлении растворитель и оставшийся продукт очищают кристаллизацией из смеси эфир - гексан. Получают 0,8 г продукта с т.пл. В условиях примеров 1 и 2 получаю другие соединения, перечень которых представлен в табл.1 и 2.

Формы гербицидной композиции Состав 1 - смачивающийся порошок, содержащий мае.ч.:

Активное вещество 60 Белая сажа7 Тальк 25 Натрий лаурип- сульфонат 8

0

5

0

5

0

5

0

5

0

5

Состав 2 - смачивающий порошок, содержащий, мае. ч.:

Активное вещество 5 Белая сажа5 Диатомитовая щемля 3 Натрий диизопропил- нафталинсульфонат 7 Состав 3 - смачивающий порошок, содержащий, мас.ч.:

Активное вещество 20 Белая сажа3 Глина 5 Пирофиллит 25 Натрий-диизооктил- сульфосукцинат 7 Состав 4 - смачивающийся порошок, содержащий, мас.ч.:

Активное вещество 10 Белая сажа5 Глина 79 Полиоксиэтилен- нонилфенилсульфонат натрия 6 В составах 1-А каждый компонент смешивают до достижения гомогенной смеси и разбавляют до тончайших частиц с целью получения смачивающихся порошков.

Состав 5 - эмульгирующий концентрат, содержащий, мас.ч.:

Активное вещество 60 Полиалкилбензолы 32 Полноксиэтилен-нонил- фениловый эфир8 Состав 6 - эмульгирующийся концентрат, содержащий, мае.,ч.: Активное вещество 50 Ксилол 23 N-метилнафталин 18 Полиокеиэтилен- нонилфениловый эфир 9 Состав 7 - эмульгирующийся концентрат, содержащий, мас.ч.: Активное вещество 0 Керосин 53 Полиоксиэтилен- тристирилфениловый эфир 7

Состав 8 - эмульгирующийся концентрат, содержащий, мас.ч.: Активное вещество 20 Ксилол 8 Лиметилформамид Попецилбензосульфо- нат натрия 8 Состав 9 - эмульгирующийся концентрат, содержащий, мас.ч.:

Активное вещество .10 Сольвент нафта 63 Диметилформамид 20 Полиоксиэтилен- тристирилфениловый эфир7 В составах 5-9 каждый компонент смешивают совместно с целью обеспечения эмулъгирующихся концентратов.

Состав 10 - гранулы, содержащие,

мае . ч.:

Активное вещество 10 Тальк30 Глина 3 Бентонит 10 Натрий алкилсуль- фонат 7 Состав 11 - гранулы, содержащие,

мае.ч.:

Активное вещество1 Глина 77 Бентонит 20 Натрий лигнин- сульфонат 2 Состав 12 - гранулы, содержащие,

мае .ч.:

Активное вещество 0,5

Глина97,5

Поливиниловый

спирт 2

В составах 10-12 каждый компонен смешивают до получения гомогенной смеси и измельчают до получения мелчайших частиц. После добавления небольшого объема воды эти частицы формируют в виде гранул диаметром около 0,5-1,0 мм.

Пример 3. Испытание по обработке всходов после их появления.

Семена мари белой, лебеды белой, камыша и соевых бобов высевают в глняные горшки (13 см глубины и 18 см диаметром), содержащие глинисто-суглинистую почву, и оставляют их для выращивания в теплице. После выращивания сорняков до высоты 4-8 см лисву растений опрыскивают водной суспензией, приготовленной разбавление эмульгирующегося концентрата и смачвающегося порошка водой до заранее определенных концентраций.

Через 3 недели после обработки степень повреждения каждого из растений наблюдают и оценивают по шкал с показателями от 0 до 10, имеющими следующие значения:

Индекс

Степень повреждения, %

ОО

220-29

660-69

880-89

10100

Индексы1, 3, 5, 7 и 9 означают соответственно промежуточные степени

между Ои2, 2и, и6,6и8, 8 и 10.

Результаты опытов представлены в табл.3.

Пример 4. Полевые испытания при выращивании растений риса.

0Семена проса куриного, монохории, камыша и мелколистном сыти длинной ,г выращивают в теплице, помещая на глубину 0,2-0,5 см в пластмассовых горшках (15 см глубиной и 16 см диамет5 ром), содержащих почву для рисового поля, и переносят по 2 растения риса на стадии развития с 2-3 листками. На следующий день горшки поливают водой на глубину 2-3 см. Сразу же нано0 сят гранулы каждого из предлагаемых соединений .при дозировке, указанной в табл.. Горшки выдерживают в теплице.

Через 3 недели после обработки степень повреждения каждого из расте- 35 ний наблюдают и оценивают по той же шкале, что и для примера 3.

Результаты приведены в табл. t.

Формула изобретения

40

1. Гербицидная композиция в форме смачивающего порошка, содержащая активное вещество - проияводное тиадиа- зола, носитель и поверхностно-актив- 45 ное вещество, отличающаяся . тем, что, с целью повышения гербицид- ной активности, она содержит в качестве активного вещества производное тиадиазола общей формулы

50F

где R - метоксиклрбонилметилокси,

1 -(метоксикарбонил)этилокси, 1 - (1 -этинилциклогексилокси- карбонил)изопропилокси, 1-ме- тилпропаргилоксикарбонил,

71

в качестве носителя вещество, выбранное из группы;1 белая сажа, тальк, диатомитовая земля, глина, пирофиллит или их сочетание, в качестве поверхностно-активного вещества вещество, выбранное из группы: лаурил- сульфонат натрия, диизопропилнафта- линсульфонат натрия, полиоксиэтилен- нонилфенилсульфонат натрия, диизок- тилсульфосукцинат натрия или их сочетания, при следующем соотношении компонентов, мас.%:

Активное вещество10-60 Носитель 32-8 Поверхност но-активное вещество 6-8 2. Гербицидная композиция в форме эмульгирующегося концентрата, содержащая активное вещество - производное тиациазола, растворитель и поверхностно-активное вещество, о т- личающаяся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве активного вещества производное тиа- диазола общей формулы

F

r-N-rN

где R - COOR, OR, изопропилокси- карбонилметилтио, 1-(меток- си карбонил) эти лтио; R-- 2-феноксиэтил, 1-(этоксикарбонил)этил, 1 -(пропилокси карбонил)этил, изопропилиден имино;

R3 - -изоиропилоксикарбонилметил, 1 -(метоксикарбонил)этил, 1 -(2 -бензилоксиэтоксикарбо- нил)этил, 1 -(карбокси)пропил X - кислород, сера или -CHv-, в качестве растворителя вещество, выбранное из группы: ксилол, поли- алкилбензол, диметилформамид, тилнафталин, сольвент нафта, керосин или их сочетание, в качестве поверхностно-активного вещества вещество, выбранное из группы: полиоксиэтилен- нонилфениловый эфир, доцецилбензол- сульфонат натрия, полиоксиэтилентри- стирилфениловый эфир, при следующем соотношении компонентов, мас.%: Активное вещество10-60 Растворитель 32-83 Поверхностно-активное вещество

063708

3. Гербициднзя композиция в форме гранулята, содержащая активное вещество - производное тиадиазола, носитель и поверхностно-активное вещество, отличающаяся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве активного вещества производное тиа- Ю лиазола общей формулы

F

Г|. |-N-T KO -R

;

ъ

Ч X N

О

и

1

, где тсt - водород или метил,

г - водород, метил или этил| R, - водород, хлор и бром, R - изопропилоксикарбонил, про- пилокси, пропаргилокси, 1-метилпропаргилокси, ( 1-этилпропаргилокси, 1-циа- нопропилокси, 1-(этилокси- карбонил)-бутилокси, 1 -(бензилзминокарбонил)этилокси, X - кислород, сера или в качестве носителя вещество, выбранное из группы: тальк, глина, бен- тонит или их сочетание, в качестве поверхностно-активного вещества вещество, .выбранное из группы: алкил- сульфонат натрия, лигнинсульфонат натрия, поливиниловый спирт, при следующем соотношении компонентов. мае.:

Активное вещество0,5-10 Носитель 83-97 5 Поверхностно-актив- ное вещество 2-7

Приоритет по признакам:

i

08.08.8 при R - пропилокси, пропаргилокси, 1-метилпропар- гклокси, 1-этилпропаргилок-i си, R,, - хлор, бром, т j - водород, метил, г2- водород, метил, этил, X - кислород или сера.

10.01.85 при R - COOR2, OR3, изо- пропилоксикарбонилметил- тио, 1 -(метоксикарбонил)- этилтио, метоксикарбо- нилметилокси, 1-(метокси- карбонил)этилокси, 1-( -этинилциклогексилоксикар- бонил)изопропилокси, 1-ме- тилпропаргилоксикарбонил,

91706370

изопропилоксикарбонил,

1-цианопропилокси, 1-(этоксикарбонил)бутилокси.

i

Активные вещества общей формулы

10

1 -(бензиламинокарбонил) этилокси, R| - водород, X - -СН2-.

Таблица 1

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Существо данного изобретения заключается в борьбе с сорном растительностью с помощью гербицидной композиции, содержащей в качестве активных ве- ществ производные тиядиэзолэ. Паиное изобретение включает в себя три варианта гербицидной композиции: смачивающийся порошок, эмульгирующийся концентрат и гранулят. Эти три Формы содержат, помимо вспомогательных веществ (носителей и поверхностно-активных веществ), активные вещества - производные тиадиазола. Композиция в форме смачивающегося порошка содержит в качестве активного вещества соединение общей формулы RC1FC6H2 C4HS NZS(CH3)J , где R - метоксикар- бонилметилокси, 1-(метоксикарбонил)- этилокси, 1-(1 -этинилциклогексилок- сикарбонил)изопропилокси, 1-метил- пропаргилоксикарбонил. Содержание компонентов в этой форме следующее, мэс.%: активное вещество 10-60; носитель , поверхностно-активное вещество 6-8. Композиция в форме эмульгирующегося концентрата содержит в качестве активного вещества соединение общей формулы RC1FC6H2 C4H5NS(CK3), где R - COOR2, OR3, иаопропилоксикарбонилметилтио, 1 -(метоксикарбонил)этилтио, R2 -феноксиэтил, 1 -(этоксикэрбонил)этил, 1-(пропилоксикарбонил)этил, изопро- , пилитенимино, R3 изопропилоксикар- бонилметил , 1 - (мегоксикарбонил) этил , 1 -(2 -бензилокси-этоксикарбонил)этил, 1-(карбокси)пропил, X - кислород, сера или . Содержание компонентов в этой форме следующее, мэс.%: активное вещество 10-60, растворитель 32- 83, поверхностно-активное вещество 7-9. Композиция в форме гранулята содержит в качестве активного вещества соединение общей формулы -F г, r-N-rN4° Rt г- ,/ X N Ы R М RR,FC6HzN C tH3NNSX() где г, - водород или метил, г - водород, метил или этил, R - водород, хлор или бром; R - изопропилок сикарбонил, пропилокси, пропаргилок- си , 1-метилпропаргилокси, 1-этилпро- паргилокси, 1-цианопропилокси, 1- -(этоксикарбонил)бутилокси, 1 -(бензил аминокэрбонил)эгилокси, X - кислород, сера или . Содержание компонентов в этой форме следующее мас.%: активное вещество 0,5-10; носитель 83- 97,5, поверхностно-активное вещество 2-7. 3 с.п. ф-лы, Ц табл. § (Л & со см

: г-м-Гм4о)-с1

CH3-VV R

Сера Метил Метил

Сера Сера

Сера

Кислород

Кислород

Кислород

Кислород

СН,. СН.

Метил Метил

Водо- Водород род

Метил Метил

Водо- Метил РОД

Водо- Метил род

Метил Метил

1-(Этоксикарбомил)бутил оке и

1-Метилпропаргилокси Пропаргилокси

Пропаргилокси

1-Цианопропилокси

1- Бензила инокарбонил) этилокси

Пропаргилокси

Водород

Водород

Водород

Этил Пропаргилокси

Метил 1-Этилпропаргилокси

Метил Пропаргилокси

500

-Ч

-II- ||

250 п

и н

500

-Ч

-И-И.

500

- Ч - || ||

500 п

Продолжение табл. 2

Хлор

Хлор Хлор

Хлор Бром

Хлор Хлор Хлор Хлор Хлор

95-96

&.«т

116-117

103-106 fl 1,5680

50-530

105-108

121-122

,6036

120-130

Таблица 3

1

0

0

0

0

3

3

10

10

ю

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

40

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

10

н

5

6

7

8

9

0

10

11

12

10

11

12

10

11

12

10

11

12

10

11

12

10

11

50 «|.

-||.

25 ||

|| 25

м и

50

м и

25

||

50 м

Продолжение табл. 3

10

10

10

С1

(А)

Таблица

17

1706370

18 Продолжение тчбл. k