Инсектицидная композиция (ее варианты) Советский патент 1989 года по МПК A01N47/34 C07C127/22 

3150

Hi,обретение относится к химическим средствам за1циты растений, а именно к инсектии 1дному средству на основе производных бензоилмочевины.

Целью изобретения является повышение инсекти1;идного действия.

Пример 1. 1-(2,5-Дихлор-3- -трифторметилфенил)-3-(2,6-дифтор- биензоил)мочевина (соединение I)

OVCONCO F

Cl СГз CONHCONH-@

Cl

К раствору 2,5-дихлор-З-трифтор- метиланшшна (0,6 г) в 10 мл сухого бензола добавляют по каплям при охлаждении водой раствор 2,6-дифтор- бензоилизоцианата (0,5 г) в 5 мл сухого бензола, после чего раствор перемешивают 1 ч при комнатной температуре. К полученному раствору добавляют 50 мл н-гексана и выпавшие кристаллы фильтруют. Кристаллы про- мьшают н-гексаном с получением 0,9 г целевого продукта (т. пл. 205 - 207,5° С).

Пример 2. 1-(5-Хлор-2-фтор- -3-трифторметилфенил)-3-(2,6-дифтор- бензоил)мочевина (соединение IV).

CONCO

OVCONHCONH Г

Продукт получен из 5-хлор-2-фтор- -З-трифторметиланилина (0,5 г) и 2,6- -дифторбензонлизоцианата (0,4 г) спо- собом примера 1 с выходом 0,6 г (т. пл. 187-189°С).

Данные о соединениях, полученных аналогичным образом, представлены в табл.1 .

Пример 3. Эмульгирующийся концентрат, мае. %: Предлагаемое соединение10

с

5

0

5

0

5

0

5

ел

5

14

Додецилбензол- сульфонат кальция 5 Диметилформамид 40 Ксилол40

Полиоксиэтиленсти- рилфениловый эфир 3 Полиоксиэтиленалкил- ариловый эфир2

Компоненты смешивают с полученным способным эмульгироваться концентратом, содержащим 10% активного компонента. При использовании концентрат разбавляют до желаемой кон- центра1щи водой с получением эмульсии.

Пример 4. Эмульгирующийся концентрат, мас.%: Предлагаемое соединение5Диметилформамид 45 Керосин 45 Кальция алкиларил- сульфонат 2 Полиоксизтилена алкилариловый эфир 2 Полиоксизтилена тристилилфениловый эфир1 Пример 5. Эмульгирующийся концентрат, мас.%: Предлагаемое соединение 20 Диметилформамид 35 Диоксан 35 Кальция додецил- бензолсульфонат 5 Полиоксизтилена стилилфениловый эфир 3 Полиоксиэтилена сти- лилфенилэфирный полимер 2

Пример 6. Эмульгирующийся концентрат, мас.%: Предлагаемое соединение30Диметилформамид 30 Циклогекс анон 30 Кальция алкил- арилсульфонат 5 Полиоксиэтилена нонилфениловый эфир 3 Полиоксиэтилена стирилфениловьА эфир 2 Испытание 1. Инсектицидная активность против походного червя.

Способный эмульгироваться концентрат, приготовленный как указано в вышеприведенном примере 4, разбавляют водой до необходимой концент-

рации соединения. Лист кукурузы погружают в полученный химический раствор на 30 с и высушивают на воздухе. Обработанный лист помещают в чашку Петри, в которой находятся 5 гусениц походного червя в третьей личиночной стадии, и чашку накрывают куском стекла. Чашку Петри помещают в комнату, в которой поддерживается и относительная влажность 65%. Че- рез 120 ч отмечают смертность и получают значения ЛК„ Полученные результаты приведены в табл.2.

В качестве соединения сравнение во всех биологических испытаниях было взято соединение А формулы (пат. США К 3233908)

;q -co JHcoNH- г

Испытание 2. Инсектицидная активность против совки табачной.

Композицию, приготовленную в соответствии с примерами 4, 5 и 6, разбавляют водой до определенной концентрации соединения. Лист батата погружают в раствор химиката на 30 с и высушивают на воздухе.

Обработанный лист опускают в чашк Петри диаметром 9 см, в которую выпускают 5 личинок совки табачной в третьей стадии развития, и чашку по- крывают стеклом. Затем ее помещают в комнату при 25°С и относительной влажностью 65%, через 120 ч подсчитывают количество погибших личинок и получают значение 95%-ной смертельно концентрации (CKcjj).

Результаты испытаний представлены в табл. 3.

Пример. Смачиваюг;ийся порошок, мас.%:

Предлагаемое соединение20

Тальк75

Натрия лаутилсульфонат3

Стеарат натрия 2

Указанные компоненты смешивают с получением смачивающегося порошка, содержащего 20 мас.% активного компо

,о

юis 20

501911

нента.

30

35

40 45

5Q

55

При использовании его разбавляют водой до желаемой концентрации суспензии. Действие порошка испытывают, как указано в испытании 1.

Результаты испытаний представлены в табл.2.

Испытание инсектицидного действия смачивающегося порошка, приготовленного по примеру 7, против табачной совки осуществляют аналогично испытанию 2.

Результаты испытаний представлены в табл.4.

Испытание 3. Инсектицидная активность против капустной моли.

Способный эмульгироваться концентрат по примеру 3 или смачиваюпр1Йся порошок по примеру 7 разбавляют водой до желаемой концентрации соединения.

В приготовленный химический раствор погружают до 30 с капустный лист, который затем сушат на воздухе.

Обработанный лист помещают в чаш- 25 ку Петри диаметром 9 см, в которой находятся 5 личинок капустной моли в третьей личиночной стадии, и чашку накрывают стеклянной пластинкой. Чашку Петри держат в комнате при 25 С и относительной влажности 65%. Через 120 ч отмечают смертность и получают значения JIKq.

Полученные результаты приведены в табл.5.

Примере. Смачивающийся порошок, мас.%:

Предлагаемое соединение5Диатомовая земля (диатомит) 90 Натрия лигносуль- фонат 3 Натрия диизооктил- сульфосукциннат 2 Пример 9. Смачивающийся порошок, мас.%:

Предлагаемое соединение40Глина50 Натрия лаутил- сульфонат6 Нафталинсульфонат 4 Пример 10. Смачиваюш {йся порошок, мас.%:

Предлагаемое соединение70Тальк 20 Натрия стеарат 6

Нонилфенилэфир- сульфонат4

Инсектицидное действие смачивающихся порошков, полученных по примерам 8-10, против табачной совки, выявленное аналогично испытанию 2, представлено в табл. 6.

Пример 11. Суспензионный концентрат, мас.%: Предлагаемое соединение20Оксиэтиленирован- ньй полиарилфенол- фосфат нейтрализованный амином 2 Ксантановая

смола0,2

Вода77,8

Указанные компоненты смешивают с получением эмульсионного концентрата, содержащего 20 мас.% активно компонента. При использовании концентрат разбавляют водой с получением суспензии желаемой концентрац

Пример 12. Суспензионный концентрат, мас.%: Предлагаемое соединение5Оксиэтиленированный полиарилфенолфосфат, нитрированный амином 1 Ксантановая смола 0,2 Вода 93,8 Пример 13. Суспензионный концентрат, мас.%:

Предлагаемое соединение40Оксиэтиленированный полиарилфенолфосфат, нитрированный амином 4 Ксантановая смола 0,2 Вода55,8 Инсектицидную активность суспезионного концентрата, полученного по примерам 11-13, устанавливают аналогично испытанию 2.

Результаты испытаний представлны в табл. 7.

Пример 14. Дуст, мас.%: Предлагаемое соединение5Тальк 92 Двуокись кремния 3 Указанные компоненты смешивают

получением дуста, содержащего 5%го активного компонента.

П р и м е р 15. Дуст, мас.%:

Предлагаемое соединение1Глина 98,9 Изопропилфосфат 0,1

Пример 16. Дуст, мае. %: Предлагаемое соединение10Двуокись кремния 89 Полиоксиэтнпеннонилфенилэфир 1 Испытание 4. Испытание дуста. Лист батата, помещенный в чащку Петри диаметром 9 см, заразили 5 личинками совки табачной в третьей стадии развития. Лист батата и личинок совки табачной обработали определенным количеством 3%-ного дуста из каждого соединения путем опыления с по- мощью специальной камеры диаметром 25 см. Чашку покрыли стеклом. Затем ее поместили в комнату при 25 С и относительной влажностью 65%, через 120 ч определили количество погибших личинок. Полученные при двух репликациях данные представлены в табл.8.

300 мг 3%-ного дуста соответствуют 60 кг/га.

Метод испытания. Животное: мужские особи мьшей линии ДДУ (возраст 5 недель) . Приготовление вводимого раствора: эти соединения растворяли в ди- метилформамиде (ДЬ1Ф) и суспендировали в 5%-ном водном растворе гуммиарабика.

Способ введения: пероральное введение с помощью желудочного зонда.

Формула изобретения

1. Инсектицидная композиция в форме эмульгирующегося концентрата,включающая производное бензоилмочевины в качестве активного компонента, растворитель и поверхностно-активное вещество, отличающаяся тем, что, с целью повьшения инсектицидного действия, в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы

RI X Y // /

М X Y Ч

(/ Vc -MH-C-NH-/ )

R

где К, -С1,.F, Вг;

Rj -Н, С1, F;

R , F, в;

X и Y -О или Ь,

в качестве растворителя - смесь растворителей, выбранных из группы, включающей диметилформамид, ксилол, диоксан, керосин и циклогексанон, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь веществ, выбранных из группы, включающей полиоксиэти- ленстирилфениловый эфир, полиокси- этиленалкилариловый эфир, полиокси- этилентристирилфениловый эфир, полимер полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфонат, при следующем соотношении компонентов, мае. %:

Производное бензоил- мочевины5-30

Растворитель 60-90 Поверхностно-активное вещество 5-10 2. Инсектицидная композиция в фоме смачивающегося порошка, включающая производное бензоилмочевины в качестве активного компонента,твердый наполнитель и поверхностно-активное вещество, отличающаяся тем, что, с целью повышения инсектицидного действия, в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы

R

1 X

Y

f VC -NH-C-NH-//

R.

где К, - С1, F, Вг;

К - Н, С1, F; R С1, F, Brj

X и Y - О или S,

в качестве наполнителя - диатомовую землю, тальк или глинуf в качестве поверхностно-активного вещества - смесь веществ, выбранных из группы, включающей лигнинсульфонат натрия, стеарат натрия, нафталинсульфонат, сульфонат нонилфенилового эфира и натрий диизооктилсульфосукцинат, при следующем соотношении компонентов, мас.%:

Производное бензоилмочевины5-70Наполнитель 20-90 Поверхностно-активное вещество 5-10 3. Инсектицидная композиция в фоме суспензионного концентрата,включающая производные бензоилмочевины в качестве активного компонента, поверхностно-активное вещество, загуститель и воду, отличающая- с я тем, что, с целью повьшшния ин- сектицидного действия, в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы

10

М X

c -NH-C-NH

где R, - С1, F;

R - Н, С1, F; К, - С1, F; R4 - Cli

X - о; Y - О или S,

в качестве поверхностно-активного вещества - оксиэтиленированный поли- арилфенол фосфат, нейтрализованный амином, в качестве загустителя - ксан- тановую смолу, при следующем соотношении компонентов, мас.%: Производное бензоилмочевины 5-40 Поверхностно-ак- тивное вещество 1-4 Загуститель 0,2 Вода55,8-93,8

4. Инсектицидная композиция в форме дуста, включающая производное бензоилмочевины в качестве активного компонента и твердый наполнитель, отличающаяся тем, что, с целью повьшения инсектицидного действия, в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы

1 0 /о Q)-C-NH-C-NH

2

где R, - С1, F;

2 RJ - С1, F,

в качестве наполнителя - смесь талька с двуокисью кремния при следующем соотношении компонентов, мас,%: Производное бензоилмочевины5 Тальк 92 Двуокись кремния 3 5. Инсектицидная композиция в форме дуста, включающая производное бензоилмочевины в качестве активного компонента, твердый наполнитель и поверхностно-активное вещество, о т- личающаяся тем, что, с целью повьшения инсектицидного действия, в качестве производного мочевины она содержит соединение формулы

где К, - С1, F; Ri - Н, F, К, - С1, F,

в качестве поверхностно-активного вещества - изопропилфосфат или по- лиоксиэтиленнонилфениловый эфир, а в качестве наполнителя - двуокись кремния или глину при следующем со- отношении компонентов, мас.%: Производное бензоилмо131501911

Таблица 2

Инсектицидное действие против табачной совки. Эмульгирующийся концентрат (пример 3).и смачиваюощйся порошок (пример 7)

14

Продолжение табл.2

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным средствам на основе производных бензоилмочевины, и позволяет повысить инсектицидное действие за счет того, что в качестве производного бензоилмочевины средство содержит соединение 1 формулы C₆H₃(R₁)(R₂)CX-NHCYNH-C₆H₂(R₄)(R₃)CF₃. Предложено 5 вариантов средства, содержащего соединение 1 : 1 вариант - эмульгирующийся концентрат содержит соединение 1, где R₁-CI, F, BR

R₂ - H, CI, F

R₃ и R₄ - CI, F, BR

X и Y - O или S, в количестве 5-30 мас.%, растворитель (смесь, выбранная из группы, включающей диметилформамид, ксилол, диоксан, керосин и циклогексанон) 60-90 мас.%, поверхностно-активное вещество - ПАВ (смесь веществ из группы полиоксиэтиленстирилфениловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир, полиоксиэтилентристирилфениловый эфир, полимер полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфонат) 5-10 мас.%

2 вариант - смачивающийся порошок содержит соединение 1, где R₁ - CI, F, BR

R₂ - H, CI, F

R₃ и R₄ - CI, F, BR

X и Y - O или S, в количестве 5-70 мас.%, наполнитель (диатомовая земля, тальк или глина) 20-90 мас.%

ПАВ (смесь веществ из группы лигнинсульфонат натрия, стеарат натрия, нафталинсульфонат, сульфонат нонилфенилового эфира и натрий диизооктилсульфосукцинат) 5-10 мас.%

3 вариант - суспензионный концентрат содержит соединение 1, где R₁ - CI, F

R₂ - H, CI, F

R₃ - CI

X - O

Y - O или S в количестве 5-40 мас.%, ПАВ (оксиэтиленированный полиарилфенол, фосфат, нейтрализованный амином) 1-4 мас.%, загуститель (ксантановая смола) 0,2 мас.%, вода 55,8-93,8 мас.%

4 вариант - дуст содержит соединение 1, где R₁ - CI, F

R₂ - H, F

R₃ - CI, F

R₄ - CI в количестве 5 мас.%, наполнитель - смесь талька 92 мас.% с двуокисью кремния 3 мас.%

5 вариант - дуст содержит соединение 1, где R₁ - CI, F

R₂ - H, F

R₃ - CI, F

R₄ - CI, в количестве 1 или 10 мас.%

ПАВ (изопропилфосфат или полиоксиэтиленнонилфениловый эфир) 0,1 или 1 мас.%

наполнитель (двуокись кремния или глина) 89 и 98,9 мас.%. 5 с.п. ф-лы, 8 табл.

Та.б лица.3

Эмульгирующийся концентрат Инсектицидное Действие против табачной совки

Сравнительное соединение А

6,1

Соединение для сравнения А

10,6

6,5

6,3

151501911

Таблица U

Испытание смачивающегося порошка (по примеру 7) на инсектицидное действие против табачной совки

40

Таблицаб Смачивающийся порошок Инсектицидное действие против табачной совки

16

Таблица 5

Инсектицидная активность против капустной моли. Эмульгирующийся концентрат по примеру 3 и смачивающийся порошок по примеру 7

Суспензионный концентрат Инсектицидное действие против табачной совки

Соединение, №

11

0,16 0,15 0,14 0,21 0,48 0,11

соединение А 5,96,27,1

Таблица 8 Дуст . Инсектицидное действие против табачной совки

Соеди-Смертность через 120 ч

нение,

№Пример, №

100 мг 10 мг 100 мг 10 мг 100 мг 10 мг

1100% 100% 100% 100% 100% 100%

2100 100 100 100 100 100

4100 100 100 100 100 100

5100 100 100 100 100 100 Сравнительное

соединение

А 15 О 20 О 5 О

Составитель О.Рокачевская Редактор А.Долинич Техред М.Ходанич Корректор М.Самборская

Заказ 4897/59 Тираж 421Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101

СК,5 (млн.д) Пример, №

гпшт

13

0,08 0,12 0,15 0,17 0,62 0,14