Смазочная композиция Советский патент 1992 года по МПК C10M133/22 C10M169/04 C10M133/22 C10M113/12 C10M107/50 C10N30/10 

Синтез гидразонов /3-ариламинопро- пановой кислоты (в дальнейшем антиокси- данты) осуществлен через стадию получения эфиров соответствующих кислот.

Примеры синтеза каждого производного гидразона.

Метиловый эфир / -о-толиламинопро- пановой кислоты.

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную холодильником, мешалкой и термометром, загружают 47 мл о-толуиди- на, 44 мл метилового эфира акриловой кислоты и 4 мл уксусной кислоты, реакционную смесь при перемешивании нагревают в течение 18ч при 100-110°С и затем фракционируют в вакууме. Выход 72,2 г (80%). ТКИп 153 - 155°С (3 мм рт.ст), по 1.5356.

Найдено, % N: 7,16; 7,27.

CiiHi5N02.

Вычислено, %: N 7,25.

Метиловый эфир /3-п-хлорфенилами- нопропановой кислоты.

Синтезируют по методике для метилового эфира /3 -о-толиламинопропановой кислоты, исходя из 28 г п-хлоранилина, 22 мл метилового эфира акриловой кислоты и 2 мл уксусной кислоты. Реакционная смесь почти полностью при охлаждении кристил- лизуется, ее отфильтровывают и пере- кристаллизовывают из эфира. Выход 90%. Тпл 96 - 98°С.

Найдено, %: N 6,57;6,69

C10H12CIN02.

Вычислено, %: N 6,56. Гидразид /3-о-толиламинопропановой кислоты.

В одногорлую колбу, снабженную оо- ратным холодильником, с хлоркальциевой трубкой помещают 22,2 г метилового эфира /Ј0- толиламинопропановой кислоты, 22,4 мл абсолютного этилового спирта и 22,4 мл гидразингидрата. Реакционную смесь кипятят в течение 6 ч на водяной бане. По охлаждении кристаллический продукт отфильтровывают, промывают спиртом и эфиром. Выход 53,8 г. (75%). ТПЛЮ2 - 104°С.

Найдено, %: N21,65:21,81.

.CioHisNaO. Вычислено, %: N 21,74.

Гидразид ft -п-хлорфениламинопропа- новой кислоты.

Получен по методике, приведенной для предыдущего гидразина, взаимодействием 26,6 г метилового эфира /3 -п-хлорфенила- минопропановой кислоты, 10 мл гидразин- гидратов в 60 мл изопропилового спирта. Выход 95%. Тпл 165 - 166°С.

Найдено, %: N 19,73; 19,79. CgHrcCINaO.

Вычислено, %: N 19,67. /J-Ариламинопропионилгидразоны. Синтезируют непродолжительным кипячением в среде абсолютного этилового спирта стехиометрических количеств гидра- зидов /3-ариламинопропановых кислот с соответствующими карбонильными соединениями, такими как бензил, бензальдегид, n-хлорбензальдегид, п-фторбензальдегид, триацетонамин. При охлаждении реакционной смеси выделяют гидразоны, которые отфильтровывают, перекристаллизовывают из спирта и промывают абсолютным диэти- ловым эфиром.

Константы выделенных гидразонов (I V) приведены в табл.2.

Для приготовления смазочной композиции также используют аэросил марки А-175 ГОСТ 14922-77 и полиэтилсилоксановую 0 жидкость марки ПЭС-5 по ГОСТу.

Смазочную композицию готовят следующим образом.

К ПЭС-5, взятой в количестве для получения 100 г композиции, добавляют при 5 перемешивании один из указанных / -ари- ,, ламинопропионилгидразонов. Полученную композицию перемешивают при комнатной температуре до полного растворения гидра- зона. Затем добавляют аэросил и с по- 0 мощью гомогенизатора перемешивают до однородной консистенции.

Составы смазок и результаты испытаний приведены в табл.3, испытания проводят в сравнении с известной смазкой. Как видно из данных табл.3, при применении предлагаемых гидразонов значения стабильности против окисления в два и более раз меньше значений стабильности против окисления известной композиции, что свидетельствует о более высокой термоокислительной стабильности предлагаемых смазочных композиций. Введение предлагаемых антиоксидантов улучшает коллоидную стабильность и не ухудшает противоизносные свойства.

Формула изобретения

Смазочная композиция, содержащая полиэтилсилоксановую жидкость, аэросил и производные гидразона, отличающая- с я тем, что, с целью повышения термоокислительной стабильности, композиция в качестве производных гидразона содержит / -ариламинопропионилгидразоны общей формулы

RC6H4NHCH2CH2C(0)NHN ,

где R - СНз орто,

R1 CeHs;

0

R1 Rl СН2С(СНз)232МН;

R - ceHUCi, CeHsCCd), CeHs, с6н4р-л

при следующем соотношении компонентов, мас.%.

Аэросил11-12

/8-Ариламинопропионилгидразоны указанной

формулы0,1 - 0,5

Полиэтилсилоксановая

жидкостьОстальное

Гидразоны формулы О Q MCHs

нк кмнсщсннн Чдн

H3G CH

KjCCKj

Гидразоны формулы

HjG СН3

(c5H5o)iPKKM-QiHО HjG СН3

Т а б л и ц а 1

Л

KjCCKj

15

Таблица 2

Таблица 3

mto чо LAor-.iisjcocTi LAr.cr 0 bLA OcO - т- ог -сЧг- сэсг сч1сч1 ооосо ococoojoocnLALA«- r- LA-cj-crtC34Oi ALAOco

г/-ч О О ОО «- OOOOr-OOOOi- г- ,- , ,-. О 1- t- - г- .- t-r-Or--- f- т- СЭ «- - - О СЭ - О - О О - г- О P- 4i LACOCnr- 4OrO.a-C4jr-4.LA

CO -.«..........,...,,ч.,«...л«,-.- ллОО1--.- OOO -«--ir-OO

СЭ СЭ ОООООСЭОООООООООООООООООООООООООООООООООООООСЭОООООО -

(-СЭОСЭСЭОООООСЭСЗСЭ

Ю1

fDI

ы

nil(V cJOCTif r C CvICslcMOOt-OO -OO -Ot- OOCDOf- ООООООООСЭ -ОЧООО - СПСЭОО ОСЭОО - О О -.,„лллл. „

SICMCsltM CNlC CMCNirslC CJ r T-CNlC CNlC CvlC CslCNCslr CvJCslC CN C C SSSSc SS lS ScsS

Jj осэсэ оооооооооооооооооооосэоооооооооооо о.о о о о сэ о о о о о о о о о сэ о о о о о о о о о сГ о о

г- Ql 01 ел о ш

1/ СПг-СГ СОГ-.-3 1-Г «- ОО1Т СМГЛОчОоиЛ-Т«- т- Г -4-ОчООЛСМчОГ. г ГЛОГ- О Г -и С СЭГ хГ. CDOOOC3CNI гСОггчг-1СП1Г С г 1-Г Г5 -г1-

racsjoj - vocsioJ - - чооглог-о. -- - оочосчолало -(Nco-r -ootr cD4O r -чог -ип-э-гэ щ S iX (К .-Чо л о -- cij

)СМ C4l NJC4CNj Г С СЧГОС Г ЛГ - - -Т ГОРЛСагЛ-З- ГЛ{ Г С г ГОгаг га ГСЧ| ГЛГ Г ЛГО-Т ГЛ-Т- ГЦГ ГЛГЛ( ГО .jy ГП CsT ГО CN1 ГП ГЛ ГО

LT ГоиЛГ N иЛГО-J- ОчД CTvOO CM fOfOCO Г.-3--3- ШСО ОСО ( .OCO ГОгОГ чО Г--1ЛСЭ LAC3 О rOLT ОЛСПСЗ Lni-ЛГО-Ч- LT - -4DvO СО

Lnrofo o--r илг--ил-т CD 1Л(Тчол u лLЛP а Lr а l-тvDooLлooгoLf cop -з-чoLГ -зlr -зlA - o-i oo LA о щ осоило р -cocNcooOLAr-

, (3DOOr-OOr r cnCOr r r COr r r O чОСГ -Л -О-иЛчОО Г-3 -3 1А1-Г

а см

00

см

COLA- CO-TCsI OC4lLAU COr -LALA,-J-rAvO О COCO ГО-У СГ СМ1ЛСЧ Г СЧСОчОСО 1АСО (T CSlCO LAO CN СПОО CO CO 1А t- -J rocvl ГОСТ% LAO

Г-3 CO O-jLA-tf-.r rOCsl LALALAlALAvO (...r -OOlAvOcOvO Г 1Л1ЛООчО LA tACO Or -t-AvOvO vD-TP -vOcO СЛгОГО }-.ООгОО4 ГО -СГСОгОСМ гО-ТСОчОчО СОчО Г

оооо ооаооооосэооооооооаоооаоооооооооооосэаоооосэоооооо сэоосэсэсэосэоооо

C3C3CDCDU 3C5OC)U C3CJOOLAO 3C3C3LAC3C3OC3LAC3CJC C3t CDC C3OlAOC3C3C3U OC3LACDOOC3lAOOOO

-4 СМ О ТЧСГ(.СА-Л- .LA-3 О%СЛГ-.иА-Й- G G Г. LA - r T rJ О ОЛСТЛГ- СА-Т О СПСПГ иА-Т

COCOCO P -r r r- r f vDvO O vOvO (Т СГ СОСОСОСОСОСОСОСОСО .Г.Г.Р.Г чОчОчОчХЭчО а%СГ Г СТ СТ сОСОСОСОСОСООООО СО Р.Г..Г.Г чОчОчОчО1)

сососо осососососооососо.оососососососрсосососососооососососососос COCOCQOOQOCQCOCOCQQGCOCO

LALALA ALALAUAUAIACAUALA1 1

.-r-r- CNlOjfNO-JfNf Arot ArorOOOOOO.- г-т- -t- т- -т- i- -СЧ)(МсОГОГОГОС ОСЭСЭОО - т- т- т- (Nirs)f4(rOr-- rOrO

от

LAt-ALALALALALALALAи лл1А

r-rOLA O О -COLAxO C3 - rOLAvD О - ГО LA чО О - ГО LA vQ СЭ - CO CA ч0 О -COLA4O СЭ -ГО1ЛчЛСЭ - ОЛ LA vD СЭ i- СО LA чО СЭ t«- ГО илччЈ 4 fc CO LA чО

осэоОооосэсэсэсэсэоос5сэсэсэсэосэосэсэсэсэс осэосэсэсэосэсэос сэосэоосэсэс оооо : 1ОООС: СЭСэо

И