Способ борьбы с нежелательной растительностью Советский патент 1992 года по МПК A01N31/14 

Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.

Цель изобретения - повышение избирательности действия способа борьбы с нежелательной растительностью, основанного на использовании производных дифенилового эфира.

П р и м е р 1. Получение 0- 2-нитpo-5-(2xлop-4-тpифтopмeтилфeнoкcи)фeнил aцeтO ксима (соединение 1). Оксим ацетона (2 г) растворяют в сухом тетрагидрофуране (50 мл) и при перемешивании в токе сухого азота прибавляют сухой и промытый тетрагидрофураном гидрид натрия (0,8 г). Спустя 1ч в течение 15 мин добавляют по каплям раствор (2-хлор-4-трифторметилфенокси)-3,4динитробензола (9,5 г) в сухом тетрагидрофуране (100 мл). После завершения реакции добавляют смесь хлористого метилена и воды (400 мл, 50:50), органический слой отделяют и высушивают. Продукт выделяют путем удаления растворителя и хроматографической очистки в виде оранжевого масла, которое затем кристаллизуют, т.пл. 6062°С.

В аналогичных условиях получают и другие соединения, перечень которых представлен в табл. 1. В табл. 2 дана характеристика соединений масс- и ЯМР-спектрами.

П р и м е р 2. Гербицидная активность (довсходовое и послевсходовое применение). При довсходовом применении семена опытных растений высевают в подготовленную почву и после этого почву обрабатывают различными препаративными формами активных веществ.

При послевсходовом применении используют два варианта: смачивание почвы, в которую уже высажены опытные растения, и обработка листвы выращенных растений.

Активные вещества используют в форме водно-ацетоновых растворов с добавкой поверхностно-активного вещества типа алкилфенилполиоксиэтилена.

Оценку гербицидного аффекта проводят через 12 дн. после опрыскивания листвы и почвы и через 13 дн. после смачивания почвы. Шкала оценки 0-9 баллов: О - отсутствие эффекта, 9 - полная гибель растений.

Результаты опытов представлены в табл. 3.

П р и м е р 3. Определение избирательности действия соединений. Опыт проводили путем обработки сорных и культурных растений препаратами активных веществ из расчета 0,3, 0.1, 0,03 и 0,01 кг/га по активному веществу с целью создания интервала для выявления эффекта. Контролем служили необработанные растения. Шкала оценки девятибальная, как и в примере 2. Оценку проводили через 19 дн. после обработки. Полученные результаты подвергали обычному пробит-анализу с помощью компьютера для подсчета дозировки каждого соединения в кг/га, необходимого для уничтожения 90% сорняков и для создания эффекта поражения в 50% для культурных растений. Эти дозировки обозначаются соответственно ЕДдо и ЕДво.

В опытах использовали следующие растения: ПШ-1 - пшеница с одним истинным листом: ПШ-2 - пшеница с двумя истинными листьями: Я - ячмень с одним истинным листом; В - вероника с четырьмя истинными листьями: Т - торица с двумя истинными листьями: Пс - паслен с двумя истинными листьями; Пр - портулан с четырьмя истинными листьями; Ф - фиалка полевая с пятью истинными листьями; ПД - подмаренник с одним истинным кругом листьев; М - марь белая с четырьмя истинными листьями; Р1 рис с одним истинным листом; Р-2 - рис с двумя листьями.

Результаты опытов представлены в табл. 4.

Далее значения ЕДдо и ЕДбо использовали для вычисления фактора селективности для каждого культурного растения путем деления значения ЕДзо на значение ЕДэо. Разность, полученная при этом делении (I), определяет степень селективности. Чем больше эта величина, тем лучше селективность.

Для большего облегчения проведения сравнения между соединениями полученные данные стандартизир ованы относительно известного гербицида-аналога С по формуле

-L Y V

Х У

где X - селективность для соединения С относительно растения;

У - селективность для соединения согласно изобретению относительно того же растения.

Результаты расчетов представлены в табл. 5-11.

Известные гербициды - аналоги

РЬБО,

СЕ

(0)С2Н5

СК .

6

сн,

3

CR

0,

Формула изобретения Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произростает, производным дифенилового эфира, отличающийся тем, что, с целью повышения избирательности действия, в качестве производного дифенилового эфира используют соединение общей формулы

p- -CRiR N0,

где AI - водород или хлор;

А2 - хлор, нитро или цианогруппа; RI С1-С4-алкил, трифторметил, фенил, трифторметилфенил 2,4,6-триметилфенил, 2-фурил, 2-тиенил, 2-пиридил, метилтио, диметиламино, ацетил, этилкарбонил, бензоил, диэтилфосфорил;

Ra - водород, метил, этил, трифторметил, метокси, этокси, циано, метоксикарбонил, этоксикарбонил, фенил;

Ri и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, могут представлять собой циклопентил или циклогексил при условии, что AI - хлор, когда А2 Соединения общей формулы

рр 4k - fsA.

хлор, а RI и R2 - метил; А2 означает нитро или циано, когда Ri и R2 - метил, в количестве 0,01-10 кг/га.

Таблица 1 )-N-CR,R,

П9одолжение табл.1

Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Изобретение позволяет за счет использования соединений общейформулы 4-СРз-2-А1-6-А2-СбН20Сб Нз- 3(ON=CRiR2)-4-N02 где Ai - Н. Cl; Aa-CI. N02, CN; Р1-С1-С4-алкил, СРз, CeHs, СРз- СбН4, 2,4,6-(СНз)з-СбН2. 2-фурил, 2-тиенил. 2-пиридил, СНзЗ. (CH2)2N. СНзСО, С2Н5СО, СбНбСО, (С2Н50)2РО; R2-H, СНз. С2Н5, СРз, СНзО, С2Н50, CN, СНзОСО. С2Н50СО. СбНб; RI и R2 вместе с атомом углерода могут означать циклопентил или циклогексил; при условии, что AI - C1, когда А2 - C1, а Ri и R2 - метил; Аа - N02 или CN, когда Ri и R2 - метил, в количестве 0,01-10 кг/га избирательно уничтожать сорные растения в посевах пшеницы, ячменя, риса. По избирательности действия соединения I в 1,2-6,1 раза превосходят известные гербициды - аналоги формулы 2-С1-4-СРз- C6H60C6H3-3R-4-N02. где R - метил, зтилокси, этилкарбониламино. 11 табл.СОс

ii

ii

29

Соединения, представляющие собой масло, охарактеризованы масс-спектрами и ЯМР-спектром.

ЯМР - данные соединения 29; З.синглета, все на 2,30 млн CDC1,, для 3 CH,-Ph-rpynn.

тилфенил

2,4,6-Триме- Циано Масло тилфенил

INO

I(M

I СТЧ ООчО D J COOOI OO f fOOOOOf f - f еМ-Й CslcJIvD-SLTVff r f r -л-г intTi чошp r. ил о-я-оо-з-г - ao LA (MOI-T- CM101ICJ|J-CS| ООСО-З ICOt.J-CJlA-Tr 4ICM|J-CNir i (SjOO|LAC4OlOOfNlI-II|ГЛГ ооем|.(M11лсч1i-a-ra CO p votrvr г г -ггг глe -vr p vfl1ЛОО сч CO р СлlAco (1л1лоо ooiAсмг г. о СЛ .O-CO r rr LTi1ЛГ. f tr OOCOCOfTi СГЧСОOOff Г-.СО1ЛООCOCnСООЛ 1Л СП -3-OsIlA -3-USСЧ1Л1ЛГ 1Л1 -Т (Л «T LTSLTiCO vOQOчЛчО - -З r vJDг чГ--mCO JLft M о о O -3-0 LTV 1Л U - 1Л -1Л - LT.- 1Г - a «-UN -

Ief

Itn

II

II CM

11I СЧI CoJt

- j- -3- -3- -3Csj.- (M чО -3- U4

OO чОчО -З-ОО LTiCO -З O - lf СЧчЙ-Зirrs Ii jOmi« icJ CsJC4rOtMIII Г tritSr lAllA-J Г4II1 1II iriiiiii еоr.oor teor a .o oooo f n r ОЛООСР ОООЭ (Г ОООЧОЧОООЧCOOO Г tnrN.1П1ЛМ}lAUrt OO DCr COCOOOCOCO (Л -LTV LALA -LA

I CM I 1 NO I -a-3 й ir CO OJ IO

I CMI Г ЛCNJ

I 1r

I ГЛ PJ r IIlA

I OJ Г4 CMIIOJ

I n- cw III ГЛ

VO r ЬЛ r VO (CO

D O чО vO O

Гч, vO :r VJ9 -л I00

O r VD f Iff

J-pr, ro ГЛ IчЙ

) f r- tOO

,a- иГ P LA ГА IО

ХЛ О -d- -3- I r- ич- ил- 1Л-

ОЛPJ

II

n СГЧСО 4D( COsp -3-r.. vOlp r

COvOr CNIчОи 1 ч-ч(ГЧг«л.З-СМ1-Tin

(nCrtOOs lOOr tlIII

r D

r чО

It-3- f«-i

СТЧ1ЛСМ1чОСО II lOOvOl Lf

IIII iimLA

r -3-CNllOOI tl Itll.ir-3coco ч.а емг чО1oooo

o GOvo г о-з-1л оочО1 noo

СГ СОО ТЛОО О О-3ОООО|ОЧСО

сгчочсоололоочв чоо% o lочв

COVO ЧО vO Л,Ч01Л

а.оог-.чо .lЛcзor-.

со со 1л огг смглсмсм см

7Л со ЦЛ vO 3- г- -3со ND хО ип

- 1Л 1Л и -ил - ил - 1Л - и

inI

I t I I I Л

II I I I I о

It t I I I LA

OOr4II II t

(г оосоII II t.

tnvOvOII II ( 1(ЛггчгЛ vO -3-

II II|р -Т1Лсмг чО

si(Mii IIic -iirj

IIli/ C4ltr OJ

1Л у г - LTi-а- й -з-Гч вг. г.

CfN О 1Л1Ли .Г ОСГЧ со

h«.LnNl/ СМГ 1ГЧчО 0О%ОО

ОО 0 С соQO сочО ОЧ ОО ОО Рх О 9Ч

1Л D 1Л CN1Р-- .rij-r О

чоа --3-cMvo .чо .гоо чо

-Т1Л -ЗиЛСМГ 1- иГЧ CNfV - -Я -Т

чОчОем: г чо u-Hh -э-г. -3--Щ г-1Л 1Л- 1/N -1Л г-1Г -

р 1 т

4J

II 1 I f . n NO wr r 1Л

I I -a- t f« а о. Z

0) о

сч

с«

t

со

Таблица 9

Таблица 11