Бис[трис(2-гидроксиэтил)-аммониевая]соль 3,3 @ -тиодипропионовой кислоты в качестве стимулятора роста ячменного солода Советский патент 1992 года по МПК C07C323/52 A01N37/04 C07C215/40 

Изобретение относится к новому химическому соединению из класса производных ор- ганилтиоалканкарбоновых кислот, а именно к бис{трис(2-гидроксиэтил)аммониевой соли 3,3-тиодипропионовой кислоты формулы S(CH2CH2COO)2 -2-HN(CH2CH20H)3, которая обладает стимулирующим действием на рост ячменного солода и может найти применение в пивоваренной промышленности в качестве стимулятора ячменного солода.

Известны стимуляторы роста ячменного солода, содержащие хинонные аммонийные поликарбоновые кислоты.

Недостатками известных стимуляторов являются значительный расход на 1 т зерна, многокомпонентность стимулирующих композиций и сложность их приготовления.

Известно также использование в качестве стимулятора роста ячменного солода

малодоступного, дорогостоящего регулятора гиббереллина.

Наиболее близкой к предлагаемому является М,М-диметил(2-гидроксиэтил)аммо- ниевая соль 4-нитрофенилтиоуксусной кислоты, которая превосходит по своему действию гиббереллин.

Целью изобретения является изыскание в ряду производных органилтиоалкан- карбоновых кислот новых более эффективных, доступных, приводящих к более высокому выходу солода биостимуляторов роста ячменного солода.

Поставленная цель достигается созданием нового химического соединения (2-гидроксиэтил)аммониевой соли 3,3 -тиодипропионовой кислоты (ВМ-50-81) и использованием ее в качестве стимулятора роста ячменного солода. Способ получе 1СА) (Л ГО 00

ния стимулятора прост в исполнении, не требует применения давления, катализаторов, дорогостоящих растворителей. Стимулятор получают взаимодействием соответствующей кислоты с триэтанолами- ном при соотношении реагентов 1:2 в метаноле, этаноле, изопропаноле при температуре 60-70°С в течение 5-15 мин. Выход целевого продукта 95-97%.

Структура полученного соединения доказана данными ИК-спектроскопии, брутто- формула подтверждена элементным составом.

(2-гидроксиэтил)аммониевая соль 3,3 -тиодипропионовой кислоты оказывает стимулирующее влияние на рост ячменного солода и увеличивает выход солода на 2,3-2,9% по сравнению с базовым способом (без стимулятора) и на 1,3-1,9% по сравнению с известным способом, в котором в качестве стимулятора используется гиббереллин или М,М-диметил-2-гидроксиэ- тиламмониевая соль 4-нитрофенилтиоук- сусной кислоты. При этом улучшаются такие важные показатели для солода, как экстрак- тивность и ферментная активность, что свидетельствует об улучшении качества солода.

П р и м е р 1. (2-гидроксиэ- тил)аммониевая соль 3,3 -тиодипропионо- вой кислоты.

В 25 мл сухого метанола растворяют 8,9 г (0,05 моль)ди(2-карбоксиэтил)сульфида и к раствору добавляют 14,9 г (0,1 моль)триэта- ноламина, растворенного в 25 мл метанола. Затем раствор нагревают до 60°С, выдерживают 10 мин, охлаждают до 20°С, добавляют 50 мл сухого эфира и охлаждают до 0°С. Выпавший осадок сушат над P20s. Выход 23 г (97%). Т.пл. 66-70°С.

Найдено, %: N5,89;

С18Н25№Ою5.

Вычислено,%: N5,88.

П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 в изопропиловом спирте при нагревании до 70°С в течение 50 мин получают 21,5 г(95%) целевого продукта.

П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 из. 8,9 г кислоты и 14,9 г триэтаноламина при нагревании в этаноле (100 мл) до 70°С за 15 мин получают 22 г (96%) целевого продукта.

Выращивание солода проводят следующим способом.

Ячмень влажностью 9-11 подвергают мойке, а затем дезинфекции пермангана- том калия в течение 25-30 мин. После отмывки от дезинфектора ячмень замачивают по воздушно-водяному способу. Температура замочной воды 12-14°С, во время водяных пауз зерно аэрируется через каждые 2 ч по 15 мин, Солодоращение проводят в

термостате при температуре 12-14°С, высота слоя проращиваемого зерна составляет 45-50 мм. Дважды в сутки проводят ворошение. На вторые сутки ращения свежепроросший солод опрыскивают водой (базовый способ) или водным раствором биологически активного вещества - гиббереллина (прототип) или ВМ-50-81 в количестве 55- 70 мг/т зерна. Для сокращения потерь на

0 ростки на третьи сутки ращения проводят опрыскивание ингибитором роста, в качестве которого используют бромат калия в концентрации 200 мг/кг замачиваемого зерна. Продолжительность проращивания по базо5 вому способу 10 сут, с гиббереллином - 7 сут, с ВМ-50-81 - 5 сут, с последующей сушкой свежепроросшего солода.

Примеры 4-6. Берут очищенный и отсортированный ячмень, который после

0 промывки, снятия сплава и дезинфекции замачивают по воздушно-водяному способу водой с температурой 13°С в течение 48 ч. Солодоращение проводят в термостате при температуре 14°С, высота слоя проращива5 емого ячменя составляет 50 мм. Дважды в сутки проводят ворошение. Биологически активное вещество вносят путем орошения на вторые сутки проращивания в количестве 55-70 мг/т замачиваемого ячменя.

0 Продолжительность солодоращения 5 сут. Наряду с использованием стимулятора роста зерно обрабатывают ингибитором роста для уменьшения потерь экстрактивных веществ на дыхание и образование ростков.

5 В качестве ингибитора используют бромат калия, который вносят на третьи сутки проращивания путем орошения в количестве 200 мг/кг.

Результаты выращивания солода с ис0 пользованием препарата ВМ-50-81 сравнивали с показателями, полученными при выращивании ячменного солода по базовому способу, с данными, полученными при применении гиббереллина и аналога, по

5 структуре в оптимальной дозе (таблица).

Анализ полученных данных позволяет заключить, что применение нового вещества ВМ-50-81 в концентрации 60 мг/т зерна приводит к наибольшему показателю выхо0 да и качества солода. При дозе вещества 55 и 70 мг/т зерна выход солода несколько понижается от оптимально достигнутого. При дальнейшем увеличении и снижении дозы препарата (80 и 40 мг/т ячменя) не

5 наблюдается увеличение выхода солода от базового способа.

Применение препарата в дозе 60 мг/т зерна способствует наиболее высокому выходу солода, полному растворению эндосперма и интенсивному накоплению

ферментов. Расход препарата низкий, выход солода при этом увеличивается на 2,3- 2,9%, а такие важные показатели, как экстрактивность, амилолитическая активность, протеолитическая активность, увеличиваются соответственно на 1,7-2,0% (экстрактивность), на 15-20% (амилолитическая активность), на 18-22% (протеолитическая активность) относительно контроля (базовый способ).

Расход препарата в оптимальной дозировке достаточно низкий. Препарат дешевый, эффективен, его получение может быть осуществлено из промышленного сырья,

Таким образом создан новый стимулятор выращивания солода - ВМ-50-81, применение которого в дозе 55-70 мг/т зерна позволяет увеличить выход солода на 2,3- 2,9%, экстрактивность - на 1,7-2,0%, ферментативную активность - на 15-22%.

Формула изобретения

БисДтрис(2-гидроксиэтил)аммониевая соль 3,3-тиодипропионовой кислоты форму- лы

S(CH2CH2COCT)2 2НМ(СН2СН20Н)з

в качестве стимулятора роста ячменного со- лода.

Изобретение относится к солям тиокар- боновых кислот, в частности к бис трис(2-; гидроксиэтил)-аммониевой соли 3,3 -тиодипропионовой кислоты, которая может быть использована в качестве стимулятора роста ячменного солода в пищевой промышленности. Цель - создание новых, более активных веществ указанного класса. Синтез ведут реакцией 3,3 -тиодикарбоновой кислоты с трис(2-гидроксиэтил)амином в среде низшего спирта при 60-70°С. Выход 97%, т.пл. 66-70°С, брутто ф-ла С18Н25№Ою. Новое вещество в производстве ячменного солода позволяет использовать его в меньших количествах с достижением большего выхода солода (на 2,3-2,9%) при сокращении времени его выращивания. 1 табл. (Л С