Изобретение относится к синтезу нового производного симм-триазина, конкретно 1,3,5-триазин-(2Н, 4Н, 6Н)1-карбэтокси-3,5- диэтан-2 |-олу, который может найти применение в качестве аминного модификатора олигодиенуретандиэпоксидов, используемых в клеевых композициях.
Известны третичные амины 1,4-диаза- бицикло-2,2,2-октан и метил-1,4-диазоби- цикло-2,2,2-октан в качестве аминных модификаторов для олигодиенуретандиэпоксидов. Недостатком указанных соединений является низкая прочность склеивания композиций, составленных на основе олигодиенуретандиэпоксидов и указанных третичных аминов.
Цель изобретения - синтез нового производного симм-триазина в качестве аминного модификатора для олигодиенуретандиэпоксидов, используемых в клеевых композициях, обеспечивающего повышенную прочность склеивания.
Поставленная цель достигается синтезом нового производного симм-триазина- 1,3,5-триаэин(2Н,4Н,6Н)1-карбэтокси-3,5- диэтан-2 -ола формулы I:
СООС2Н5 N
снгчшг
Ч /w носн. г Чсигсигон
N - замещенный гексагидро-симм-триазин получают следующим образом.
Пример. 1,3,5-триазин-(2Н,4Н,6Н)1- карботокси-3,5-диэтан-2 -ол (I).
В четырехгорлую колбу с мешалкой, термометром, капельной ооронкой и обратным холодильником помещают 15 г 30% формалина (0,15 М). При перемешивании прикапывают раствор 4,45 г (0,05 М) этилу- ретана в 6,1 г (0,1 М) моноэтанолам на в течение 1 ч. Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение 2,5 ч при 60- 65°С. После удаления воды и остатка формалина в вакууме водоструйного насоса продукт перегоняют при 140°С при остаточном давлении 5 мм рт. ст. Получено 6,9 г (56%)триазина (I).
ИК-спектр ( V, ): 3 00-35СО (ОН); 1700-1710 (), 1420-1550 (C-N триазино- вого кольца).
сл
Х|
Спектр ПМР (д ,м.д„ ДМCO-de): 10,25 уш. С. (2Н, -ОН), 4,40, (2Н, N3-CH2-N5), 4,20 (44, N-CH2-N), 3,903,0 (6П, М-СН2СН2ОН и ОСИ2СИз}, 2,80 (4Н N-CH2CH2OH), 1,12 Т (ЗН, ОСН2СНз).
Найдено,%: С48,57; Н 8,34; N 16,98,
СюН21Мз04.
Вычислено. С 48,8; Н 8,5; N 17,0, Содер йТЙэ Уидроксильных групп: найдено 13/61) %, вычислено 13,G%.
-Й мёщё нный гекфгидро-симк-триа- зин () пр йбпЪльзовании в качестве моди- фи атб р а ол1/1годиенуретанлизпоксидоз обеспечивает повышенную прочность скле- ивания клеев на основе опигодиенурстамди- зпоксидов.
Клей получают следующим образом, В клеемешалку cZ-образиыми лопастями загружают олигодиенуретандиэпоксид и N-замещенный гексагидро-симм-грилзии и перемешивают до получения гомогенной массы. Затем вводят растворитель и наполнитель. Перемешивание продолжают до полной гомогенизации.
Непосредственно перед использованием вводят полиизоцианат. Состав клея, мае. ч.: Олигодиенуретандиэпоксид100,0
N-замещенный гексагид- ро-симм-триззин (I)0,9-1,1
Полиизоцианат12,0-21,0
Растворитель70,0-80,0
Наполнитель95,0-105,0
В качестве олигодиенуретандиэпокси- да используют низкомолекулярный каучук марки ПДИ-ЗА (ТУ 38-103410-78).
В качестве полиизоцианата используют
полиизоцианат марки представляющий
собой олигомер типа дифенилметандиизоцианата, содержаа ий 28-32% изоцианатных групп (ТУ 6-03-275-75),
В качестве наполнителя используют например диоксид титана, окись цинка, аэро- сил.
Растворители выбирают из числа обыч- но используемых в клеях, например этила- цетат, ацетон, метилэтилкетон.
Полученный клей представляет собой вязкую однородную массу белого цвета без
посторонних включений и комков. Жизнеспособность композиций при нанесении шприцем составляет 2-2,5 ч.
В таблице приведены свойства предложенных клеев п сравнении с известным.
Как видно из таблицы, использование N-замещенного гексагидро-симм-триазина (I) в качестве модификатора для олигодиону- ретаидиэпоксидов, используемых в клеях, позволяет достичь повышенную прочность склеивания (до 10,5 МПа). Фор мула изобретения
N-аамещенный гексагидро-симм-триа- зин формулыЈOOCiHg
N
снгчсиг
М N
носнгсн2 сиг снгснгон
в качестве модификатора для олигодиенуре- тандизпоксидов, используемых в клеях.
Продолжение таблицы
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Клей | 1990 |
|
SU1730116A1 |
| ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ИЛИ ИХ КИСЛОТНО-АДДИТИВНЫЕ СОЛИ | 1991 |
|
RU2057754C1 |
| ЧЕТВЕРТИЧНАЯ ТРИМЕТИЛАММОНИЙНАЯ СОЛЬ 1,3,5-ТРИАЗИНА В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА В СИНТЕЗЕ МОДИФИКАТОРА-СООТВЕРДИТЕЛЯ ЭПОКСИОЛИГОМЕРОВ В КОМПОЗИЦИЯХ АНГИДРИДНОГО ОТВЕРЖДЕНИЯ | 2000 |
|
RU2187504C2 |
| Способ получения производных тетрагидро-1,3,5-тиадиазин-4-она или их солей | 1978 |
|
SU876057A3 |
| 2-ТРИМЕТИЛАММОНИЙХЛОРИД-4,6-БИС(НОНИЛОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛАМИНО)-1,3,5-ТРИАЗИН В КАЧЕСТВЕ ПАВ | 2003 |
|
RU2235093C1 |
| ЛЕЧЕНИЕ НЕВРОЛОГИЧЕСКИХ РАССТРОЙСТВ | 2017 |
|
RU2765868C2 |
| НОВЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫЕ 2,4-ДИАМИНО-1,3,5-ТРИАЗИНА ДЛЯ ПРОФИЛАКТИКИ И ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ ЧЕЛОВЕКА И ЖИВОТНЫХ | 2012 |
|
RU2509770C2 |
| 2-ХЛОР-4,6-БИС(НОНИЛОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛАМИНО)-1,3,5-ТРИАЗИН В КАЧЕСТВЕ ПОЛУПРОДУКТА В СИНТЕЗЕ ПАВ | 2003 |
|
RU2233837C1 |
| КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ИЗДЕЛИЙ И ПОКРЫТИЙ | 2002 |
|
RU2286361C2 |
| АМОРФНАЯ ТВЕРДАЯ МОДИФИКАЦИЯ 2,2',2''-НИТРИЛ[ТРИЭТИЛ-ТРИС-(3,3',5,5'-ТЕТРА-ТРЕТ.БУТИЛ-1,1'-БИФЕНИЛ-2,2' -ДИИЛ)ФОСФИТА], СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ, СТАБИЛИЗИРОВАННАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ПРОТИВООКИСЛИТЕЛЬНОЙ СТАБИЛИЗАЦИИ | 1993 |
|
RU2118327C1 |
Сущность изобретения: продую - 1,3,5- триазин-Г2Н. 4Н, 6Н) 1-карбоэтокси-3,5-диэ- тан-2 -ол. БФ СюН21№Ог). выход 56%. Реагент 1: формалин; реагент 2 и реагент 3: уретан и этаноламин. Условия реакции: водно-органическая среда при температуре 60- 65°С в течение 2-2,5 ч. 1 табл.
| Полимерная композиция | 1978 |
|
SU679598A1 |
| Топка с несколькими решетками для твердого топлива | 1918 |
|
SU8A1 |
