Способ получения производных бензойной кислоты Советский патент 1992 года по МПК C07C63/04 C07C51/265 C07C205/57 

Описание патента на изобретение SU1784039A3

1

(21)4356294/04

(22) 22.07.88

(46)23.12.92. Бюл. № 47

(31)83293

(32) 23.07.87

(33 IS

(71)Гэдот Петрежемикал Индастриз Лтд, Йиссум Рисерч Энд Дивелопмент Компани оф Дзе и Хебрю Юниверсити оф Иерусалим (IS)

(72)Йихад Дакка, Амикам Зоран и Йоель Сассон (IS)

(56)Патент ФРГ № 1263003,

кл. С 07 С 51/265, олублик. 1974.

Патент США № 4007228, кл. С.07 С 51/265, опублик. 1981.

Патент Великобритании № 1005315, кл. С 07 С 51/16, опублик. 1968. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

(57)Сущность изобретения: продукт - п- хлорбензойная кислота БФ CyHsOaCf. Чистота 99%. Продукт- анисовая кислота БФ СаНеОз. Чистота 98%. Продукт-толуиловая кислота БФ CsHe02. Чистота 96%. Продукт - п-нитробензойная кислота СтНзОзМ. Чисто-, та 100%. Продукт-дифенилкарбоновая кис Изобретение касается усовершенствованного способа получения производных бензойной кислоты, в частности, простого способа получения производных бензойной кислоты с высоким выходом и высокой степенью чистоты из толуоловых производных. Известен способ получения п-толуило- вой кислоты путем окисления п-ксилола кислородсодержащим газом в присутствии катализатора - солей четвертичного фосфолота CisHio02. Чистота 92%. Реагент 1: производное толуола формулы R-ф-СНз R-СНз, Hal, N02, Ph, ОСНз. Реагент 2; воздух. Условия реакции: при 130-170°С и повышенном давлении, катализатор фазообмена. включающий а) четвертичную ониевую соль формулы

t

1

-гX

RirY- a

ъ .

где RI - ал кил; R2, Ra, R4 могут иметь одинаковые или различные значения и быть выбраны из алкила с общим числом атомов, углерода 18-48; Y,- азот или фосфорах/ выбран из числа СГ, Br . при условии, что когда В г отсутствует в системе, добавляют бромид или бром; в) соль металла, выбранного из группы переходных металлов Со, Мл, Мо, V, Сг при молярном соотношении a: b 0,4-1,15:1 соответственно; следы полярного растворителя, способного со- любилизировать катализатор, в качестве которого используют кристаллизационную воду; растворитель, в качестве которого используют исходное толуольное производное. 1 з. п. пр., 1 табл.

ния в среде уксусной кислоты, взятой в 0- кратном количестве по отношению к п-ю:и- лолу. Выход не превышает 30-70%.

Известен способ получения п-нитро- бензойной кислоты путем окисления п-нит- ротолуола кислородом в уксусной кислоте в присутствии соли кобальта и бромистого соединения (например, KBr, NaBr, NH4Brj в качестве катализаторов, причем количество уксусной кислоты находится в пределах 3 С/1

с

ч

00

Ј О CJ О

со

15 моль на моль п-нитротолуола. Осуществляя процесс таким образом, получают необесцвеченную n-нитробензойную кислоту со степенью конверсии 92-93% рассчитанного продукта.

Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения производных бензойной кислоты, например п-толуиловой кислоты, путем окисления со- ответствующего производного толуола воздухом в присутствии катализатора, содержащего соль переходного металла, при 140 - 300°С и парциальном давлении кислорода от 2,0 атм и выше. Катализатор получают путем нагревания соли кобальта или окиси кобальта в сухом состоянии при 200-800°С. Примерно 60% ксилола превращается в п-толуоловую кислоту.

Недостатком известного способа явля- ется то, что при сравнительной сложности этого процесса он не позволяет получать целевой продукте высоким выходом и высокой конверсией.

Цель изобретения - повышение конвер- сии процесса.

Поставленная цель достигается тем, что по способу получения производных бензойной кислоты формулы

ROCOOH

где R-СНз, Hal, NOa, Ph, ОСНз, жидкофазным окислением соответствую- щего производного толуола воздухом при температуре 130-170°Си парциальном давлении кислорода от 2,0 атм и выше в присутствии катализатора, в качестве последнего используют катализатор фазообмена, вклю- чающий

а) четвертичную ониевую соль формулы

Нц.

.

X

где RI - алкил;50

R2, Вз, R4 могут иметь одинаковые или

различные значения и быть выбраны из алкила с общим числом атомов углерода 18 48;

Y - азот или фосфор;55

X выбран из ряда СГ, Br, HSCM при

условии, что, когда В г отсутствует в системе,

добавляют бромид или бром;

в) соль металла, выбранного из группы

переходных металлов Со Мп Мо V Сг, при

0 5

0

5

0

5 0

5

0

5

молярном соотношении а : в 0,4 - 1,15 : 1 соответственно, а процесс проводят в присутствии следов полярного растворителя, способного солюбилизировать катализатор, в качестве которого используют кристаллизационную воду, и в среде растворителя, в качестве которого используют исходное толуольное производное, с последующим выделением продукта при необходимости путем реакционной массы после ее охлаждения, что позволяет повысить конверсию процесса.

Обычно используют четвертичную аммониевую соль, полученную непосредственно в процессе,

Типичными примерами пригодных для данного использования четвертичных оние- вых солей являются бромиды или хлориды четвертичного аммония, а также бромиды или хлориды четвертичного фосфония.

Установлено, что иодиды четвертичных ониевых солей в основном неэффективны в качестве катализаторов фазового переноса при осуществлении данного способа. По всей вероятности, в присутствии соли переходного металла каталитическая активность иодида четвертичного фосфония значительно изменяется. Это проиллюстрировано примером 18, где используется иодид четвертичного фосфония при тех же условиях, которые имеют место в предлагаемом способе.

Переходный металл, используемый в каталитической системе, выбран из группы следующих металлов, марганец, кобальт, молибден, хром,ванадий.

Соль переходного металла имеет гидра- тированную форму, содержащую кристаллизационную воду.

Анион, с которым связан тяжелый металл, не является критически важным, и может быть выбран из числа хлорида или бромида при условии, что соответствующая соль может быть солюбилизирована в данной реакционной системе.

Окисление может осуществляться чистым газообразным кислородом или, предпочтительно, газовой смесью, содержащей более низкие концентрации кислорода, например воздухом.

Катализатор фазового переноса играет важную роль при осуществлении данного способа.

Установлено, что соль тяжелого металла солюбилизируется в органической фазе в форме ониевого продукта присоединения Таким образом, она катализирует реакцию окисления.

Четвертичная ониевая соль может быть введена как таковая или приготовлена непосредственно в зоне рабочего процесса в случае, например, использования аммониевой соли путем введения в реакционную систему четвертичного амина и алкилирую- щего реагента.

Для тогоу чтобы инициировать реакцию, способ должен включать ввод следовых количеств полярного растворителя, например ничтожно малых количеств воды, которая присутствует предпочтительно в соли металла в форме кристаллизационной воды. Количество полярного растворителя должно быть достаточным для растворения соли металла до насыщенного раствора в данных реакционных условиях. Установлено, что увеличение количества воды в системе приводит к уменьшению скорости реакции; обычно это должно быть исключено.

Предлагаемый способ отличается высоким выходом продукта, обычно достигаю- щим более 90% и даже более 99%. Получаемые производные бензойной кислоты являются в основном чистым продуктом, содержащим лишь незначительные количества побочных продуктов. Таким образом, дополнительные этапы очистки для некоторых областей применения значительно снижены.

Процесс проводят при температуре от 130-170°С и повышенном давлении, обычно в диапазоне примерно 10-25 атм, соответствующем парциальному давлению кислорода в пределах 2-5 атм.

Процесс проводят в присутствии растворителя. Растворитель должен быть инертным в условиях реакции. Растворителем может быть толуольное производное, являющееся реагентом, используемым в качестве исходного продукта; в этом случае это толуольное производное следует отделить от конечного продукта и снова рециркули- ровать в зону осуществления процесса.

Данный процесс в целом прост в осуществлении и требует стандартного оборудования, которое обычно используется для данного типа реакций. Реактор состоит из автоклава, снабженного мешалкой и конденсатором. Автоклав имеет рубашку, через которую циркулирует нагретое масло или охлажденная вода, при этом температура регулируется термостатом. Газообразные реагенты вводят через распределительное устройство и выходящие газы пропускают через игольчатый клапан и расходомер, Химические реагенты: толуольное производное, соль переходного металла и катализатор фазового переноса, подаются в реакционный сосуд с последующим вводом воздуха. Этот сосуд нагревается до температуры примерно 130°С. в результате чего

может быть достигнуто увеличение давления примерно до 15 атм. После начала реакции температура увеличивается примерно до 160°С. Выделяющиеся пары, содержа- 5 щие толуольное производное и воду, конденсируются, толуольное производное идет снова в рецикл, в то время как вода удаляется из реакционной системы. По прошествии 2-3 ч при непрерывном расходе воздуха

0 температура снижается, что свидетельствует об окончании реакции. Дальнейшая обработка продуктов реакции может осуществляться двумя различными путями.

При необходимости реакционный про5 дукт перегоняется в вакууме. Остаточный дистиллят действительно содержит катализатор и может рециркулировать на дальнейший цикл окисления толуолового производного. Таким образом, катализатор может ис0 пользоваться неоднократно, т. е. его можно, например, извлекать вместе с продуктом окисления, удалять из реактора и снова использовать в процессе окисления.

Возможно в охлажденный продукт ре5 акции вводить водно-щелочной раствор (15-30 мас.%). Получаемый фильтрат обрабатывают концентрированным раствором кислоты, предпочтительно неорганической, в результате чего осажденное произ0 водное бензойной кислоты отделяется. Данный процесс возможно проводить непрерывно.

Пример 1. Используемое оборудование состоит из автоклава (1 л), снабженного

5 рубашкой и термостатом с циркуляцией масла, магнитной мешалкой, водоохлажда- емым конденсатором и жидкостным сепаратором, распределительным устройством для ввода газообразных реагентов, выпуск0 ным устройством для отвода газа с игольчатым клапаном и расходомером и пробоотборным клапаном.

В реактор вводят 180 г п-хлортолуола, 5 г гидрата хлорида кобальта и 6,4 г броми5 да тетрагексиламмония. Смесь нагревают примерно до 137°С при давлении кислорода 7,5 атм. Реакцию продолжают в течение примерно 5 ч, при этом температура повышается примерно до 160°С. После охлажде0 ния определяют п-хлорбензойную кислоту в количестве 220,6 ч. Выход 92 мас.%. Чис- тдта продукта 99 мас.%.

Пример 2. В реактор, используемый в примере 1, вводят 239 г м-ксилола, 1,1 г

5 гидрата хлорида кобальта и 1,3 г бромида дидецилдиметиламмония. Смесь нагревают примерно до 130°С под давлением воздуха .15 атм (скорость 6 л/мин). Реакция продолжается в течение примерно 4 ч, при этом температура повышается до 160°С. Конверсия процесса 90% (по ГИСХ). Получают 267,1 г м-толуиловой кислоты. Выход 99%. Кислоту выделяют путем перегонки реакционной массы с выходом 97 мас.% при степени чистоты 99 мас.%.

Примерз. В реактор, используемый в примере 1, вводят 233 г о-ксилола (2,25 моль), 1,07 г гексагидрата хлорида кобальта (4,5 ммоль) и 1,8 г бромида тетраоктилам- мония (3,3 ммоль). Автоклав нагревают до температуры примерно 135°С, при этом создается давление (воздуха) примерно 10 атм. Воздух пропускают со скоростью 2,0 л/мин (при нормальных температуре и давлении). Реакционная смесь нагревается, достигаемая температура 170°С поддерживается в течение примерно 3 ч. После охлаж- дения смесь подвергают перегонке в вакууме (примерно 20 мм рт. ст.), в результате получают 284 г чистой о-толуиловой кислоты (выход .%).

Пример 4, Процесс проводят по примеру 3 с использованием точно таких же количеств исходных реагентов и в тех же условиях, за исключением замены о-ксилола м-ксилолом. Количество получаемого продукта - м-толуиловой кислоты 281,5 г (выход 92 мас.%).

Пример 5. Процесс проводят по примеру 3 с использованием точно таких же количеств исходных реагентов и в таких же условиях реакции, за исключением замены о-ксилола п-ксилолом. Полученный продукт составит из 294 г чистой п-толуиловой кислоты (выход 96 мас.%).

Пример 6. Процесс проводят по примеру 1. Вводят исходные реагенты: 252 г 4-п-хлортолуола (2,25 ммоль); 1,02 г гексагидрата хлорида кобальта (4,5 ммоль) и 1,64 г б-ромида тетраоктиламмония (3 ммоль).

Автоклав нагревают примерно до 140°С, при этом создается давление воздуха 15 атм. Воздух пропускают со скоростью 2,0 л/мин (при нормальных температуре и давлении). После начала реакции температура повышается примерно до 162°С. По прошествии 3 ч температура падает до 140°С, что указывает на окончание реакции. После охлаждения смесь перегоняют в вакууме (20 мм рт. ст.). В результате получают 330,9 г чистой 4-хлорбензойной кислоты (выход 94 мае, %).

Пример 7. Процесс проводят по примеру 1. Вводят исходные реагенты: 308 г 4-нитротолуола (2,25 ммоль), 2,14 г гексагидрата хлорида кобальта (9,0 ммоль) и 2,6 г бромида тетрагексиламмония (6 ммоль). В автоклав вводят воздух под давлением 20 атм, После нагрева реакционной смеси примерно до 150°С воздух пропускают из автоклава со скоростью 2 л/мин (при нормальных температуре и давлении). Реакционная смесь нагревается как таковая

до температуры порядка 170°С, и эта температура поддерживается в течение примерно 4 ч. После охлаждения смесь анализируют. Получают 100%-ный выход продукта, содержащего 46 моль чистой 4-нитробензойной

0 кислоты в 4-нитротолуоле (54 мол.%), служащем в качестве растворителя реакционной среды. 4-Нитротолуол отделяют и снова ре- циркулируют на стадию окисления.

Пример 8. Процесс проводят по

5 примеру 7, при тех же условиях реакции и с использованием таких же химических реагентов, но 2,6 г бромида тетрагексиламмония заменяют 3,3 г бромида тетраоктиламмония (6 ммоль). Конечная смесь

0 содержит 42 мол.% чистой 4-нитробензойной кислоты в 4-нитротолуоле (58 мол.%), служащем в качестве растворителя реак- ционной среды. 4-Нитротолуол отделяют и снова рециркулируют на этап окисления

5 (достигаемый общий выход продукта 100%).

Пример 9. Процесс проводят по примеру 1, при этом вводят следующие исходные реагенты: 382,5 г п-метилдифенила

0 (2,25 моль), 1,07 г гексагидрата хлорида кобальта (4,5 ммоль) и 0,2 г бромида дидеци- ламмония. Автоклав нагревают до температуры порядка 140°С и вводят воздух под давлением порядка 10 атм. Воздух про5 пускают со скоростью 2 л/мин (при нормальных температуре и давлении). После начала реакции температура повышается до 165°С. После 3 ч выдержки при данной температуре перемешивание прекраща0 ют. После охлаждения смесь перегоняют в вакууме (20 мм рт. ст.). Получают 414 г чистой п-фенилбензойной кислоты (выход 92 мас.%).

Пример 10. Процесс проводят по

5 примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 378 г 2-метилбифенила, 1,1 г гидрата хлорида кобальта и 1,3 г бромида дидеци - ламмония.

Автоклав нагревают до температуры по0 рядка 140°С и вводят воздух под давлением порядка 20 атм. Воздух пропускают со скоростью 2 л/мин (при нормальных температуре и давлении).

После начала реакции температура ло5 вышается примерно до 160°С. После 4 ч выдержки при данной температуре перемешивание прекращают. После охлаждения смесь анализируют. Найдено, что она содержит 396 г дифенил-2-карбоновой (о-фе нилбензойной) кислоты (выход 89 мас.%),

Пример 11. Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие химические реагенты: 238,5 г м-ксилола, 5,6 г гексагид- рата хлорида хрома (21 ммоль) и 9 г бромида дидециламмония (22,5 ммоль). Автоклав нагревают и при перемешивании в течение примерно 5 ч при температуре 150°С вводят воздух под давлением порядка 16 атм с постоянной скоростью его прохождения, составляющей 2,3 л/мин.

После охлаждения смесь анализируют. Обнаружено, что она содержит 257 г м-толу- иловой кислоты (выход 84 мас.%).

Пример 12. Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 238,5 г о-ксилола, 2,2 г гексагидрата бромида кобальта (6,7 ммоль) и 2,23 г кислого сульфата тетра-п-гексиламмония. Автоклав нагревают при перемешивании содержимого в течение 5 ч до температуры порядка 150°С и под давлением воздуха порядка 20 атм, вводимого в автоклав с постоянной -скоростью, составляющей 3 л /мин. После охлаждения смесь перегоняют в вакууме. Получают 281 г о-толуиловой кислоты (выход 91,8%) со степенью чистоты 99%.

-Пример 13. Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 284,6 г п-хлортолуола, 1,6 г гексагидрата хлорида кобальта (6,7 ммоль) и 3,29 г бромида тетра-п-дециламмония (5 ммоль),

Автоклав нагревают при перемешивании его содержимого до температуры порядка 155°С в течение 6 ч с вводом в него воздуха под давлением 20 атм, пропускаемого с постоянной скоростью 3 л/мин. После охлаждения смесь перегоняют в вакууме. Получают 318 г п-хлорбензойной кислоты (выход 90,3%) со степенью чистоты 99.9%.

Пример 14. Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 424,25 г п-бромтолуола, 1,6 г гексагидрата хлорида кобальта (6,7 ммоль) и 2,25 г бромида тетрагексилфосфония. Автоклав нагревают с перемешиванием его содержимого до температуры 170°С в течение 6 ч с вводом воздуха под давлением 17атм, пропускаемого со скоростью 2,2 л/мин. После охлаждения реакционную смесь анализируют методом газовой хроматографии. Найдено, что п-бромтолуол избирательно и полностью превращается в п-бромбен- зойную кислоту, получаемую в количестве 454,5 г. Степень чистоты 100%.

Пример 15. Процесс проводят аналогично примеру 1. 0,82 г п-гексилбромида

и 1,38 г три(н-гексил)амина растворяют в 10 г п-метокситолуола. Раствор вводят в автоклав вместе с 264,5 г п-метокситолуола и 1,6 г гексагидрата хлорида кобальта (6,7 5 ммоль). Смесь нагревают и перемешивают при температуре 140°С Б течение примерно 9 ч и давлении воздуха 15 атм (со скоростью потока 2 л/мин). После охлаждения реакционная смесь содержит 335,2 г п-анисовой 0 кислоты 99%-ной чистоты и 2% анисальде- гида.

Пример 16. Процесс проводят по примеру 1, В водят следующие исходные реагенты: 238,5 г о-толуола, 2,2 г гексагидрида

5 бромида кобальта (6,7 ммоль) и 2,38 г бензо- ата тетра-п-гексиламмония (5 ммоль).

Автоклав нагревается с перемешиванием его содержимого в течение примерно 6 ч при 160°С под давлением воздуха 16 атм

0 (пропускаемого со скоростью 2 л/мин). После охлаждения смесь перегоняют в вакууме и получают 278,5 г о-толуиловой кислоты (выход 91 %) со степенью чистоты 99,1 %. Пример 17. Процесс проводят по

5 примеру 1. Вводят следующие реагенты: 284,6 п-хлортолуола, 1,6 г гексагидрата хлористого кобальта и 2,5 г тетрагексиламмо- нийбромида. Содержимое реактора перемешивают в течение 6 ч при температу0 ре 155°С, давлении воздуха 50 атм, объемной скорости потока 1,7 л/мин. После охлаждения эту смесь перегоняют в условиях вакуума с выходом 315 г (89%-ный выход) п-хлорбензойной кислоты с чисто5 той 99,5%.

Пример 18. Процесс проводят по примеру 11. В автоклав вводят следующие реагенты: 382,5 г (2,25 ммоль) п-метилбифе- нила, 1,2 г (3 ммоль) дидецилдиметиламмо0 ния бромида (ДДАБ) (а), 2,3 г (7 ммоль) CoCIa- 6H20 (в) (отношение а : в 0,43). Автоклав нагревают до температуры порядка 140°С при давлении воздуха около 20 атм. В результате получают 400,5 г п-фе5 нилбензойной кислоты (выход 89%) с чистотой 98% (ГЖХ).

Примеры 19-21, о-Толуиловую кислоту, м-толуиловую кислоту и п-толуиловую кислоту получают из 238,5 г (2,25 ммоль)

0 соответственно о-, м-, и п-ксилола с.использованием ДДАБ (а) и CoCl2 6H20 (в) в соответствии с настоящим изобретением. Количества ДДАБ, используемых солей металлов и отношения а : в следующие5 2,3 г (7 ммоль) СоС1а-бН20, 2,8 г ДДАБ

(7 ммоль); а:в 1; 5,6 г (21 ммоль) CoClz хбНаО; 5,6 г ДДАБ (14 ммоль); а : в 0,667, 2,3 г (7 ммоль) CoCl2-6H20, 1,4 г ДДАБ (3,6 ммоль); а : в 0,5, Условия реакции аналогичны описанным соответственно в

примерах 3-5. В результате получены следующие продукты: 284,6 г о-толуиловой кислоты (выход 93%) с чистотой 98%; 275,6 г м-толуиловой кислоты (выход 90%) с чистотой 99%; 263,2 г п-толуиловой кислоты (выход 86%) с чистотой 97%.

Во всех приведенных примерах продукты выделены путем дистилляции.

П р и м е ры 22-24. Толуиловую кислоту получают в условиях примера 3, с использованием 238,5 г м-ксилола (2,25 ммоль), 5,6 г ДДАБ (7 ммоль) и 7,1 г соли переходного металла (в), которую выбирали из группы: (I), или MbCl2 4H20 (II), или Mode x хЗН20(1М).

Количества указанных солей металлов (7,1 ммоль), соотношения между компонентами катализатора (а:в), выходы продуктов и их чистота указаны в таблице.

Пример 25 (сравнительный). Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 238,5 г п-ксилола (2,25 моль), 1,6 г гексагидрата хлорида кобальта и 1,6 г бромида тетра-нЧэутиламмо- ния (5 ммоль).

Автоклав нагревают в течение примерно 5 ч при температуре 140°С под давлением воздуха 15 атм (пропускаемого со скоростью 2 л/мин). После охлаждения смесь анализируют. Найдено, что она содержит менее 5% ji-толуиловой кислоты, остальное составляет непрореагировавший параксилол.

Пример 26 (сравнительный). Процесс проводят по примеру 1. Вводят следующие исходные реагенты: 238,5 г м-ксилола (2,25 ммоль), 1,6 г гексагидрата хлорида кобальта (6,7 ммоль) и 2,45 г иодида тетра-н- гексилфосфония (5 ммоль). Автоклав нагревают и содержимое его перемешивают в течение примерно 6 ч при температуре 160°С под давлением воздуха 20 атм (пропускаемого со скоростью 3 л/мин). После охлаждения смесь анализируют. Установлено, что она содержит менее 10% м-толуоловой кислоты.

Формула изобретения 1. Способ получения производных бензойной кислоты формулы

0-соон

0

5

0

5

0

5

где RI -алкил;

где R-СНз; Hal; N02; Ph, ОСНз, жидкофаз- ным окислением соответствующего производного толуола воздухом в присутствии

0 катализатора, содержащего соль переходного металла, при 130-170°С и повышенном давлении, отличающийся тем, что, с целью повышения конверсии процесса, в качестве катализатора используют катали5 затор фазообмена, включающий:

а) четвертичную ониевую соль формулы

к. RI.Y Нл

R3

R2, R3. R4 могут иметь одинаковые или различные значения и быть выбраны из ал- кила с общим числом атомов углерода 18- 48;

Y - азот или фосфор;

X выбран из числа СГ, BrjHSt 4 -при условии, что когда Вг отсутствует в системе, добавляют бромид или бром;

в) соль металла, выбранного из группы переходных металлов Со, Мп, Мо, V, Сг, при молярном соотношении а к в 0,4 - 1,15 : 1 соответственно, а также в присутствии следов полярного растворителя, способного солюбилизировать катализатор, в качестве которого используют кристаллизационную воду, в среде растворителя, в качестве которого используют исходное толуольное производное, с последующим выделением продукта при необходимости путем перегонки реакционной массы после ее охлаждения.

2. Способ по п. 1,отличающийся тем, что используют четвертичную аммониевую соль, полученную непосредственно в процессе.

Похожие патенты SU1784039A3

название год авторы номер документа
Способ получения бензойной кислоты или бензоата натрия 1988
  • Ийхад Дакка
  • Амикам Зоран
  • Йоель Сассон
SU1779241A3
ТВЕРДАЯ КОМПОЗИЦИЯ ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ 2011
  • Бхаттачариия Алакананда
  • Коукал Джозеф А.
  • Валенга Джоэл Т.
  • Адонин Николай Ю.
  • Кузнецова Нина И.
  • Бальжинимаев Баир С.
RU2564409C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТЫ 2011
  • Бхаттачариия Алакананда
  • Коукал Джозеф А.
  • Валенга Джоэл Т.
  • Адонин Николай Ю.
  • Кузнецова Нина И.
  • Бальжинимаев Баир С.
RU2531906C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛАРОМАТИЧЕСКИХ МОНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 2007
  • Касаикина Ольга Тарасовна
  • Карташева Зоя Сергеевна
  • Писаренко Леонид Михайлович
RU2348608C1
Способ получения терефталевой кислоты 1977
  • Жак Даниель Виктор Анотье
SU791221A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- И ДИКАРБОНОВЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ 1971
SU301325A1
КЛЕИ, СКЛЕИВАЮЩИЕ ПРИ НАДАВЛИВАНИИ, НА ОСНОВЕ РАСТИТЕЛЬНОГО МАСЛА 2011
  • Ли Кайчан
  • Ли Аньлун
RU2560408C2
СПОСОБ ОКИСЛЕНИЯ АЛКИЛАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2011
  • Бхаттачариия Алакананда
  • Коукал Джозеф А.
  • Валенга Джоэл Т.
  • Адонин Николай Ю.
  • Кузнецова Нина И.
  • Бальжинимаев Баир С.
RU2535996C2
Способ получения ароматических карбоновых кислот 1972
  • Назимок В.Ф.
  • Александров В.Н.
  • Гитис С.С.
  • Кулаков В.Н.
  • Голубев Г.С.
  • Хомин В.В.
SU426461A1
СМЕСИ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ ПРИ ОКИСЛЕНИИ АЛКИЛАРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2011
  • Бхаттачариия Алакананда
  • Коукал Джозеф А.
  • Валенга Джоэл Т.
  • Адонин Николай Ю.
  • Кузнецова Нина И.
  • Бальжинимаев Баир С.
RU2540276C2

Реферат патента 1992 года Способ получения производных бензойной кислоты

Формула изобретения SU 1 784 039 A3

SU 1 784 039 A3

Авторы

Йихад Дакка

Амикам Зоран

Иоель Сассон

Даты

1992-12-23Публикация

1988-07-22Подача