Изобретение относится к 2,4,5-триме- тилбензол-1,3-дикарбальдегиду формулы (I) в качестве промежуточного продукта для синтеза 2,4,5-триметилбензол-1,3-динитрилоксида формулы (II) - эффективного низкотемпературного отвердителя полимерных материалов на основе каучуков.
СН3СН3
0 СН-0-снз 0«-N C-0-CH3
СИ3СН 0СН3С 1чНЮ
Целью изобретения является поиск путей синтеза новых исходных соединений для получения динитрилоксида формулы (II).
Поставленная цель достигается предложенным ароматическим дикарбальдегидом формулы (I).
Изобретение иллюстрируется следующим примером.
Пример. 2,4,5-Триметилбензол-1,3- дикарбальдегид (I).
К суспензии 72 г (0,4 мол) 1,3-бис(окси- метил)-2,4,5-триметилбензола в 1,5 л води
прибавляют 250 мл 25%-ного раствора серной кислоты. Затем при перемешивании небольшими порциями раствор 57 г (0,57 мол) окиси хрома СгОз в 100 мл воды. Реакционную смесь подогревают до 40°С, после этого она самопроизвольно нагревается до 52- 55°С. Перемешивание продолжают до начала падения температуры (20-30 мин), после чего реакционную массу быстро охлаждают до 20°С. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре сначала 5%-ным раствором NaOH (около 500 мл), затем водой до нейтральной реакции. Полученный сырой продукт по данным ЖХ анализа содержит 65-70% основного продукта (в расчете на сухое вещество) и без дополнительной очистки может быть направлен на следующие стадии получения динитрилоксида (II). Для очистки диальдегида()сырой продукт обрабатывают 500 мл, эфирную вытяжку сушат над CaCl2, после упаривания растворителя получают соединение (I) с содержанием основного вещества 97% по данным ЖХ анаи
te
00
ю
Јь CJ С Ю
лиза. Выход диальдегида (I) 63%. Т.,пл. 70- 72°С, ИК-спектр (, ): 1700 (). Найдено, %: С 75,31, Н 6,83. CnHi202. Вычислено, %: С 74,98; Н 6,86.
Соединение (I) - бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в большинстве органических растворителей, трудно растворяется в гексане, не растворяется в воде.
Таким образом, синтезированный препаративно простым и технологичным способом 2,4,5-триметилбензол-1,3-дикарбальдегид формулы (I) служит исходным материалом для получения важного в практическом плане продукта - 2.4.5-триметилбензол-1,3-динитрилоксида формулы (II).
Формула изобретения 2,4,5-Триметилбензол-1.3-дикарбальдеГИД фОрМуЛЫЈj.
10
СН 0
в качестве промежуточного продукта для синтеза 2,4,5-триметилбензол-1,3-динитри- локсида - низкотемпературного отвердите- ля полимерных материалов на основе каучуков.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения ди-N,N'-оксидов динитрилов 2,4,6-триалкилбензол-1,3-дикарбоновых кислот | 2018 |
|
RU2694261C1 |
| ДИ-N-ОКСИДЫ ДИНИТРИЛОВ ДИАЛКИЛБЕНЗОЛОВ В КАЧЕСТВЕ НИЗКОТЕМПЕРАТУРНЫХ ОТВЕРДИТЕЛЕЙ КАУЧУКОВ С МАЛОЙ НЕПРЕДЕЛЬНОСТЬЮ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-N-ОКСИДОВ ДИНИТРИЛОВ ДИАЛКИЛБЕНЗОЛОВ | 1992 |
|
RU2042664C1 |
| СПОСОБ ИЗГОТОВЛЕНИЯ ПРОРЕЗИНЕННОГО МАТЕРИАЛА | 1990 |
|
RU2045546C1 |
| Способ получения производных 2,4,5-триоксо-7-амино-9 @ -пиридо (2,3- @ ) пиримидина | 1978 |
|
SU716279A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(2,4,5-ТРИХЛОРФЕНОКСИ)ФТАЛОНИТРИЛА | 2017 |
|
RU2684113C1 |
| Токопроводящая резиновая смесь | 1990 |
|
SU1746405A1 |
| ТЕТРА-4-[4-(2,4,5-ТРИХЛОРФЕНОКСИ)]ФТАЛОЦИАНИН МЕДИ | 2017 |
|
RU2667915C1 |
| 2,4,4-Триметил-2-триметилсилилэтинил-1,3-диоксан в качестве полупродукта для синтеза 4-триметилсилил-3-бутин-2-она и способ его получения | 1990 |
|
SU1816763A1 |
| 2,4,5-ТРИ(МЕТОКСИФЕНИЛ) ЦИС-ИМИДАЗОЛИН И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2019 |
|
RU2730497C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,5-ТРИМЕТИЛБЕНЗОЙНОЙ (ДУРИЛОВОЙ) КИСЛОТЫ | 2014 |
|
RU2567397C1 |
Использование: в качестве промежуточного соединения для синтеза 2.4.5-триметил- бензол-1,3-динитрилоксида низкотемпературного отвердителя полимерных материалов на основе каучуков. Сущность изобретения: продукт - дикар- бальдегид формулы: 2,5,5-триметилбензол- 1,3-дикарбальдегид. БФ С11Н1202, Т.пл. 70-72°С,выход63%. Реагент 1:2,4,5-триме- тилбензол-1,3,-диметилдиол. Реагент 2: оксид хрома. Условия реакции: разбавленная серная кислота, 40°С.
| Авторское свидетельство СССР Nfc 1587883, кл | |||
| Топка с несколькими решетками для твердого топлива | 1918 |
|
SU8A1 |
