СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМАРИЛАТОВ 1-АРИЛ-5- Советский патент 1968 года по МПК C07D277/38 

Предлагается способ получения бромарилатов 1-арил-5-{4-фенилтиазолил-2)тиокарбазонов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей, комплексообразователей, а также в качестве физиологически активных веществ.

Найдено, что бромарилаты 1-арил-5-(4-фенилтиазолил-2)тиокарбазонов общего строения

jpg S

n,flA -КтШСбЙ4Й

j Гг PCgH

где R - водород, алкил, галоген, карбокси-, сульфо-, иитро- или сульфаминогруппа; R- водород, алкил, галоген, алкокси-, ацето-, бензоильная, карбокси-, карбоксиалкил-, сульфо-, иитро- или SO2NnR -rpynna, где R -- водород, ацетогруппа, CONHa,

СНз

N-:N II II .J

могут быть получены взаимодействием арилтиокарбогидразидкарбтиоариламидов с собромацетофеноном в растворе алифатического спирта, например этилового, при кипячении иа водяной бане ( 100°С).

Пример. 1,32 г (0,004 моль) /г-толилтиокарбогидразидкарботиофенил амида тщательно растирают с 0,8 г (0,004 моль) ю-бромацетофенона. К смеси добавляют 3 мл спирта и греют на водяной бане в течение 1 час. После охлаждения выпадают темно-фиолетовые кристаллы, которые фильтруют, промывают спиртом и сущат в вакууме. Выход сырого продукта 1,1 г (55% от теории). Препарат хроматографируют в колонке на окиси алюминия и элюируют смесью бензола и хлороформа (1:3). Получают кристаллы малиново-фиолетового цвета с металлическим блеском, т. пл. 194- 95°С, он хорощо растворим в больщинстве органических растворителей.

Аналогично получают другие бромарнлаты 1-арил-5 -(4 -фенилтиазолил-2)- тиокарбазонов, указанной выше формулы, гдеН-п-СНз.

Предмет изобретения

Способ получения бромарилато-в 1-арил-5(4-фенилтиазолил-2)тиокарбазонов общего строения

ГТ-&S

I | НгЛ- Г к-с-кнкнСбН в

,1 в вс,н. где R - водород, алкил, галоген, карбокси-, сульфо-, нитро- или сульфаминогруппа; R - водород, алкил, галоген, алкокси-, ацето-, бензоильная, карбокси-, карбоксиалкил-, сульфо-, нитро- или SOaNHR -rpynna, где R - водород, ацетогруппа, CONHg,

N-N

Q отличающийся тем, что арилтиокарбогидразидкарботиоариламиды подвергают взаимодействию с а-бромацетофеноном в растворе алифатического спирта, например этилового, при 100°С.