ГЕРБИЦИДНЫЙ СОСТАВ Советский патент 1969 года по МПК A01N47/38 

Изобретение относится к составам для борьбы с сорной растительностью на посевах возделываемых культур, в особенности для борьбы с овсюгом на посевах пшеницы.

Предлагается гербицидный состав, в котором в качестве активного компонента берут соединения общей формулы

где R - атом водорода или алкил-, алкенил-, алкинил-, арил- или аминогруппа (которая может быть замещена) или же атом щелочного металла или аммонийная группа, а X и Y - кислород или сера.

В качестве предпочтительного компонента рекомендуется компонент, в котором R представляет собой первичную алкильную группу с одним - тремя атомами углерода, а X и Y - кислород.

В общем виде эти соединения могут быть описаны как:

(а) 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо) - бензойная кислота;

б) тиосоединения, аналогичные соединению (а);

(в) сложные эфиры соединений (а) и (б);

(г) фитотоксические соли соединений (а) и (б).

Соединение (а) может быть описано как 2-(N′-морфолиноуреидо)-бензойная кислота; аналогично тиосоединения (б) могут быть описаны как:

2-(N′-тиоморфолиноуреидо)-бензойная кислота;

2-(N′-морфолинотиоуреидо)-бензойная кислота;

2-(N′-тиоморфолинотиоуреидо)-бензойная кислота.

Предпочтительными сложными эфирами являются соединения, где R - низшеалкиловая, низшеалкениловая и низшеалкиниловая группа, содержащая от одного до восьми атомов углерода, которые могут быть замещены атомами галогена, или же моноциклическая ариловая группа, как, например фениловая, алкилфениловая или галоидфениловая группа. Галоидными заместителями на месте этерифицирующих заместителей R могут быть хлор, бром и фтор. В эфирной группе R может, например, представлять собой метил, этил, н-пропил, н-бутил, втор-бутил, н-гексил, аллил, 2-пропинил, 2-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 2-хлорэтил, 4-хлор-2-бутенил, н-октил, 2-хлор-2-пропенил, 4-бром-2-бутенил, трифторэтил, трихлорэтил, фенил, 2,4-дихлорфенил, 4-метилфенил и подобные соединения.

Фитотоксическими солями предпочтительно являются растворимые в воде соли щелочных металлов, аминов и аммония, как, например соли натрия, калия, аммония, октиламина и триэтиламина.

Соединения предлагаемого состава обычно представляют собой кристаллические твердые вещества или вязкие масла, которые растворимы в органических растворителях, как спирт, бензол и ксилол. Соли в большинстве случаев растворимы в воде.

Среди соединений, которые могут быть включены в качестве активного компонента в гербицидные составы, можно назвать следующие:

метил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 110-112°С;

этил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 117-119°С;

н-пропил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 94-95°С;

н-бутил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 67-67,5°С;

метил 2-(ω,ω-диэтиленокситиоурамидо)-бензоат, т. пл. 116-117,5°С;

метил 2-(ω,ω-диэтилентиоурамидо)-бензоат, т. пл. 121,5-122,5°С;

аллил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 77,5-79°С;

2-хлор-2-пропенил-2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 93-94°С;

2-хлорэтил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 155,5-156,5°С;

β,β,β-трифторэтил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 147,5-148°С;

1-метил-2-пропенил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 71-74°С;

2-пропинил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 112,5-113,5°С;

фенил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 151,5-152°С;

2-бутенил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 86-87°С;

трет-бутил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 112-114°С;

н-гексил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 58-60°С;

изобутил 2-(ω,ω-длэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 96,5-97°С;

2,4-дихлорфенил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 157-161,5°С;

2,2,2-трихлорэтил 2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоат, т. пл. 161-162°С;

2-хлорэтил 2-(ω,ω-диэтилентиоурамидо)-бензоат, т. пл. 100-101°С;

аллил 2-(ω,ω-диэтилентиоурамидо)-бензоат, т. пл. 79,5-81,5°С.

Урамидобензоаты полезны в качестве гербицидов и особенно пригодны для борьбы с овсюгом.

Они приобретают исключительную ценность, когда входят в качестве активного компонента в гербицидные составы для избирательной борьбы с овсюгом на посевах пшеницы. Их можно применять как до, так и после появления всходов ряда возделываемых культур (пшеницы, ячменя, сои, горчицы, льна).

Пример 1. В посевные ящики высевают названные выше культуры и овсюг. Приготовляют раствор метил-2-(ω,ω-диэтиленоксиурамидо)-бензоата в метаноле и диоксане и вносят из расчета 2 кг/га до появления всходов и 4 кг/га после их появления. Подсчет через сорок два дня после обработки показывает, что в ящиках, обработанных до и после появления всходов, все всходы овсюга полностью погибли; возделываемые растения не испытывали заметного угнетения.

Пример 2. Вегетационные сосуды с посевами овсюга и ячменя были опрысканы метанолдиоксановыми растворами ряда урамидобензоатов из расчета 2 кг/га активного вещества. Через 30 дней определяют гербицидную активность по шкале от 0 до 10 (0 - действия нет, 10 - полная гибель). Гербицидная активность приведена в таблице.

Гербицидные составы могут употребляться как с жидким, так и с твердым носителями и в большинстве случаев с поверхностно-активным реагентом.

1. Гербицидный состав с активным компонентом, отличающийся тем, что, с целью борьбы с нежелательной растительностью, в особенности с овсюгом на посевах пшеницы, в качестве активного компонента берут соединения общей формулы

где R - атом водорода, алкил-, алкенил-, алкинил-, арил- или аминогруппа (которая может быть замещена), атом щелочного металла или аммонийная группа, а X и Y - кислород или сера.

2. Гербицидный состав по п. 1, отличающийся тем, что в качестве активного компонента берут соединение, в котором R - алкильная группа с одним - тремя атомами углерода, а X и Y - кислород.