Гербицидный состав Советский патент 1977 года по МПК A01N9/22 

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений, в частности к гербнцидным составам, содержащим действующее вещество из класса органических соединений и 6 вспомогательные компоненты (носители, наполнители, эмульгаторы, днспергаторы и т. д.). Известны составы на основе производных пиразола, обладающие гербицидной и рострегулирую- 10 щей активностью. Замещенные 6-нитро-нндазолы, например, обладают гербицидной, фунгицидной и ннсектниидной активностью 1, а 3-алканонитрил-1-Н-индазолы известны как регуляторы роста растений 2. Известно также, что N-ацилпираэолы 18 обладают рострегулирующими свойствами 3, а М-ацил-З-галондиндазолы - свойствами гербицидов 4. Однако известные гербноиды н регуляторы роста растений данного типа недостаточно зффек- 20 тивны. Целью изобретения является новый rep&iиидный состав на основе производных пиразола, обладающий высокой гербяцидной активностью и избирательностью действия. Эта цель достигается составом, содержащим в ачестве действующего вещества соедините обн1ей ормулы где RI - атом водорода или алкнл; Rj - алкил шш алкенил; X - атом галогена, Ю1трогруш1в, алкил, галогеналкил, алкоксигруппа, алкилтиогруппа, цианогруппа, алкансульфонил, алифатический апил или бензол; п 1,2,3 или 4, причем, если п 2,3 шш 4, заместители X могут быть одинаковыми или ра гмчными; У - атом кислорода или серы, или соли, или эфнры соед1шений формулы 1 с органнческими кислотами. Формы пртлжнения гербицидного состава обычные; растворы, эмульсии, пасты, порошки.

грануляты к т, д. Их г- -пвят известными способал«. В этих прегщзативных формах содержание действующих веществ составляет 0,1 - 99 вес. %.

Способы получения соединений указанной формулы основаны на реакции соответствуннцих замещенных пирзэолона-5 с бензоилгалогенидами. Эфиры соединений формулы I получают ацилировамлем их галоидангидридами, ангадридами или свободными кислотами.

Гербицидный состав эффективно подавляет большой набор сорных растений и избирателен в отношении многих культурных растений.

Рекомендуемые дозы для избирательного уничтожения сорняков в посевах возделываемых растений находятся в пределах от 10 до 2000 г на 10 ар, предпочтительно от 100 до 500 г на 10 ар (в расчете на действующее вещество).

Гербицидный состав совместим с другими пестицидами различных групп и удобрения ли. В табл. 1 представлены соединения формулы 1, изученные в качестве действующих веществ предлагаемою гербицидного состава.

Пример 1. Гранулы.

70 ч. соединения 11 тонко измельчают и добавляют 30 ч. глины. Смесь замешивают в смесителе с образовашзем концетрата. 10 ч. концентрата гомогенно смешивают с 60 ч. глины и 30 ч. бентонита в смесителе. К полученной смеси добавляют подходящее количество воды. Смесь замешивают в смесителе, экструдируют через што с отверстиями диаметром 0,8 мм и высушивают в вытяжной сушилке при 50° С. Полученный продукт регулируют до получения гранул.

Пример 2. Смачивающий порошок.

50 ч. соединения 32, 29 ч. глины, 10 ч. диатомовой земли, 5 ч. осажденного карбоната кальция, 3 ч. лигнинсульфоната натрия, 2 ч. Newcoal 1106, 1 ч. поливинилового ширта фмогенно смешивают в смесителе и трижды измельчают с помощью молотковой дробилки.

Опыт 1. Иотытания по обработке сорняков на заливных полях на почве, заполненной водой.

В три горшочка из полиэтилена (А, В и С),, каждый из которых имеет поверхность 45 см, помещают почву из заливных полей. В горшрчек А 1 пересаживают саженщ 1 риса (т два растения, т coprf К инмазе) на стадии образования 2,5 листочков и два клубня стрелолиста как представителя многолетних сорняков, В горшочке В тщательно смешивают с почвой семена монохории, ложного очного цвета и

Абуноме как представители широколиственных сорняков, туда же пересаживают тонкий колосистый тростник и два клубня с стрелолиста как представителей многолетних сорняков. В горшочке

С тщательно смешивают с почвой семена ежовника и Хотараи, а также два клубня стрелолиста кяк представителя многолетних сорняков. Горшочки А, В и С выдерживают в теплице в течение 3 дней в условиях заливных полей. После образования

корней в почву вносят суспензию испытуемых составов в количестве 10 мл на горшочек в условиях насьпцения водой. Через 20 дней наблюдают и оценивают гербицидное действие на каждый из сорняков и фитотоксичность на рисовые растения.

Результаты приведены в табл. 2, где эффективная доза/г/а означает минимальную дозу для ингибирования роста (хлоротический участок поверхности растения), составляющую не меиее 70%.

Номера соединений в табл. 2 соответствуют

номерам соединений в табл. I.

Опыт 2. Опыты по предпосевной обработке почвы для борьбы с полевыми сорняками.

Полевую почву помещают в полиэтиленовые горшочки с поверхностью 150 см, и в почву засевают и покрьтают ею семена ежовника, росиоси, зеленого лисохвоста, элевзины и чуфы как представителей узколиственных сорняков пастушьей сумки как представителя широколиственных сорняков.

Такие же полиэтиленовые горшочки заполняют

полевой почвой и засеивают семенами коммелины азиатской в качестве узколиственного сорняка и семенами мокрицы, торицей, аксириса, пурталака и мари в качестве широколиственных сорняков.

Сразу же после покрытия семян почвой не.которые суспензии иетытуемых соединений вносят на поверхность каждого горшочка. Через 20 дней после внесения наблюдается гербицидное действие по отношению к каждому сорняку. Результаты показаны в табл. 3, где оценочные значения такие же, как в опьгге 1, и показаны с помощью эффективной дозы (г/а).

Номера соединений в табл. 3 соотаетствуютномерам соединсшй в табл. 1.

Из приведенных результате очевидно, что

производные пиразола указанной формулы обладают гербицидной активностью и представляют интерес для применения их в качестве гер&щидсш иа заливных полях, на горных полях и на полях, вспаханных под пар.

Соединение, If

1,3-Днметил-4- (3-хлорбенэоил)-5-оксипираэол 1,3-Днме1ил-4- (4-хлорбенэоил)-5-оксш1ираэол 1,3-Днметнл-4- (2-хлорбенэоил)-5-оксипиразол 1,3-Диметнл-4- (3,4-ДНХлорбензоил)-5-оксипираэол 1,3- ДЬ{метил-4- (Фметилбензоил) 5-оксиниразол 1,3- Диметил- 4- { 3- мети лбензоил) - 5- окоширазол 1,3-Днметил-4-(3-трифторметилбензоил) - 5-оксиш1разол 1,3 днметил-4- (2-ме1оксибензоил)-5-оксипираэол 1,3- Диметол- 4- (нитробензоил) - 5-оксипиразол 1,3-Диметнл-4- (3-ннтробензоил)-5-окаширазол 1,3-Днметнл-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-оксяпнразол 1,3-Диметил-4- (3,5-диннтробензоил)-5-оксипнразол 1,3-Днк1етил-4- (4- мбензоил) - 5-окаширазол 1,3-Диметнл-4- (2-Ш1тро-4-хлорбензоил) -5-окатиразол 1,3-Диметил-4- (3,5-дкхлорбензс«л)-5-оксшшразол 1,3-Диметил-4- {2-хлорбензоил)-5-мегоксикарбонилоксмпиразол

1,3-Диметил-4- (2-хлорбензоил)-5- (N, N-диметилкарбамоилокси) -пиразол

1,3- Диметил- 4- (2- хлорбензоил) - 5- ацетоксшшразол ,3-Днметнл-4- (2-1штробензоил)-5-окатиразол 1,3-Диметил-4-(3,4,5-триметока1бензоил)-5-Ьксяпиразол

1,3Диметил- 4- {2-фторбензоил) - 5-оксипиразол 1,3-Диметил-4- (2-бромбензоил)-5-окси1Шразол 1,3-Диметил-4- (2,5-днхлорбензоил)-5-окаширазол 1,3-Диметил-4-(4-метоксибензоил) - 5-оксипиразол 1,3-Диметнл-4- (4-мепи1тиобензсмл)-5-оксипиразол 1,3-Диметил-4-(3,4-диметоксасбензоил)-5-оксипиразол 1,3-Диметал-4-(4-трет-бути лбензоил) - 5-оксяпнразол 1,3-Диметил-4-(3,4-днметш1бензош1)-5-окжпиразол 1,3-Диметил-4- (3,5-дкмегилбензоил)-5-оксипиразол fee- (1,3-Диметил-4-)-2,4-дихлорбензоил- (5-пираэо;шл)-себакат

бис- 1,3-Диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5 шфазолил -малеат

1«3-Диметил-4(2-хлор-4- нитробензоил) - 5- оксипиразол 1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5- (4-метнлбензоилокси)-пиразол

-Me тил-З-п-пропил-4-(2-хлорбензоил)-5-оксШ1Ира зол -Метил-4- (2-хлорбензоил)- 5-оксипиразол ,3-Диметил-4-(3,5-диметоксибензош1)-5-окапгаразол

-Метил- 3- этил- 4- (2,4-дихлорбензоил) - 5-оксипиразол ,3-Диметш1-4- (2-нитро- 5- лтетилбензоил) - 5-оксш1иразол ,3-Диметил-4- (4-метансульфонйлбензоил) -5-оксипиразол

-Изопропил-3-метил-4-(2-хлорбе нэоил) - 5-оксипиразол ,3-Диметил-4- (2-йодбензоил) -5-оксш1Иразол

,3-Диметил-4- (4-фторбензоил)- 5-оксипиразол ,3-Диме1 1л-4-(4-цианобензоил)-5-окси11иразол -Этил-З-метил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-оксипиразол ,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-лауроклоконпираэол

1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-стеароилокенпиразол

Соединение

Соединение,

№

1,Э-Димегил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-кротонилоксипирвзол

,3-Диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-бенэоилокатираэол

1,3-Диметил- 4- (2,4-дихлорбензоил) - 5-пиразолилк1етансульфонат

1,3-Диметил-4-(2-хлор-4-цианобензоил) - 5-оксипираэол

1,3- Диметил- 4- ( 2,4- цихлорбензоил) - 5-пиразол- 4- толуолсульфонат

1,3- Диметил- 4- (2-ацегилбеизоил) - 5-оксипиразол

1,3-Диметил-4-(2,4,5-трихлорбензоил)-5-оксяпиразол

1,3-Диметил-4- (2,3,4,5-тетрахлорбеизоил) -5-окатиразол

био- (1,3-Диметш1-4-(2-хлор-4-нитробеизоил)-5-пиразолнл)-терефталаг.

1,3-Диметил- 4- (2,4-дихлорбензоил) - 5- ацетоксипиразол

1,3-Диметнл-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-пропионш1оксипиразол

1,3-ДЬ1метил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-изобути1и01оксипиразол

1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5- (5-метил-З-оксо4-изоксазолин- 2-илкарбоиилокси) -пиразол

1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбеизоил)-5- (3-оксо-4-хлор-5- метил- 4- изоксазолин- 2- илкарбонилока) -пиразол Хлоргидрат 1,3-диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-окс пнразола

1,3-Диметил-4-(2,3-дихлор-4-иитробензоил) - 5-окашкраэол

1,3-Диметил-4-(2,4-дихлорбензои л) - 5-метоксикарбонилоксипиразол

1,3-Диметил-4- (2,4-дахлорбеизоил) -5-п-пропоксикарбонилоксипиразол

1,3- Диметил- 4- (2,4- дихлорбензонл) 5- бензилоксикарбовилоксипиразол

ftco- 1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-пиразолнл -карбонат

Кальциевая соль 1,3-диметил-4-(2,4-дихпорбензош1)-5-оксипиразола

Магниевая соль 1,3-диметил-4- (2,4-дихлорбеизоил)-5оксипиразола

Изсшропиламиновая соль 1,3-диметил-4- (2,4-дихлорбензоил) - 5- оксзширазола

1,3-Диметил-4-(2,4-дихлор-5-мети лбе изоил)-5-оксшшразол

Хлоргадрат 1,3-диметш1-4- (3,4-диметоксибенэоил)-5-оксипиразола

1,3-Диметш1-4- (2,4-дихлорбенз(жл)-5-феноксз1карбоюшоксипиразол

1,3- Диметил- 4- (2,4-дихлорбензоил) - 5-линолеилоксипиразол

1,3-Диметил-4-(2,4-дихлорбеизоил)-5-хлорацетоксипиразол

1,3-Диметил-4-(2,4-Д1«лорбензоил)-5-(2-метил-4 хлорфеноксиацетокси) -пиразол 1,3-Диметил-4- (2-хлор-4-нитробеизоил)-5-беизоилокси

пиразол

Соединение

Соединение,

Соединение

N

1,3- Диметил- 4- (2- хлор- 4- нитробензоил) - 5- (4- хлорбензоилокси)-пира зол

1,3-Диметнл-4- (2-хлор-4-нитробензоил)-5- (2-хлор-4-иитробеизокпокси) -пиразол

1.3-Диметил-4- (2-хлор-4-нитробензоил) -5-циитмоилоксипиразол

био- 1,3-Диметил-4(2-хлор-4-нитробензоил)-5-пиразолилЬсукцинат

1,3- Диметил- 4- (2- хлор- 4- нитробензоил) - 5- ацеток сипиразол

1,3-Диметил-4-(2-хлор-4-нитробензоил) - 5-триметилацети лок сипиразол

1,3-Диметил-4-(2,4-Дкхлорбензоил)-5-три жтилацетилоксипиразол

1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил) - 5-фенилтиокарбО нилоксипиразол

1,3-Диметил-4-(2,4-дахлорбензоил)-5-п-бутилтнокарбонилоксипиразол

1,3- Диметил- 4- (2,4- дихлорбензоил) - 5- фенилацеток сипиразол

1,3-Диметил-4- (2,4-дахлорбензоил)-5- (4-хлорфенилацетокси) -пиразол

1,3- Диметил- 4- (3- метил- 4-нитробензоил) - 5-оксшшразол 1,3-Диметил-4-(2-хлор-4-ш1тро-5-метилбензоил)-5оксипиразол

1,3- Диметил- 4- (2- метилбензоил) - 5-окаширазол

1,3-Диметил-4- (2,4-днметш1бензоил) - 5-окаширазол

1,3-Дкметил-4- (2,6-днхлорбензоил) - 5-оксипираэол

1,3- Диметил- 4- (2,4- дихлорбензоил) - 5- пиразолил- 4- хлорбензолсульфонат

1,3- Диметил- 4- (4- нитробеизоил) - 5- ацетоксипираэол

1,3-Дкметил-4- {2,4-дихлорбензоил) - 5- циклогексилкарбонилоксипиразоп

1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5- (2,4-дкхлорфеиоксяацетокси) - пиразол

1,3-Диметил-4-(2,4-дихлорбензош1)-5-(2,4-дихлорбенэоилокси)-пиразол

0,0-Диметил-О- 1,3-дикютш1-4- (2-хлорбеизоил)-5-пиразолил) -тиофосфат

1,3- Диметил- 4- (2,4- дихлорбензоил) - 5-пиразолил-хлор- метансу льфонат Алюминиевая соль 1,3-днме1ИЛ-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-оксш1иразола

Железная соль 1,3-диметил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-оксипиразола

Медная соль 1,3 -диметил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-оксипиразола

Натриевая соль 1,3-диметил-4- (2,4-дихлорбеизоил)-5-оксипиразола

1,3-Диметил- 4- (2,4- дихлорбензоил) - 5-пиразолилбензосульфонат

1,3-Диметил-4- (2- нитро-4-хлорбензоил) -5-пиразо;тил-4-топуолсульфонат

Продолжение таблицы I

1,3- Диметил- 4- (2- нитро- 4- хлорбенэоил) - 5-пираэолилбенэосульфонат

1-Этил-З-метил-Ф (2,4-дихлор6енэоил)-5-пираэотш-4- толуолсульфонат

1 - Этил-3-метил-4- (2-нитро-4-хлорбензоил)-5-окслпираэол

1-Этил-3-метил-4-(2-нитро-4-хлорбензоил)-5-пиразолил- 4- толуолсульфонат

1,3-11иметил-4- (2-хлорбенэоил)-5-пиразолилметансульфонат

1,3-Диметил-4- (2,4-дихлорбенэоил)-5-этиягиокарбонилоксипиразол

1,3-Диметил- 4- (2,4- дихлорбензоил) - 5-беизилтиокар6онилоксипиразоя

1-Алкил-З-метил-4- Г4-хлорбензоил)-5-оксипиразол

1-Алкш1-3-метил-4- (2-хлорбензоил)-5-оксипиразол

1-Аллил-З-мегил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5- {4-хлорбензоилокси)-пира зол

1- (2- Гексенил)-3-метил-4- (4-бромбенэоил)-5-оксипиразол

1- (3-Метил-2-бутенил)-3-мегил-4-(2-иитро-4-хло{)бензоил) - 5-оксиииразол

1- (3-Пентенил)-3-ме1ИЛ-4- (2-хлорбензоил)-5-метоксикарбонилоксипиразол

1-Ал;шл-3-метил-4-(2-хлорбенэош1)-5-(N, N-диметилкарбамоилок си) - пиразол

1-Аллил-3-метил-4- (2-хлорбензоил)-5-ацетоксипнразол

1- {2-Метил-2-пропенил1-3-метил-4- (2-фтс)рбензоил)-5-оксиииразол

1-(2-Ьутенил)-3-метил-4-(2-бромбензоил)-5-оксипиразол

бис-р-Аллил-З-метил-Ф (2,4-дихлорбензоил)-5-пиразолил1себакат

бис-1- 1-Аллил-3-метил-4- (2,4-диxлopбeнзoил)-5-пи{)aзoJrил) -малеат

1-Аллил-3-метил-4- (2-хлор-4-нитробензоил)-5-оксипи разол-4-толуолсульфонат

1-Ал лил-3-мет ил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5- (4-метилбензоилокси) -пиразол

1-Аллил-4- (2-хлорбензоил)-5-оксипиразол

1-Аллил-3-зтил-4-(2-хлорбензоил)-5-оксипиразол

I- (2-Бутенил)-3-метил-4- {2-йодбензоил)-5-окси11иразол

1-(1-Метил-2-6у7енил)-3-метил-4-(4-фторбензоил)-5-оксипиразол

1- (2-Бутенил)-3-метил-4-(2,4-дихлор6енз 1Ил)-5-оксипиразол

1-Ал лил-3-метил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-)иуроилоксипиразол

1-Аллил-3-п-пропил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-бензоилоксипи разол

1-Ал лил-3-метил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-пираэолилметансульфонат

1-Аллил-З-метил-4- (2,4-дахлорбензоил)-5-пиразолил-Ф толуолсульфонат

1 1одолжеиие тябмццы

Соединение

((«нинение.

N

1 -(2-Буте1шл)-3-метил-4-(2,4,5-трихлорбензоил)-5-оксшшразол

1-Аллш1-3-метил-4- (2,3,4,5-тетрахлорбеизоил)-5-оксипираэол

ал;шл-3-метил-4-(2,4-ЯИХЛОр6еизоил)-5-4-ннтробеизилоксикарбонилок си)-пиразол

бис-11-Аллил-З-мети.п-4- (2-хлор-4-нмтробеизоил -5-пира золил 1 - терефталат 1-Аллил-3-метш1-4- (2,4-ДИхлорбензоил)-5-пропиоиилоксилираэол1-Аллил-3-метил-4-(2,4-ДИХлорбензоил)-5-изо6утилоксипиразол

1- 2-Метил-2-пропенил)-3-метил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5- (5-метил-3-оксо-4-изоксаэолии-2-илкарбонилокси)-пиразол

J . Лллил - 3 - метил - 4 - (2,4 - дихлорбензоил) - 5 - оксо - 4

-- хлор - 5 - 4 - изоксазолин - 2 - илкарбонилокси) Ч1иразол

Хлоргидрат 1-аллил-3-метил-4-(2,4-дихлорбензоил -5-оксипиразола

1-Аллил-3-метил-4- (2,4-дихлорбенэонл)-5-метоксикарбони лок си пи ра эо л

1-Аллил-3-метил-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-п-про11оксикарбонилоксипиразол

1-Аллил-З-метил-4- {2,4-11Ихлорбензоил)-5-бензилоксикарбоншюксипиразол

бис-11-Аллил-З-метил-4- (2,4- дихлорбензоил) - 5 - пира золил)-карбонат

Кальциевая соль 1-аллил-3-метил-4-(2,4-дихлорбензоил)-5-оксипиразола

Магниевая соль 1- (2-метил-2-пропе)Шл)-3-метил-4-(2,4-Дихлорбензоил)-5-оксипиразола

Изопр тиламиновая соль 1-аллил-3-метил-4- (2.4-дихлорбензоил) - 5 - ок сипи разола

1-Аляил-З-метил-4- (2,4-1шхлорбензоил)-5-линолеилоксипиразол

1-Аллил-3-ме1ИЛ-4-(2,4-дихлорбеизоил)-5-хло{)цетоксяпиразол

1-Аллил-З-метил-4- (2,4-дихлорбенэоил)-5-(2-метил-4-хлорфеноксиапетокси)-пира зол

1-(2-Метил-2-пропенш1)-3-метал-4-(2-хлор-4-нитробеиэоил)-5-беизоилоксипиразол

1-Аллил-3-метил-4-(2-хлор-4-нитробенх ил)-5-(4-хлорбе нзоилокси) -пиразол

1- Аллил- 3-метил- 4- (2- хлор-4- нитробензоил) - 5-цикнамоилока пиразол

бис- 1-Аллил-З-метил-4-(2-хлор-4-нитробенэоил)-5-пира золил -сук ЦИ1ИТ

I-Аллил-З-мегил-4- (2-хлор 4-нитробеизош|)-5-триметила цетокснпира зол

i-Аллил-З-метил-4-(2Лдлхлорбензоил)-5-триметилацетоксилиразол

Ip одолжение Т8б;шин I

Соединение

Соединение,

N

1- (2-Метнл-2-пропеннл)-3-метел-4-(2,4-Дихлорбвнз(«л)-5-феннлтнокарбоннлокси11Нраэол

1 - Аллил- 3 метал - ,4- дихлорбензоил) - 5- бутилтиокарбонилоксипиразол

1-Аллил-3-метнл-4-(2,4-Днхлорбензонл)-5-фе1«лацет Ж1Я

пиразол

1-Аллил-3-мепш-4-(2,4-ДИхлорбензоял)-5-(4-хлорфен11Лацетокси) -пиразол

1-Аллил-3-метал-4- (2,6-дихлорбензоил)-5-оксипир эол

1-Аллил-3-метал-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-пиразолнл-4-хло рбензо лсульфонат

1-(1-метал-2-пропешш)-3-метал-4-(4-нитробензоил)-5.ацетокскпнразол

I- (2-бутенил) - З-метал-4- (2,4-дихлорбензонл) -5- (2,4-дихлорбешоилок си) - пиразол

0,0-Диэтил-О- 1-аллил-3-метил-4-(2-хлорбенэоил)-5-пираэолил1-таофосфат

1-Аллил-З-метил-4- (2,Фдихлорбензоил)-5-пиразолил-хлорметансульфонат

Алн в1ниевая соль 1-аллил-З-метал-4-(2,4-дихлорбензонл) - 5-оксипнразола

Железная соль 1- (2-метал-2-пропенил)-3-ме гш1-4- (2,4-дихлорбензонл) - 5-окся1Шразола

Медная соль 1-аллил-З-метал-4-(2,4-дихпорбензонл)-5-оксипиразола

Натриевая соль 1-аллил- 3-метал-4- (2,4-дихлорбензоил)-5-оксипнразола

1-Аллил-З-метил-4- (2,4-днхлорбензонл)-5-пнразолш1бензолсульфонат

1-Аллнл-З-метал-4- (2-ннтро-4-хлорбензоил)-5-ш1|мзолнл-4-толуол сульфонат

1. (2 - Бутенил) - 3 - метал - 4 - (2 - нитро - 4 - хлорбензо11л).5 -пиразолилбензолсульфонат

1-Аллнл-З-метал-4- (2-нитро-4-хлорбенэош1)-5-оксипиразол

1-Аллил-4-(2-нитро-4-хлорбензоил)-5-пираэолнл-4толуолсул ьфонат

1 - (2-Гексенил)-З-метал-4- (2-хлорбензонл)-5-пиразолнлметансульфонат

1-Аллнл-З-метал-4-(2,4-дихлорбенэоил)-S-этилтаокарбоннлоксипнразол

1-Аллнл-З-метил-4- (2,4-дахлорбензонл)-5-бензилтнокарбоннлокснпиразол

ЬАллнл-З-метал-4-(2,4-Дихлорбензоил)-5-оксшшразол

1 - Аллил- 3- метил- 4- (3- хлорбензшл) 5- стеарсилок сипиразол

1-(3-Бутеннл)-3-метил-4-(3,4-днхлорбензонл)-5-кротоннлоксипнразол

1-Аллнл-З-метал-4-(3-ннтробензоил)-5-окс1тнразол

1-Аллнл-З-метал-4-(3,5-динитробензоил)-5-фенока1карбоннлокснпнразол

1-Аллнл-З-метил-4- (4-бромбензонл)-5- (2-хлор-4-нитробензоилоксн) -пиразол

Продолжение таблицы 1

Соединение

Соединение,

№

1-(3-Буте иил)-3-метш1-4-(3,5-дихлорбензс«л)-5-оксяпираэол

I- Алли л- 3- метил- 4- (2- ннтробензоил) - 5- пиразолнл- 4голуолсульфонат

.

1-Алпил-3-метил-4-(2,5-дихлорбензоил)-5-(2,4дихлорфеиоксиацетокси) -пиразол

1-Аллил-3-метш1-4-(2,3-дахлор-4-нитробенэоил) - 5циклогек силкарбошшоксяпиразол

1,3- Диметил- 4- (2,4-дихлорбенэоил) - 5-меркаптопираэол

1,3- Диметил- 4- (4- бензоилбензоил) - 5- оксипиразол

1,3- Диметил- 4- (2,4-дихлорбензоил) - 5-i ацетилтим1нразол.

Гербицидвая активность для заливных полей (эффективная доза, г/а)

Г одолжение таблицы I

Соединение .

Таблица 2.

Л одо/шение таблицы 2

Продолжение табл. 2.

рО52О ОО оО л«по о п1Л1л п1ою олю О1Л1л л «л л 5 OOir gr- 5rl nfSf-4vir4fsr-ir4nnr4r4f Mr f4r r-iriM

Л1Л«Л Л Г «ЛР- О«О 0«ОЮ1Л|1О П Л(0

f r- r r M«rtr4r fs fMfs Nr4r fNif4

ю1о о«/ «л1лю о1лао о о«л о1Л Л1л r rir4r f r- MHr- C5 oHr4r4r f t4r4

8 8S q8SS8S88IQ IQ 8aS8SS;Q 3R

«OOO« OQV QnV IOW11ЛЛУ}«Л«О Л1Л«ОЩ(Л1ЛОрЛО О

riQQr4r4oHQ O f f f « r4r- Sor nf-i

88888888888Я

8SIQ8JQ88S«S QJQS;QIQSIQSIQ«Q 5 «r3

Й

«л О ЛО Л Л ОЛ О ОШШ Л1Л1Л 1Л Л«Л«О Л ЛЮ О П О г О

M.(Mr«pi s 4r«r4r r««snnr4rJ sf4r r«r 4r4 MHr H

OQinOiTipviVlin IO OQOQOOOOOOOOPOQOOQ

й лг рг рг г гчрг г 1лщ1лроооророоррооо

ГЧ1/ «- - -И tN f - - - - - T-

и- 1Л1Л18гч8г58йр л ч«лг588о888888888 88

рръорОО оР Р ЮРРРРОР pOpooPPPP opt pig 4ot Of f ii ioogpo ж7э5р9Оро

Й8ЙЙЙ8Й8;С18«Й851Й88888888888888

.C.,,j j-;cr ooa;g c3J;8;g.g

- - - - fSf

Й88888; ЯЙ

|«9й«Я;С1Й8йй8«Й«« аЯ5 |Я§8Я8П

Q

г. i Q88SaS 5Q8RS «S 5qaiQaS 5aS 8 g8«S Q

-

; Й88а«ЯЯЯЯ888Я«5РЙ 1Я« Й888888й5

;5Р5 г5гч

о Я88«ЙЙЯЙЯ88ЙЙ8Й8ЯЯ8Я8888§8Й88

а||5 ЯЯЯа5 ЯЯ|а айЯа8ЯЙ{ 8ЯЯ8 55а 8Si§S8888888 888 8igg§ii§§§i§

.SS;-.FS 9r(7 2rFNN 4 N 45(FxF

а8|аая§ й5 88айя«йа яа8(я)зййя}а

о «л o «ri 1Л IT «о p ло«Л1лсэрОООООФРОРСгОвР M f4 «ч ГЧ г4 r4rsiRri s«on N«rtiKoW sor4O«rt« O oS n

Q 8 К гЗ.о 8о8йсЗй8888й 888888б8§р8

gppplOpQPPPOOOOQOppOpOOPpQOOQQ ООЛ РОООР лООЛвКСЧбЙОООЛрООвр ,-, ftrS -ir4

8885Й88888 а8888888Й888й8888

888ЙЙ§8888ЙЙ88888Й8Й8Й8Й888ЙЙ

аоо О-«г л«г ооо «ср-.плог-.вфсэ .r-aoccoooooooooo5v oooooooo - .o

- f4r( -rs Г4 ,-. 27 Формула изобретения Гербнцидный состав, содержащий действующее вещество из rpymibi производных пиразола и но«тельшля растворителья/яли эмульгатор, отличающийся тем, что, с целью усиления гербиigiflHoro действяя состава, в качестве действующего ввшестм ок содержит соединеиие общ ей формулы где RI - атом водорода яли aiiKtml RI - алкнл ЮПИ алкеиял; X -- атом галогена, яятрогруппа, алкял, галогеналкял, алкокси-, алкилтио-, цяаногруппа, алкансульфонил, алифатический ацил яЛя бенэсжл; п « 1,2,3 или 4, причем, если п 2, 3 иля 4, замес1%теля X могут быть ;оаянаковымя яли различными;У - атом кислороаа яля серы, ялн его соль, яли эфяр органической кяслоты в количестве от 0,1 до 99 вес.% Источнякя янформа)дяя, примятые во вяяманяе щ)и экспертизе изобретения: 1.Патент ФРГ N 1816740, кл. 12 р 8/01,1969 г. 2.Японский патент N 48-37272, кл. 16 Е 36, 1973 г. 3. Японский патент N 16696, кл. 16 Е 361,, 1970 г. 4. Патент США If 3741979, кл. 260-310 е, 1973 г. (прототяп).