Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур. Известно применение динитроанилиновых производных, например, N, N-двузамещенных4-алкил-2,6-динитроанилинов в качестве гербицида. Однако известные гербициды не отличаются достаточно высокой гербицидной активностью и избирательностью действия. С целью усиления гербицидной активности и избирательности действия по сравнению с известными гербицидами, относящимися к группе замещенных 2,6-динитроанилинов, предлагается применять в качестве гербицида алкоксидинитроанилиновые производные общей формулы , где RI - алкил с числом атома углерода до 2, алкенил, алкинил или арил; Кг - водород, алкил, алкенил или алкичил, или RI и Rs - вместе представляют со510 15 20 25 30 бой цепь с числом атомов углерода 2-6, котоая вместе с атомом азота образует гетероциклическое кольцо; Rs - низщий алкил; у- кислород или сера; Z - низший алкил, галоген или трифторметил. Получают предлагаемые соединения путем взаимодействия 3-галоген-2,6-динитроанилина с алкоголятом щелочного металла. Форма применения препарата обычная: в виде концентрата эмульсий, пасты, порошка, раствора. Типичными примерами органических групп, обозначенных радикалами Rj и/илиКа являются, например, метил, зтил, н-пропил, изопропил, н-бутил, егор-бутил, вгор-амил, к-пентил, 3-пентил, н-гексил, 2-этилгексил, аллил, 2-бутенил, 2-бутинил, метилалл-ил, 2-пентил, 2оксиэтил, 2-бромэтил, 2-метоксиэтил, 3-этоксипропил, 2,2-диметоксиэтил, 2-хлор аллил, 3-хлорпропил, 4-хлор-2-бутинил, 4-окси-2-бутинил, 1 - метил - 2 - мегоксиэтил, пропинил, 2-бромаллил, 4-хлор-2-бутенил, 4-бром-1-|бутеНИЛ, З-йод-2-пентенил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-хлорциклогексил, циклогексенил, фенил, 3-хлорфенил, 3-фторфенил, 4-метоксифенил, 2,4-диметоксифенил, 4-метокси-2-бутинил, 2,4-дихлорфенил, З-хлор-4-метилфенил, 2,4-дибромфенил, 4-этилфенил и подобные группы.
Кроме того, Ri и Ra могут представлять собой часть кольца, которого имидный азот составляет часть, как, например, структуру.
f
где Ri - алкиленовая группа, цепь которой содержит 2 - 6 углеродных атомов, или которая может содержать гетероатомы, например, кислород и азот. Такие части колец включает диметиленовые, триметиленовые, тетраметиленоБые, диэтилеиокси-, диэтиленимиио- и гексаметиленовые группы.
Примерами низшеалкильиых групп, обозначенных Rs, являются метил, этил, н-пропил, изопронил, к-бутил, амил и н-гексил. Rs может также 0|бозиачать низший алкил, содержащий
ДО 6 углеродных атомов, трифтор.метил или галоидзамещенный, например, бром-, хлор-, фтор-, и йодзамещенный метил.
В табл. 1 перечислены некоторые из соединений общей формулы I.
Пример 1. Испытываемые растения обрабатывают предлагаемыми соединениями в дозе 5 фунт1акр (1 ,5 г) как до появления всходов, так и после появления всходов, когда растения достигают высоты 2-3 см.
Через 21 день после обработки осматривают растения и проводят учет гербицидного действия по 9-балльной шкале: О означает отсутствие действия, 5 - значительное повреждение при уничтожении части растений, а 9 - полное уничтожение растительности.
Результаты опыта приведены в табл. 2.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| КОМПОЗИЦИЯ для БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ | 1971 |
|
SU313328A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНИЦИЛЛИНОВ | 1971 |
|
SU307568A1 |
| ГЕРБИЦИД | 1973 |
|
SU404190A1 |
| ГЕРБИЦИД | 1973 |
|
SU388378A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-ОКСИ-З-МЕТИЛ-7- АМИНОЦЕФАЛОСПОРИНОВ | 1973 |
|
SU361571A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ САЛИЦИЛАНИЛИДОВ | 1971 |
|
SU313352A1 |
| ГЕРБИЦИД | 1973 |
|
SU374785A1 |
| РЕГУЛЯТОР РОСТА РАСТЕНИЙ | 1973 |
|
SU384200A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО ЭФИРА ДЕЗАЦЕТОКСИЦЕФАЛОСПОРИНА | 1972 |
|
SU352464A1 |
| ВСЕСОЮЗНАЯ I;^|Т1-ЕГг^"^-"'Т^-^'Т'''': а?^.мл i 4,si i 1?ы ;!,.'i(i.j .i-.-iif::-^- | 1972 |
|
SU331539A1 |
Соединение
1 -ЦИКлогексил-4-хлор-2,6-динитро-3-метоксианилин Н-пентаметилен-4-хлор-2,6-динитро-3-метоксианилин М-этил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин -вгор-бутил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин М-трег-бутил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин (соедин N, Н-диэтил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин (соедине -мeтил-N-к-бyтил-2,6-динитpo-3-мeтoкcи-4-тpифтopмeтилaнилин -метил-;М-в1Ор-бутил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланили М-этил-Ы-«-пропил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин -этил-М-изопропил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметилаНилин 1 -этил-2,6-динитро-3-этокси-4-трифторметиланилин N, М-ДИЭТИЛ-2,6-динитро-3-этокси-4-трнфторметиланилин Г -вто/ -бутил-2,6-динитро-3-этокси-4-трифторметиланилин N- (3-амил) -2,6-динитро-3-этокси-4-трифторметиланилин М-вго/7-амил-2,2-динитро-3-этокси-4-трифторметиланилин N, М-ДИЭТил-2,6-динитро-3-изопропокси-4-трифторметиланилнн N, Ы-ДИэтил-2,6-динитро-3-к-бутокси-4-трифторметиланилин М-вго 5-бутил-2,6-динитро-3-метилтио-4-трифторметиланилин N. Ы-ДИ-н-пропил-2,6-динитро-3-метилтио-4-трифторметиланилин Н-этил-2,6-динитро-3-бутилтио-4-трифторметиланилин М-втор-амил-2,6-динитро-3-«-гексилтио-4-трифторметиланилин N. Ы-Ди-я-пропил-2,6-динитро-3-этокси-4-трифторметиланилин N, М-пентаметилен-2,б-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин Ы-(1-метил-2-метоксиэтил)-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметила М-(2,2-диметоксиэтил)-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланили -к-гексил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин М-этил-К-н-бутил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин N, ,М-диаллил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин 1 -фенил-2,6-динитро-метокси-4-трифторметиланилин Ы-Циклогексил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин 1 -Циклопропил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин 4, Н-диэтил©нокси-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин J- (3-хлор-«-пропил) -2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин sj, М-ди-к-бутил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин , -бис-(2-метоксиэтил)-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметнлан -етор-амил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметиланилин Ы метил- -циклопентил-2,6-динитро-3-метокси-4-трифторметнланил N-вгo)-бyтил-4-бpoм-2,6Динитpo-3-мeтoкcиaнилин N. N-Диэтил-4-бpoм-2,6-динитpo-3-мeтoкcиaнилин N-вrop-aмил-4-бpoм-2,6-динитpo-3-мeтoкcиaнилин N-мeтил-N-втop-бyтил-4-бpoм-2,6-динитpo-3-мeтoкcиaнилин N, Ы-Ди-к-пропил-4-бром-2,6-динитро-3-метоксианилин N- (3-хлор-н-пропил) -4-хлор-2,6-динитро-3-метоксианилин -(1-метил-2-метоксиэтил)-4-хлор-2,6-динитро-3-метоксианилин Я. N-ДИ-«-бyтил-4-xлop-2,6-динитpo-3-мeтoкcиaнилин 4-егор-бутил-2,6-динитро-Згметокси-4-метиланилин N. N-Диэтил-2,6-динитpo-3-мeтoкcи-4-мeтилaнилин N. М-ДИ-и-пропил-2,6-динитро-3-метокси-4-метил анилин
Таблица 1
Т. пл., °С
92-93 94-95,5 98-98,5 масло ыасло масло масло масло масло масло 4,5-106 масло масло масло масло масло масло масло 84-86 46-48 масло масло 98-99 7,5-58,5 63-64 масло масло масло 100-102 4,5-95 2,5-63,5 114-115 масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло масло
аблица 3Пример 2. Почву с высеянными семенаметокси-4-три- 5
М,М-ди-«-пропил - 2,6 - динитро-3 фторметиланилин.
Таблица 2
50 ми соевых бобов, хлопчатника, лисохвоста, овсюга, проса, элевзины, поручейницы водной, аксириса, лимнохариса и ипомеи помещают в теплицу. На 21-й день после обработки проводят учет гербицидного действия, как в прлме55 ре 1.
Полученные результаты приведены в табл.3.
Пример 3. Опыт проводят в той же последовательности как описано в примере 1, 60 за исключением тото, что испытываемые соединения наносят до появления сеянцев в дозе 15 . Результаты опыта приведены в табл. 4.
Таблица 4
Предмет изобретения
Применение в качестве гербицида алкоксидинитроанилиновых производных общей фор5 мулы
где RI - алкил с числом атомов углерода до 2, алкенил, алкинил или арил;
.R2 - водород, алкил, алкенил или алкинил, или RI и R2 - вместе представляют собой цепь с числом атомов углерода 2 - 6, которая вместе с атомом азота образует гетероциклическое кольцо;
Ra - низший алкил;
у - кислород или сера;
Z -низший алкил, галоген или трифторметил.
