СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВОГО ЭФИРА 1,2,3,4,7,7- ГЕКСАХЛОРБИЦИКЛО- Советский патент 1969 года по МПК C07C69/753 C07C67/00 

Полпгалоидциклогептены широко используются в различных областях сельского хозяйства и промышленности и имеют важное практическое значение. Они применяются в качестве инсектицидов, гербицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и т. п.), фунгицидов, регуляторов роста растений, а также широко используются в качестве иолуиродуктов в производстве смол и пластификаторов, обладаюш,их повышенной термо- и огнестойкостью, для получения которых особый интерес представляют веш,ества, содержащие в своем составе наряду с гексахлорбициклогептеновым ядром легко цолимеризуюпдиеся группы. Однако к настоящему времени имеется весьма ограниченный круг подобных веществ. В связи с этим виниловый эфир 1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло-(2,2, 1)-гептен-2-карбоновой кислоты является

СООСНгС Н,

наиболее уникальным, так как он одновременно содержит гексахлорбициклогептеновое ядро и сложноэфирную в)1нпловую группу. Ранее это вещество в литературе описано не было. Предлагаемый способ получения винилового эфира 1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло-(2,2,1)гептен-2-карбоновой-5 кислоты основан на диеновой конденсации эквимолекулярной смеси гексахлорциклопентадиена с винилакрилатом при 90-100°С без растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Выход аддукта при этом почти количественный (90jVc н выше).

Строение аддукта подтверждается аналитическими и физико-химическими исследованиями, а также реакциями гидролиза и алкоголиза:в прибор с механической мешалкой и обратным холодильником помещают 1,96 г (0,02 г-моль) винилакрилата и 5,46 г (0,02 г-моль) гексахлорциклопентадиена. Смесь нагревают при перемешивании при 90-100°С 8-10 час. Затем перегонкой в вакууме выделяют 6,61 г вещества с т. кип. 150-151°С/1 мм, по° 1,5435, df 1,5910 и MR о 73,69, выч. 74,04. Найдено, «/о: С 32,28: Н 1,63; С1 57,58. CioHgOaCIc. Вычислено, ID/O: С 32,38; Н 1,63; С1 57,78. Алкоголиз винилового эфира. Смесь 1,1 г (0,003 г-моль) винилового эфира и 5 мл 1%-иого раствора едкого натра в этиловом спирте перемешивают при 40°С 5 мин. При охлаждении выпадают кристаллы. После перекристаллизации из этанола они имеют т. пл. 69°С. Выход продукта 0,93 г (83ю/о). Предмет изобретения Способ получения винилового эфира 1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло - (2,2,1)-гептен-2карбоновой-5 кислоты, отличающийся тем, что винилакрилат подвергают взаимодействию с гексахлорциклопентадиеном ири 90-100°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.